SN1反応
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/01/25 00:20 UTC 版)
SN1反応（エスエヌワンはんのう）とは、有機化学における置換反応の一種である。"SN" は求核置換反応（nucleophilic substitution）であることを示し、"1" は律速段階が単分子反応であることを示している[1][2]。したがって、反応速度式は求電子剤の濃度の1乗、求核剤の濃度の0乗に比例した式になる。これは求核剤がカルボカチオン中間体に比べて過剰にある場合でも成り立つが、この場合反応速度式は定常状態速度論を用いてより正確に記述することができる。反応にはカルボカチオン中間体が関わっており、二級や三級のハロゲン化アルキルが強塩基下または強酸下で第二級ないし第三級のアルコールと反応する際に観察される。一級のハロゲン化アルキルについては代わりにSN2反応が起きる。無機化学では、SN1反応は「解離性置換反応」としばしば呼ばれる。解離の経路についてはシス効果によって記述される。SN1反応の反応機構はクリストファー・ケルク・インゴールドらによって1940年に提唱された[3]。 この反応はSN2反応ほど求核剤の強さに依存しない。
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- ^ 峯岸信也、Robert Loos、小林進 二郎、Herbert Mayr, 「SN1反応の完全なエネルギープロファイル」『基礎有機化学討論会要旨集（基礎有機化学連合討論会予稿集）』 17(0), 36-36, 2004 、基礎有機化学会（第17回基礎有機化学連合討論会）
- ^ Wagner, Carl E.; Marshall, Pamela A. (2010). “Synthesis of 2,5-Dichloro-2,5-dimethylhexane by an SN1 Reaction”. J. Chem. Educ. 87 (1): 81–83. doi:10.1021/ed8000057.
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- 1 SN1反応とは
- 2 SN1反応の概要
- 3 脚注
SN1反応
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詳細は「一分子求核置換反応」を参照 脱離基が三級炭素上にある基質をプロトン性溶媒に溶かすと、平面状のカルボカチオンが得られる。これに求核試薬が攻撃する。求核攻撃はカルボカチオンのどちら側からも起こるので、生成物の中心炭素の絶対配置は決まらず、ラセミ体となる。（なお、カルボカチオンの生成の段階で、脱離基がカルボカチオンの近傍に存在するため、生成物は完全にはラセミ体とはならず、一部がラセミ化した状態となる。これを部分ラセミ化と呼ぶ。）この機構は IUPAC命名法では DN + AN と表記される。
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