幾何異性体

デジタル大辞泉

きか‐いせいたい【幾何異性体】

読み方：きかいせいたい

化学構造式は同じであるが、分子あるいは錯体での立体配置の違いによって生じる異性体。シス型とトランス型など。→立体異性体

ウィキペディア

シス–トランス異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/02/25 21:10 UTC 版)

この記事は検証可能な参考文献や出典が全く示されていないか、不十分です。 出典を追加して記事の信頼性向上にご協力ください。（このテンプレートの使い方） 出典検索?: "シス–トランス異性体" – ニュース · 書籍 · スカラー · CiNii · J-STAGE · NDL · dlib.jp · ジャパンサーチ · TWL (2017年5月)

シス–トランス異性体（シス–トランスいせいたい、英: cis–trans isomer） または幾何異性体（きかいせいたい、英: geometrical isomer）は有機化合物や錯体の立体異性体の一種である。

「幾何異性体」という名称はIUPACでは推奨されていない^[1]。

シス–トランス異性体と呼ばれるものは次の3種類である。

1. 有機化合物の二重結合への置換による異性
2. 環状化合物の環への置換による異性
3. 錯体配位子の位置の違いによる異性

二重結合

まず炭素の二重結合に2つずつの異なった基が結合する場合を例に取ると、主鎖（炭素数最多の鎖）となる炭素骨格が同じ側（同じ炭素ではない）につくとシス (cis) 型、反対側につくとトランス (trans) 型の幾何異性体となる。IUPACでは基の優先度（置換基の順位規則。カーン・インゴルド・プレローグ順位則）が定められており、その基準で置換基の配置がシス型のときZ、トランス型のときEとして表す。Zはドイツ語のzusammen（いっしょに）、Eはentgegen（逆に）（いずれも副詞）に由来する。

ただし、炭素‐窒素間あるいは窒素‐窒素間の2重結合による幾何異性の場合（オキシムなど）は、代わりにsyn, antiを使用する。

環状化合物

環状化合物で隣接する炭素がどちらも三級炭素の場合、環から飛び出す置換の向きが環平面に対して同じ側か異なるかでcis, transを使用する（E, Zは使用されない）。

飽和縮合環化合物の場合も同様に、環平面に対して同じ側か異なるかでcis, transを使用する（E, Zは使用されない）。

環の幾何異性の位置が2つ以上ある複雑な場合はcis, trans表記よりも、(R), (S) の絶対配置で表記するのが適当である。

錯体の幾何異性

→詳細は「錯体 § 幾何異性体」を参照

脚注

1. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版:  (2006-) "geometric isomerism".

関連項目

• 立体異性体
• アルケン

表 話 編 歴 立体化学
トピック	キラリティー ラセミ混合物
配置記述子	cis–trans異性 cis-, trans- E–Z表記法 (E)-, (Z)- 芳香族置換基パターン o-, m-, p- (ortho, meta, para) Endo-exo異性 endo, exo シンおよびアンチ付加 syn, anti 3つの同一配位子 fac, mer (facies, meridonal) [廃止] 炭素骨格 n, iso, neo, cyclo 第二級と第三級 sec-, tert- スピロ化合物 spiro カテナン catena
絶対配置	CIP（カーン・インゴルド・プレローグ）優先則 (R), (S) 擬不斉（擬キラル）中心 (r), (s) 旋光性 (+)-, (−)- または d-, l- 相対配置 D-, L-
Category:立体化学

典拠管理データベース: 国立図書館	ドイツ

ウィキペディア小見出し辞書

幾何異性体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2019/03/05 01:19 UTC 版)

「立体化学」の記事における「幾何異性体」の解説

幾何異性体とは、構成原子と結合関係は等しいが、空間的な構造が異なっていて、通常の条件では相互に非可換な異性体を言う。二重結合を持つ物質でのE体とZ体、正八面体型錯体におけるcis体とtrans体などの例がある。