脱離基
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/11/12 06:17 UTC 版)
脱離基 （だつりき、英: leaving group） はヘテロリシスで開裂された原子団のうち電子対を持つほうの原子団のことである。水 (H2O)、アンモニア (NH3)、二酸化炭素 (CO2)、アルコール (ROH)は代表的な中性脱離基であり、Cl−、Br−、I−のようなハロゲン化物イオンやトシル基 (TsO−) のようなスルホン酸イオンは代表的なアニオン性脱離基である。原子団の脱離のしやすさは求核置換反応で重要となり、カチオン性の原子団は求電子性である事から脱離基とは見なされない。実際、求電子置換反応で脱離するものはもっぱらプロトン (H+) である。
- ^ Smith, March. Advanced Organic Chemistry 6th ed. (501-502)
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脱離基
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/07/21 14:29 UTC 版)
脱離基のアニオンとしての安定性や、炭素原子との結合の強さも反応速度に影響する。脱離基の共役塩基が安定であるほど、結合の共有電子対を持って行きやすい。ゆえに、脱離基の共役塩基が弱く、それに対応する酸が強いほど、好ましい脱離基であると考えられる。ゆえに、よい脱離基の例としてはハロゲン化物（炭素との結合が強すぎるフッ素を除く）やトシル塩がある。しかし、HO−やH2N−などはよい脱離基とはいえない。
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