立体化学における二面角
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/06/13 02:37 UTC 版)
「アルカンの立体化学」および「配座異性」も参照 配置の名称 syn n-ブタン ニューマン投影式 syn n-ブタン のこぎり台投影式 立体化学において、例えば X…A-B…Y (…は任意の結合次数を持つ結合)のような単結合を持つ分子には、A-B 結合回りの立体配座が異る立体異性体が存在する。この異性体を区別するため、X, A, B の成す平面と A, B, Y の成す平面との間の二面角を用いることができる。0°と±90°の間の角度に対応する立体化学配置はシン(syn、s)と呼ばれ、±90°と±180°の間の角度に対応する配置はアンチ(anti、a)と呼ばれる。同様に、30°と150°あるいは−30°と−150°の間の角度に対応する配置はクリナル(clinal、c、反っているの意)、0°と±30°あるいは±150°と±180°の間はペリプラナー(periplanar、p、平面に近いの意)と呼ばれる。 これら2種類の用語を組み合わせて角度の4つの領域を定義できる。0°から±30°はシンペリプラナー(sp)、30°から90°および−30°から−90°はシンクリナル(sc)、90°から150°および−90°から−150°はアンチクリナル(ac)、±150°から180°はアンチペリプラナー(ap)である。シンペリプラナー配座はシン (syn-) あるいはシス(cis-)配座、アンチペリプラナーはアンチ(anti)あるいはトランス(trans)、シンクリナルはゴーシュ(gauche)あるいはスキュー(skew)とも呼ばれる。 例えば、n-ブタンでは、2つの中心炭素原子と両端のメチル基の炭素原子の一方の観点から2つの面を特定することができる。上に示されている二面角60°のシン配座は二面角180°のアンチ配座よりも不安定である。 高分子では、記号T、C、G+、G−、A+、A−が推奨される(それぞれap、sp、+sc、-sc、+ac、-acに対応する)。
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