他の芳香族置換反応とは? わかりやすく解説

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他の芳香族置換反応

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/07/14 15:48 UTC 版)

ジアゾニウム化合物」の記事における「他の芳香族置換反応」の解説

ジアゾニウム塩経由するフッ化アリール合成法としてシーマン反応知られている。シーマン反応では、テトロフルオロホウ酸芳香族ジアゾニウム塩熱分解することで、相当するアミノ基位置フッ素置換したフッ化アリール得られるが、概して収率よくない。アリールカチオンが発生する SN1機構を経ると考えられている。 Ar − N +   ≡ N ⋅ BF 4 − ( heat ) ⟶ Ar − F {\displaystyle {\ce {Ar-N^{+}\ \equiv N\cdot BF4-(heat)->Ar-F}}} ハロゲンヨウ素場合は、特に触媒を必要とせず、ヨウ化物イオン (I−) のみの作用置換反応進行するAr − N +   ≡ N   + KIAr − I   + K +   + N 2 ↑ {\displaystyle {\ce {Ar-N^{+}\ \equiv N\ +KI->Ar-I\ +K^{+}\ +N2\uparrow }}} 2-アミノピリジンから発生させたジアゾニウム塩は、ハロゲン化水素反応して 2-ハロピリジンを与える(Craig 法)。 さまざまな硫黄求核種 (RS−, SO2 etc.) とも反応し対応する芳香族硫黄化合物与える。遷移金属触媒用いたクロスカップリング反応基質として用いられる例もある。

※この「他の芳香族置換反応」の解説は、「ジアゾニウム化合物」の解説の一部です。
「他の芳香族置換反応」を含む「ジアゾニウム化合物」の記事については、「ジアゾニウム化合物」の概要を参照ください。

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