Tert-ブチルクロリドとは？わかりやすく解説

tert-ブチルクロリド
	IUPAC名 2-クロロ-2-メチルプロパン
	別称 1,1-ジメチルエチルクロリド ; 1-クロロ-1,1-ジメチルエタン ; クロロトリメチルメタン ; t-ブチルクロリド
識別情報
CAS登録番号	507-20-0 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL346997 ;
ChemSpider	10054 ;
ECHA InfoCard	100.007.334
EC番号	208-066-4;
PubChem CID	10486;
RTECS number	TX5040000;
国連/北米番号	1127
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2023937 ;
	InChI InChI=1S/C4H9Cl/c1-4(2,3)5/h1-3H3 Key: NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES ClC(C)(C)C ;
特性
化学式	C4H9Cl
モル質量	92.57 g/mol
外観	無色液体
匂い	クロロホルム臭
密度	0.851 g/mL
融点	−26 °C, 247 K, -15 °F
沸点	51 °C, 324 K, 124 °F
水への溶解度	水に難溶、アルコール・エーテルと混和
蒸気圧	34.9 kPa (20 °C)
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P303+P361+P353, P370+P378, P403+P235, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 3 0
引火点	−9 °C (16 °F; 264 K) (open cup); −23 °C (closed cup)
発火点	540 °C (1,004 °F; 813 K)
関連する物質
関連するハロゲン化アルキルs	tert-ブチルブロミド
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

tert-ブチルクロリド（ターシャリーブチルクロリド、tert-butyl chloride）は化学式(CH₃)₃CClで表される有機塩素化合物である。クロロホルム臭のある無色可燃性液体。水には難溶で、徐々に加水分解を受けてtert-ブチルアルコールと塩化水素となる。

合成

tert-ブチルクロリドはtert-ブチルアルコールと塩化水素の反応で合成される。実験室では濃塩酸が用いられることが多い。tert-ブチルアルコールと濃塩酸を混合すると、次第にtert-ブチルクロリドが分離する。反応はS_N1で進行する。^[1]

ステップ1	ステップ2	ステップ

強酸である塩化水素により水酸基がプロトン化される。プロトン化された水酸基は良い脱離基である。	水が脱離し、比較的安定な三級カルボカチオンを生成する(律速段階)。	塩化物イオンがカルボカチオンを攻撃しtert-ブチルクロリドとなる。

正味の化学反応式は:

tert-ブチルクロリドは酸化防止剤である tert-ブチルフェノールや、香料として用いられるネオヘキシルクロリドの原料として利用される。^[2]

^ James F. Norris and Alanson W. Olmsted "tert-Butyl Chloride" Org. Synth. 1928, volume 8, pp. 50. doi:10.15227/orgsyn.008.0050
^ M. Rossberg et al. "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2

分子式：	C₄H₉Cl
その他の名称：	塩化 tert-ブチル、tert-Butyl chloride、2-Chloro-2-methylpropane、2-クロロイソブタン、Chlorotrimethylmethane、Trimethylchloromethane、2-Chloroisobutane、クロロトリメチルメタン、トリメチルクロロメタン、2-Methyl-2-chloropropane、1,1-Dimethylethyl chloride、1-Chloro-1,1-dimethylethane
体系名：	1-クロロ-1,1-ジメチルエタン、1,1-ジメチルエチルクロリド、2-メチル-2-クロロプロパン、2-クロロ-2-メチルプロパン、tert-ブチルクロリド

tert-ブチルクロリド

IUPAC名 2-クロロ-2-メチルプロパン
別称 1,1-ジメチルエチルクロリド 1-クロロ-1,1-ジメチルエタンクロロトリメチルメタン t-ブチルクロリド
識別情報
CAS登録番号	507-20-0
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL346997
ChemSpider	10054
ECHA InfoCard	100.007.334
EC番号	208-066-4
PubChem CID	10486
RTECS number	TX5040000
国連/北米番号	1127
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2023937
InChI InChI=1S/C4H9Cl/c1-4(2,3)5/h1-3H3 Key: NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N
SMILES ClC(C)(C)C
特性
化学式	C₄H₉Cl
モル質量	92.57 g/mol
外観	無色液体
匂い	クロロホルム臭
密度	0.851 g/mL
融点	−26 °C, 247 K, -15 °F
沸点	51 °C, 324 K, 124 °F
水への溶解度	水に難溶、アルコール・エーテルと混和
蒸気圧	34.9 kPa (20 °C)
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P303+P361+P353, P370+P378, P403+P235, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 3 0
引火点	−9 °C (16 °F; 264 K) (open cup) −23 °C (closed cup)
発火点	540 °C (1,004 °F; 813 K)
関連する物質
関連するハロゲン化アルキルs	tert-ブチルブロミド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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