L-グルコースとは？わかりやすく解説

l-グルコース
	; α- l-グルコピラノースのハース投影式
	; l-グルコースのフィッシャー投影式
	IUPAC名 l-Glucose
識別情報
CAS登録番号	921-60-8 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
略称	L-Glc
ChEBI	CHEBI:37627 ;
ChemSpider	2006622 ;
EC番号	213-068-3;
PubChem CID	2724488;
UNII	02833ISA66 ;
	InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6?/m0/s1 Key: WQZGKKKJIJFFOK-ZZWDRFIYSA-N ; InChI=1/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6?/m0/s1 Key: WQZGKKKJIJFFOK-ZZWDRFIYBQ ;
	SMILES O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](OC(O)[C@H]1O)CO ;
特性
化学式	C6H12O6
モル質量	180.16 g mol−1
密度	1.54 g/cm3
水への溶解度	91 g/100 mL
危険性
安全データシート (SDS)	ICSC 0865
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

L-グルコースは、化学式C₆H₁₂O₆またはH–(C=O)–(CHOH)₅–Hで表わされる有機化合物であり、具体的には単糖の中のアルドヘキソースの一種である。最も一般的な単糖であるD-グルコースのエナンチオマー（鏡像異性体）である。

L-グルコースは自然界の高等生物においては見出されないが、実験室において化学的に合成することができる。L-グルコースは味ではD-グルコースと区別できないが^[1]、解糖系の出発酵素であるヘキソキナーゼによってリン酸化されないため生物のエネルギー源にはならない。既知の例外の一つは植物病原細菌のBurkholderia caryophylli（英語版）である。この細菌はL-glucoseを酸化することができるD-threo-アルドース-1-デヒドロゲナーゼを含んでいる^[2]。

使用

L-グルコースは甘味を示す（D-グルコースよりもやや弱い）にもかかわらず、エネルギー源として利用されないため、低カロリー甘味料としての利用が提唱されている^[3]。誘導体であるL-グルコースペンタアセタートはインスリンの分泌を刺激することが明らかにされている^[4]。また、緩下作用を示すことが明らかにされており、大腸洗浄（コロンクレンジング）剤としての利用が提唱されている^[5]。

脚注

^ A Natural Way to Stay Sweet, NASA 2009年9月2日閲覧。
^ Sasajima, K.; Sinskey, A. (1979). “Oxidation of l-glucose by a Pseudomonad”. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology 571: 120–126. doi:10.1016/0005-2744(79)90232-8. PMID 40609.
^ “SPINOFF 2004:A NATURAL WAY TO STAY SWEET” (英語). NASA. 2005年1月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月31日閲覧。
^ Malaisse, W. J. (1998). “The riddle of L-glucose pentaacetate insulinotropic action”. Int. J. Mol. Med. 2 (4): 383–388. PMID 9857221.
^ Raymer, G. S.; Hartman, D. E.; Rowe, W. A.; Werkman, R. F.; Koch, K. L. (2003). “An open-label trial of L-glucose as a colon-cleansing agent before colonoscopy”. Gastrointest. Endosc. 58 (1): 30–35. doi:10.1067/mge.2003.293. PMID 12838217.

外部リンク

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[levin-1] A Natural Way to Stay Sweet, NASA 2009年9月2日閲覧。

[2] Sasajima, K.; Sinskey, A. (1979). “Oxidation of l-glucose by a Pseudomonad”. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology 571: 120–126. doi:10.1016/0005-2744(79)90232-8. PMID 40609.

[3] “SPINOFF 2004:A NATURAL WAY TO STAY SWEET” (英語). NASA. 2005年1月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月31日閲覧。

[4] Malaisse, W. J. (1998). “The riddle of L-glucose pentaacetate insulinotropic action”. Int. J. Mol. Med. 2 (4): 383–388. PMID 9857221.

[5] Raymer, G. S.; Hartman, D. E.; Rowe, W. A.; Werkman, R. F.; Koch, K. L. (2003). “An open-label trial of L-glucose as a colon-cleansing agent before colonoscopy”. Gastrointest. Endosc. 58 (1): 30–35. doi:10.1067/mge.2003.293. PMID 12838217.

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[2]

[3]

[4]

[5]

分子式：	C₆H₁₂O₆
その他の名称：	L-Glucose、(-)-L-Glucose
体系名：	L-グルコース、(-)-L-グルコース

l-グルコース

α- l-グルコピラノースのハース投影式
l-グルコースのフィッシャー投影式
IUPAC名 l-Glucose
識別情報
CAS登録番号	921-60-8
3D model (JSmol)	Interactive image
略称	L-Glc
ChEBI	CHEBI:37627
ChemSpider	2006622
EC番号	213-068-3
PubChem CID	2724488
UNII	02833ISA66
InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6?/m0/s1 Key: WQZGKKKJIJFFOK-ZZWDRFIYSA-N InChI=1/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6?/m0/s1 Key: WQZGKKKJIJFFOK-ZZWDRFIYBQ
SMILES O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](OC(O)[C@H]1O)CO
特性
化学式	C₆H₁₂O₆
モル質量	180.16 g mol⁻¹
密度	1.54 g/cm³
水への溶解度	91 g/100 mL
危険性
安全データシート (SDS)	ICSC 0865
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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