異性体とは? わかりやすく解説

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いせい‐たい【異性体】

読み方:いせいたい

分子式は同じであるが、原子結合状態や立体配置が違うため、異なった性質を示す化合物構造異性体立体異性体大別される


異性体

同義/類義語:異性
英訳・(英)同義/類義語:isomerism, isomer

不斉炭素原子存在原因生じ立体異性一種で、偏光振動面をそれぞれ逆向き変化させるため、右旋性左旋性を示すといい、D型L型ということもある。もしくはそのような性質のこと。

構造異性体

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化合物名や化合物に関係する事項:  核酸  植物ホルモン  極性脂質  構造異性体  正塩  水素  水素イオン

異性体、アイソマー、核異性体


異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/04/22 15:48 UTC 版)

異性体(いせいたい、英語: isomer、発音:([ˈsəmər])とは同じ数、同じ種類の原子を持っているが、違う構造をしている物質のこと[1]。分子A1と分子A2が同一分子式で構造が異なる場合、A1はA2の異性体であり、A2はA1の異性体である。また同一分子式の一群の化合物をAと総称した場合、A1もA2もAの異性体である。「ジエチルエーテルはブタノールの異性体である」というのが前者の使い方であり、「ブタノールの構造異性体は4種類ある」というのが後者の使い方である。分子式C4H10Oの化合物の構造異性体と言えば、ブタノールに加えてジエチルエーテルメチルプロピルエーテルも含まれる。


  1. ^ Petrucci R.H., Harwood R.S. and Herring F.G. "General Chemistry" (8th ed., Prentice-Hall英語版 2002), p. 91
  2. ^ ベルセリウス著(田中豊助、原田紀子訳)『化学の教科書』p28 内田老鶴圃 ISBN 4-7536-3108-7
  3. ^ See: Jac. Berzelius (1830) “Om sammansättningen af vinsyra och drufsyra (John’s säure aus den Voghesen), om blyoxidens atomvigt, samt allmänna anmärkningar om sådana kroppar som hafva lika sammansättning, men skiljaktiga egenskaper” (題名邦訳:全体的な観察に基づく、同じ組成を持ちながら性質の異なる酒石酸ラセミ酸英語版(ヴォージュのジョンの酸)の組成および酸化鉛化学式量Kongliga Svenska Vetenskaps Academiens Handling (誌名邦訳:スウェーデン王立科学アカデミーの取引), vol. 49, p.49–80;特にp.70。ドイツにて重版: J.J.ベルセリウス (1831) “Über die Zusammensetzung der Weinsäure und Traubensäure (John's säure aus den Voghesen), über das Atomengewicht des Bleioxyds, nebst allgemeinen Bemerkungen über solche Körper, die gleiche Zusammensetzung, aber ungleiche Eigenschaften besitzen," Annalen der Physik und Chemie, vol. 19、p.305–335;特にpage 326。フランスにて重版: J.J. Berzelius (1831) “Composition de l’acide tartarique et de l’acide racémique (traubensäure); poids atomique de l’oxide de plomb, et remarques générals sur les corps qui ont la même composition, et possèdent des proprietés différentes,” アナーレス・デ・キミー・エト・デ・フィジーク英語版, vol. 46, p.113–147;特にp.136
  4. ^ Smith, Janice Gorzynski. General, Organic and Biological Chemistry. The McGraw-Hill Companies. 1st ed 2010. pg. 450
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  10. ^ F. Kurzer (2000). “Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry”. ジャーナル・オブ・ケミカル・エデュケーション 77 (7): 851–857. Bibcode2000JChEd..77..851K. doi:10.1021/ed077p851. http://jchemed.chem.wisc.edu/journal/Issues/2000/Jul/abs851.html. 


「異性体」の続きの解説一覧

異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/05/15 05:23 UTC 版)

アスタキサンチン」の記事における「異性体」の解説

3つの光学異性体4つ幾何異性体存在する光学異性 3および3'位のヒドロキシ基位置により (3R,3'R) 体 (3R,3'S) 体(meso 体) (3S,3'S) 体 の三種存在する幾何異性 分子中央部共役二重結合cis-, trans- による異性体も存在するAll-E 9Z 13Z 15Z

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異性体

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レボフロキサシン」の記事における「異性体」の解説

オフロキサシン (Ofloxacin, OFLX) は光学異性体である (S) - (−) 体、(R) - (+) 体を含むが、レボフロキサシン薬効のある (S) - (−) 体(=L体)のみを含有している。

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異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/12/31 01:15 UTC 版)

「カテキン」の記事における「異性体」の解説

鏡像異性 (+)-カテキンと(−)-カテキンは鏡像関係にある。(+)-エピカテキンと(−)-エピカテキンは鏡像関係にある。 ジアステレオマー カテキンとエピカテキンはジアステレオマーの関係にある。 ジアステレオマー (+)-カテキン (2R,3S) (−)-カテキン (2S,3R) (−)-エピカテキン (2R,3R) (+)-エピカテキン (2S,3S)

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異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/05/04 04:07 UTC 版)

アザン (化合物)」の記事における「異性体」の解説

3つ上の窒素原子を含むアザンは、異なる形に配列し構造異性体形成することができる。最も単純なアザンの異性体は、窒素原子線状配列し分岐持たないのである。しかし、窒素原子鎖は1つまたはそれ以上の点で分岐しうる。可能な異性体の数は、窒素原子数が増える急激に上昇する反転エネルギーが低いため、非置換分岐アザンキラルならないこともある。これらの異性体に加え窒素原子鎖は1つまたはそれ以上ループ創ることもある。これらの分子は、シクロアザンと呼ばれる

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異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2019/03/07 09:41 UTC 版)

ブタノール」の記事における「異性体」の解説

1-ブタノール構造異性体にはアルコールとして、第1級アルコールの2-メチル-1-プロパノール、第2級アルコールの2-ブタノール第3級アルコールの2-メチル2-プロパノール存在するアルコール以外では、ジエチルエーテル始めとして3種類のエーテル構造異性体である。他のアルコール場合同様に構造異性体それぞれ化学的性質異なり物性それぞれ異なる。 2-ブタノール 別名:sec-ブチルアルコール、s-ブチルアルコール 不斉中心をもつので(R)-2-ブタノール(S)-2-ブタノール2種立体異性体存在する二級アルコール 沸点100 への溶解度:260g/L 光学活性を持つ 2-メチル-1-プロパノール 別名:イソブタノールイソブチルアルコール、i-ブチルアルコール 一級アルコール 沸点108 への溶解度:100g/L 2-メチル-2-プロパノール 別名:tert-ブチルアルコール、t-ブチルアルコール 三級アルコール 沸点83 融点:25.4 への溶解度任意の割合混合しうる。これはヒドロキシ基親水性アルキル鎖の疎水性バランスよるものであり、アルコール一般性質として説明できるのである詳しくアルコールの項を参照のこと。 n -ブチルアルコール一級アルコールsec-ブチルアルコール二級アルコールイソブチルアルコール一級アルコールtert-ブチルアルコール(三級アルコールいずれのブタノール類も生体物質であり広く生物体の中では少量存在するまた、他のアルコール類同じく多量では毒性発現するので飲用にはならない

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異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2019/09/10 20:00 UTC 版)

吉草酸」の記事における「異性体」の解説

構造異性体ピバル酸ヒドロアンゲリカ酸イソ吉草酸がある。ヒドロアンゲリカ酸不斉炭素原子を持つ。 吉草酸 ピバル酸 ヒドロアンゲリカ酸 3-メチルブタン酸(イソ吉草酸

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異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/05/08 04:22 UTC 版)

アリイン」の記事における「異性体」の解説

不斉中心2位炭素硫黄原子存在しており、理論上4つの異性体が存在する天然には(+)-L-アリインと(−)-L-アリイン2つ存在している。これらは互いにジアステレオマーの関係にある。残り2つは(−)-D-アリインと(+)-D-アリインである。これらも互いにジアステレオマーの関係にある。また前2者と後2者はそれぞれ鏡像関係となっている。

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異性体

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カロテン」の記事における「異性体」の解説

カロテンの異性体には、主にα-カロテンとβ-カロテン2種があり、これらの他にγ-, δ-, ε-およびζ-カロテン存在する。α-カロテンとβ-カロテンでは、その末端の環の二重結合位置異なる。 β-カロテンのほうがα-カロテンよりも一般的であり、黄色橙色および緑葉果物と野菜見られる橙色がより鮮やかな果物および野菜ほど、より多くのβ-カロテン含まれている傾向にある。

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異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/05/17 23:01 UTC 版)

ピコリン酸」の記事における「異性体」の解説

ピコリン酸には構造異性体があり、ピリジン環のどの炭素カルボン酸結合するかが異なる。 構造異性体構造式慣用名IUPAC名 ピコリン酸 ピリジン-2-カルボン酸 ニコチン酸 ピリジン-3-カルボン酸 ナイアシン イソニコチン酸英語版ピリジン-4-カルボン酸

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異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2019/10/08 02:06 UTC 版)

青葉アルコール」の記事における「異性体」の解説

異性体の trans-2-ヘキセノール (trans-2-hexen-1-ol) のことも青葉アルコールと呼ぶこともあり、こちらも香料として用いられる。 trans-2-ヘキセノールは沸点 156158 無色透明液体で、cis 体と比べてリンゴに近いフルーティーな香気有するCAS登録番号は 928-95-0。

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異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/11/26 13:54 UTC 版)

「ジベンゾ-1,4-ジオキシン」の記事における「異性体」の解説

ジベンゾジオキシンと言った場合には、通常はジベンゾ-1,4-ジオキシンを表す。 異性体であるジベンゾ-1,2-ジオキシンは、不安定な1,2-ジオキシン同様に2つ酸素原子隣り合っている。この異性体については詳しい情報はないが、不安定性高く過酸化物のような性質を持つと考えられている。

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異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2014/11/22 18:09 UTC 版)

リゼルグ酸」の記事における「異性体」の解説

リゼルグ酸は、2つキラル中心を持つキラル化合物である。カルボキシル基近くの8番炭素配置が逆のものは、イソリゼルグ酸、窒素原子近く5番炭素配置が逆のものは、それぞれ、L-リゼルグ酸、L-イソリゼルグ酸と呼ばれるリゼルグ酸は、麻薬及び向精神薬の不正取引の防止に関する国際連合条約表1前駆物質リストされている。

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異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/07/24 23:55 UTC 版)

ドコサペンタエン酸」の記事における「異性体」の解説

特に代表的な2つ異性体について以下に示す。

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異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/03/26 22:33 UTC 版)

クロロゲン酸」の記事における「異性体」の解説

ネオクロロゲン酸英語版) - プルーン含まれる代表的なフェノール酸

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異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/08/13 07:02 UTC 版)

メチルフェニデート」の記事における「異性体」の解説

リタリンを含む大部分製品はデキストロメチルフェニデートとレボメチルフェニデートが 50:50ラセミ体であるが、メチルフェニデートはデキストロ体のみが薬理活性を持つ。一部の国ではフォカリン (Focalin) など、純粋なデキストロメチルフェニデートを含む製品流通している。これは即効性持ち、異性体の混合物よりもより速く身体吸収されピーク濃度達す時間排出時間もより短いと評されている。 薬学性質有効性におけるメチルフェニデートのデキストロおよびレボ異性体の関係はアンフェタミンに類似しており、レボアンフェタミンの方がより効果が高いと考えられている。

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異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/07/17 10:08 UTC 版)

アミラーゼ」の記事における「異性体」の解説

α-アミラーゼβ-アミラーゼグルコアミラーゼイソアミラーゼがある。

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異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/05/22 03:04 UTC 版)

「ジヒドロカルベオール」の記事における「異性体」の解説

イソプレゴールの構造異性体であり、それと同様メチル基ヒドロキシ基、イソプロペニル基の配位の差による4つ立体異性体、そのそれぞれに光学異性体があることが知られている。市販品はジヒドロカルベオール、ネオジヒドロカルベオール、イソジヒドロカルベオール、ネオイソジヒドロカルベオールの混合体である。

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異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/05/22 03:03 UTC 版)

「カルベオール」の記事における「異性体」の解説

cistrans幾何異性体と、そのそれぞれに光学異性体があり、計6個の異性体があることが知られている。cis-l-カルベオールが最も重要である。

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異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/03/17 06:27 UTC 版)

リン酸トリクレジル」の記事における「異性体」の解説

最も危険な異性体は、オルト異性体を含むリン酸トリ-オルト-クレジル = TOCPのような異性体と考えられる世界保健機関 (WTO) は1990年に「TOCP対す感受性個人間でかなり異なるため、安全なばく露レベル確立することは不可能である」、「したがってTOCPは人の健康に対す主要な危険と見なされている」と述べた。したがってヒトへのばく露リスクがある場合は、市販TCPオルト異性体の含有量を減らすため精力的な努力払われてきた。 しかし、ワシントン大学研究者が、合成ジェットエンジンオイルに存在するオルト異性体を含まないTCP異性体が特定の酵素阻害することを発見た。

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異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2011/06/21 15:12 UTC 版)

フルクトース-6-リン酸」の記事における「異性体」の解説

F6Pの異性体のうち、生理活性を持つのはβ-D型のみである。F6Pにはこの他にも、フルクトースの異性体に対応する多くの異性体が存在する

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2016/12/04 09:02 UTC 版)

酢酸2-メチルブチル」の記事における「異性体」の解説

化学式C7H14O2酢酸エステルには、下記の異性体がある。 酢酸イソアミル酢酸3-メチルブチル)CAS 123-92-2 酢酸3-ペンチル CAS 620-11-1 酢酸tert-ペンチル CAS 625-16-1 酢酸1-メチルブチル(酢酸sec-アミルCAS 626-38-0 酢酸アミル酢酸n-ペンチル) CAS 628-63-7

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異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2017/03/02 15:02 UTC 版)

ビサボレン」の記事における「異性体」の解説

α体β体γ体の異性体が知られており、α体には(Z)-体と(E)-体の立体異性体がある。α体β体には光学異性体があるが、精査されていない。α-(Z)-体はグリーンフローラル、α-(E)-体はグリーン調のウッディハーバル、β体フローラルウッディ調、γ体バルサムウッディ香を持つ。

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異性体

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ジビニルベンゼン」の記事における「異性体」の解説

ビニル基結合位置により、オルト(o-ジビニルベンゼン)・メタ(m-ジビニルベンゼン)・パラ(p-ジビニルベンゼン)の三つ位置異性体存在する。o-ジビニルベンゼン合成中にナフタレン変換しやすいため、市販品通常m体を主体とした、pとの混合体である。ジエチルベンゼン脱水素化により製造したものは、これに対応するエチルビニルベンゼンを含む場合がある。 o-ジビニルベンゼン1,2-ジビニルベンゼン)- CAS登録番号 91-14-5 m-ジビニルベンゼン(1,3-ジビニルベンゼン)- CAS登録番号 108-57-6 p-ジビニルベンゼン(1,4-ジビニルベンゼン)- CAS登録番号 105-06-6

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異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2018/04/11 08:12 UTC 版)

イソフラバン」の記事における「異性体」の解説

3位不斉中心があり、2つの異性体 (R)-イソフラバン(S)-イソフラバン存在する

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異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2018/05/18 15:48 UTC 版)

フルクトース-1,6-ビスリン酸」の記事における「異性体」の解説

フルクトース-1,6-ビスリン酸フルクトースの異性体に準じていくつかの異性体を持つが、生理的に活性型なのはβ-D型のみである。 表 話 編 歴 解糖系グルコース - グルコース-6-リン酸 - フルクトース-6-リン酸 - フルクトース-1,6-ビスリン酸 - ジヒドロキシアセトンリン酸 - グリセルアルデヒド-3-リン酸 - 1,3-ビスホスホグリセリン酸 - 3-ホスホグリセリン酸 - 2-ホスホグリセリン酸 - ホスホエノールピルビン酸 - ピルビン酸 - アセチルCoA クエン酸回路→ 表 話 編 歴 カルビン回路物質 リブロース-1,5-ビスリン酸 - 3-ホスホグリセリン酸 - 1,3-ビスホスホグリセリン酸 - グリセルアルデヒド-3-リン酸ジヒドロキシアセトンリン酸 - フルクトース-1,6-ビスリン酸 - フルクトース-6-リン酸エリトロース-4-リン酸 - セドヘプツロース-1,7-ビスリン酸 - セドヘプツロース-7-リン酸キシルロース-5-リン酸 - リボース-5-リン酸 酵素 リブロースビスリン酸カルボキシラーゼ - ホスホグリセリン酸キナーゼ - グリセルアルデヒド-3-リン酸デヒドロゲナーゼ - トリオースリン酸イソメラーゼ - アルドラーゼ - フルクトース-1,6-ビスホスファターゼ - トランスケトラーゼ - セドヘプツロース-1,7-ビスホスファターゼ - トランスケトラーゼ - リボース-5-リン酸イソメラーゼ - リブロース-5-リン酸-3-エピメラーゼ - ホスホリブロキナーゼ

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