幾何異性

デジタル大辞泉

きか‐いせい【幾何異性】

読み方：きかいせい

立体異性の一。有機化合物の分子、あるいは錯体内配位子の立体配置の違いによって生じる異性現象。

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シス–トランス異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/02/25 21:10 UTC 版)

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シス–トランス異性体（シス–トランスいせいたい、英: cis–trans isomer） または幾何異性体（きかいせいたい、英: geometrical isomer）は有機化合物や錯体の立体異性体の一種である。

「幾何異性体」という名称はIUPACでは推奨されていない^[1]。

シス–トランス異性体と呼ばれるものは次の3種類である。

1. 有機化合物の二重結合への置換による異性
2. 環状化合物の環への置換による異性
3. 錯体配位子の位置の違いによる異性

二重結合

まず炭素の二重結合に2つずつの異なった基が結合する場合を例に取ると、主鎖（炭素数最多の鎖）となる炭素骨格が同じ側（同じ炭素ではない）につくとシス (cis) 型、反対側につくとトランス (trans) 型の幾何異性体となる。IUPACでは基の優先度（置換基の順位規則。カーン・インゴルド・プレローグ順位則）が定められており、その基準で置換基の配置がシス型のときZ、トランス型のときEとして表す。Zはドイツ語のzusammen（いっしょに）、Eはentgegen（逆に）（いずれも副詞）に由来する。

ただし、炭素‐窒素間あるいは窒素‐窒素間の2重結合による幾何異性の場合（オキシムなど）は、代わりにsyn, antiを使用する。

環状化合物

環状化合物で隣接する炭素がどちらも三級炭素の場合、環から飛び出す置換の向きが環平面に対して同じ側か異なるかでcis, transを使用する（E, Zは使用されない）。

飽和縮合環化合物の場合も同様に、環平面に対して同じ側か異なるかでcis, transを使用する（E, Zは使用されない）。

環の幾何異性の位置が2つ以上ある複雑な場合はcis, trans表記よりも、(R), (S) の絶対配置で表記するのが適当である。

錯体の幾何異性

→詳細は「錯体 § 幾何異性体」を参照

脚注

1. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版:  (2006-) "geometric isomerism".

関連項目

• 立体異性体
• アルケン

表 話 編 歴 立体化学
トピック	キラリティー ラセミ混合物
配置記述子	cis–trans異性 cis-, trans- E–Z表記法 (E)-, (Z)- 芳香族置換基パターン o-, m-, p- (ortho, meta, para) Endo-exo異性 endo, exo シンおよびアンチ付加 syn, anti 3つの同一配位子 fac, mer (facies, meridonal) [廃止] 炭素骨格 n, iso, neo, cyclo 第二級と第三級 sec-, tert- スピロ化合物 spiro カテナン catena
絶対配置	CIP（カーン・インゴルド・プレローグ）優先則 (R), (S) 擬不斉（擬キラル）中心 (r), (s) 旋光性 (+)-, (−)- または d-, l- 相対配置 D-, L-
Category:立体化学

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