SN1機構

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SN1機構

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2018/07/26 01:21 UTC 版)

「芳香族求核置換反応」の記事における「SN1機構」の解説

SN1機構は、脂肪族の基質ではありふれた機構であるが、芳香族の場合はジアゾニウム化合物に限られる機構である。基質から窒素が脱離してアリールカチオンが生じ、求核剤を捕捉して置換生成物を与える。 この機構が稀である理由は、sp2炭素上のカチオンが、sp3炭素上のものに比べ不安定で生成しにくいためである。 ジアゾニウム化合物を基質とする人名反応のうち、シーマン反応の機構は SN1機構に近い。ザンドマイヤー反応はアリールラジカル、またはその銅錯体を経由すると考えられている。