立体化学
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立体化学（りったいかがく、英語：stereochemistry）とは、分子の3次元的な構造のこと、あるいはそれを明らかにするための方法論や、それに由来する物性論などを含めた学問領域をいう。
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立体化学
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/11/14 18:18 UTC 版)
場合によっては、出発物質の立体化学がザイツェフ生成物の形成を妨げることがある。例えば、塩化メンチルをナトリウムエトキシドで処理すると、ホフマン生成物が専ら生成される。ただし収率は非常に低い。 この結果は出発物質の立体化学によるものである。E2脱離にはアンチペリプラナー幾何学が必要である。この場合プトロンと脱離基地はC-C結合の反対側にあるが、同じ平面上にある。塩化メンチルがいす形の立体配座で描かれるとき、異常な生成物分布を説明するのは簡単である。 ザイチェフ生成物を生成するには2位での脱離が必要であるが、イソプロピル基（プロトンではない）は塩素脱離基に対してアンチペリプラナーである。これにより2位での脱離が不可能になる。ホフマン生成物が生成されるためには、6位で脱離が行われなければならない。この位置でのプロトンは脱離基に対して正しい方向を向いているため、脱離が生じる可能性がある。結果としてこの特定の反応はホフマン生成物のみを生成する。
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立体化学
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反応の律速段階で生成するカルボカチオン中間体はsp2混成軌道を形成し、三角形の平面形分子構造をとる。これにより分子を平面上の上下どちらから攻撃するかにより二通りの求核攻撃が可能になる。もし平面の上下で反応性に違いがない場合、2つの反応は等確率で起こり、反応が起こったのが不斉炭素ならラセミ体が生成する。これは下のS-3-クロロ-3-メチルヘキサンがヨウ化物イオンとSN1反応を起こして3-ヨード-3-メチルヘキサンになることで示される。 しかし、脱離基がカルボカチオンの近くにとどまり、求核攻撃を妨げる場合は一方のエナンチオマーが優先して生成する。 この反応機構は、求核剤が必ず脱離基の反対側から結合するという立体選択的なSN2反応のメカニズムとは対照的である。
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立体化学
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アレスリンには、その構造から明らかなように3箇所のキラル中心が存在する。光学分割を行って人工合成しない場合、特殊な場合を除いて、このキラル中心での絶対配置、つまり、S体かR体かを指定できない。したがって、S体かR体かの2種類が3箇所で、23種類、すなわち、8種類の立体配置異性体（英語版）が存在する。 なお、アレスリンは、一部を立体選択的に合成する場合もある。2種の立体配置異性体のみで構成されている部分的にエナンチオ純粋なアレスリンIは、ビオアレトリン（英語版）（bioallethrin）と呼ばれる。
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立体化学
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/10/01 21:14 UTC 版)
「メトキシケイ皮酸エチルヘキシル」の記事における「立体化学」の解説
メトキシケイ皮酸エチルヘキシルは、1個の不斉炭素および1個の二重結合を含み、以下の4個の立体異性体を有する。 メトキシケイ皮酸エチルヘキシルの鏡像および幾何異性体 R体 S体 E体 Z体
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立体化学
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/05/22 00:34 UTC 版)
メトプロロールは立体中心を含み、2つのエナンチオマーからなる。 これはラセミ体、すなわち（R） - および（S） - 体の1：1混合物である： メトプロロールのエナンチオマー CAS-Nummer: 81024-43-3 CAS-Nummer: 81024-42-2
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立体化学
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/05/22 00:31 UTC 版)
プロパフェノンは立体中心を含み、2つのエナンチオマーからなる。 これはラセミ体、すなわち（ "R"） - と "（S"） - の1：1混合物である： プロパフェノンのエナンチオマー CAS-Nummer: 107381-31-7 CAS-Nummer: 107381-32-8
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立体化学
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/07/25 09:10 UTC 版)
「ロブリー・ド・ブリュイン＝ファン・エッケンシュタイン転位」の記事における「立体化学」の解説
最初の脱水素化の起こる炭素原子は立体中心として振る舞い、平衡反応によってエピ化が起こる。立体化学は反応中、エノール型になる段階で失われる。例えば下図の反応では最終的にグルコースとフルクトースとマンノースの混合物が得られる。
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立体化学
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/03/16 08:31 UTC 版)
トロピカミドは立体中心を含み、2つのエナンチオマーからなる。 これは、ラセミ、すなわち、(R)との1：1混合物である。 トロピカミドのエナンチオマー CAS-Nummer: 92934-63-9 CAS-Nummer: 92934-64-0
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立体化学
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/07/23 08:43 UTC 版)
ドネペジルはラセミ体、すなわち、以下の２つのエナンチオマーの 1：1 混合物である。 ドネペジルのエナンチオマー(R)-エナンチオマー (S)-エナンチオマー
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立体化学
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/05/31 03:56 UTC 版)
本化合物は、メチル基の位置に依存する複数のジアステレオマー形で存在する。天然型立体異性体のα-ムルチストリアチンのみがニレキクイムシを誘引する。
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立体化学
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/12/11 20:31 UTC 版)
ロメタゼパムは立体中心を含み、2つのエナンチオマーからなる。 これは、ラセミ、つまり（ R）と（S）の1：1の混合物です。 ロメタゼパムのエナンチオマーCAS-Nummer: 113679-56-4 CAS-Nummer: 113679-54-2
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立体化学
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/12/17 17:26 UTC 版)
ニトレンジピンは立体中心を含み、2つのエナンチオマー、特に2つの[アトロプ異性体]からなる。 これは、ラセミ、すなわち、（ R ） - と 'の1：1混合物です： ニモジピンのエナンチオマーCAS-Nummer: 80890-07-9 CAS-Nummer: 80873-62-7
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立体化学
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2018/05/11 19:35 UTC 版)
単離の際に決定された立体化学は生合成に関する文献に記載されたものとは異なっている。本項のモミラクトンBの立体化学は生合成文献に基づいている。
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立体化学
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/06/11 07:27 UTC 版)
「トリヘキシフェニジル」の記事における「立体化学」の解説
トリヘキシフェニジルにはキラル中心があり、2つのエナンチオマーが存在する。製剤はラセミ体である。 Enantiomers CAS number: 40520-25-0 CAS number: 40520-24-9
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立体化学
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/02/27 02:00 UTC 版)
テルブタレンは、立体中心を含み、2つのエナンチオマーからなる。 これは[ラセミ体]、すなわち（R）体と（S）体の1：1混合物である： テルブタリンのエナンチオマー CAS-Nummer: 37394-31-3 CAS-Nummer: 90877-48-8
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