グルコース

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/12/07 11:17 UTC 版)

この項目では、天然型のD-グルコースについて説明しています。L体については「L-グルコース」をご覧ください。

D-グルコース
β-D-グルコース


IUPAC名 6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2,3,4,5-テトラオール^[1]
別称デキストロース、ブドウ糖
識別情報
略称	Glc
CAS登録番号	50-99-7, 492-62-6 (α-アノマー) 492-61-5 (β-アノマー)
PubChem	5793
日化辞番号	J4.109B
EC番号	200-075-1
KEGG	C00031
SMILES OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)1 (グルコピラノース) ; OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O (鎖状グルコース).
特性
分子式	C₆H₁₂O₆
モル質量	180.16 g/mol
精密質量	180.063388
密度	1.54 g/cm³
融点	α-D-グルコース: 146 ℃ β-D-グルコース: 150℃
水への溶解度	91 g/100 mL (25℃)
メタノールへの溶解度	0.037 M
エタノールへの溶解度	0.006 M
テトラヒドロフランへの溶解度	0.016 M
熱化学
標準生成熱 Δ_fH^o	−1271 kJ/mol
標準燃焼熱 Δ_cH^o	−2805 kJ/mol
標準モルエントロピー S^o	209.2 J K⁻¹ mol⁻¹
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC 0865
EU Index	not listed
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グルコースは血糖として動物の血液中を循環している。糖は植物などに含まれる葉緑体において、太陽光からのエネルギーを使って水と二酸化炭素から光合成によって作られる。グルコースは細胞呼吸（英語版）のための最も重要なエネルギー源である。植物ではデンプン、動物ではグリコーゲンのようなポリマーとして貯蔵される。

グルコースは6個の炭素原子を含み、単糖の下位区分であるヘキソースに分類される。D-グルコースは16種類のアルドヘキソース立体異性体の一つである。D型異性体であるD-グルコースは、デキストロース（dextrose）とも呼ばれ、天然に広く存在するが、L-型異性体であるL-グルコースはそうではない。グルコースは乳糖やショ糖、麦芽糖、セルロース、グリコーゲンなどといった炭水化物の加水分解によって得ることができる。グルコースは通常コーンスターチから商業的に製造されている^[2]。

グルコースは世界保健機関必須医薬品モデル・リストに入っている^[3]。Glucoseという名称は、「ワイン、ブドウ果汁」を意味するギリシア語 γλυκός (glukós, 「甘い」を意味する γλυκύς (glykýs)に由来する) から来ている^[4]^[5]。接尾辞の "-ose" は炭水化物を示す化学分類辞である。

脚注

^ 奥山格「有機化合物命名法」
^ "glucose." The Columbia Encyclopedia, 6th ed.. 2015. Encyclopedia.com. 17 Nov. 2015 http://www.encyclopedia.com.
^ “WHO Model List of Essential Medicines”. World Health Organization (2013年10月). 2014年4月22日閲覧。
^ “Online Etymology Dictionary”. Etymonline.com. 2016年11月25日閲覧。
^ Thénard, Gay-Lussac, Biot, and Dumas (1838) "Rapport sur un mémoire de M. Péligiot, intitulé: Recherches sur la nature et les propriétés chimiques des sucres" (Report on a memoir of Mr. Péligiot, titled: Investigations on the nature and chemical properties of sugars), Comptes rendus, 7 : 106–113. From page 109: "Il résulte des comparaisons faites par M. Péligot, que le sucre de raisin, celui d'amidon, celui de diabètes et celui de miel ont parfaitement la même composition et les mêmes propriétés, et constituent un seul corps que nous proposons d'appeler Glucose (1). … (1) γλευχος, moût, vin doux." It follows from the comparisons made by Mr. Péligot, that the sugar from grapes, that from starch, that from diabetes and that from honey have exactly the same composition and the same properties, and constitute a single substance that we propose to call glucose (1) … (1) γλευχος, must, sweet wine.
^ (英語) Encyclopedia of Food and Health. Academic Press. (2015). p. 239. ISBN 9780123849533
^ Marggraf (1747) "Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de diverses plantes, qui croissent dans nos contrées" [Chemical experiments made with the intention of extracting real sugar from diverse plants that grow in our lands], Histoire de l'académie royale des sciences et belles-lettres de Berlin, pages 79–90. From page 90: "Les raisins secs, etant humectés d'une petite quantité d'eau, de maniere qu'ils mollissent, peuvent alors etre pilés, & le suc qu'on en exprime, etant depuré & épaissi, fournira une espece de Sucre." (Raisins, being moistened with a small quantity of water, in a way that they soften, can be then pressed, and the juice that is squeezed out, [after] being purified and thickened, will provide a sort of sugar.)
^ Emil Fischer, Nobel Foundation 2009年9月2日閲覧。
^ Fraser-Reid, Bert, “van't Hoff's Glucose”, Chem. Eng. News 77 (39): 8
^ ピラノースは六員環、フラノースは五員環の環状ヘミアセタールである
^ High Blood Glucose and Diabetes Complications: The buildup of molecules known as AGEs may be the key link, American Diabetes Association, (2010), ISSN 0095-8301
^ http://www.mnc.toho-u.ac.jp/v-lab/aging/doc3/doc3-03-5.html 生体分子に起こる加齢変化 05-異常たんぱく質はなぜ増えるのか？

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