反応中間体
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反応中間体(はんのうちゅうかんたい)、略して中間体とは、化学反応の過程で、反応物(あるいは前段階の中間体)から反応によって生成し、またさらに反応して最終生成物を与える分子実体のことである。
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- 2 反応中間体の概要
反応中間体
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2012/07/14 07:13 UTC 版)
反応中間体を捕捉することは反応機構の推定において最も重要な鍵となる。 しかし多くの場合、反応中間体は後続する反応によって消費されるため反応系内に存在する濃度は通常かなり低く、また反応性に富む不安定な物質であるため単離精製して取り出すことは困難である。 そのため各種の分光法による直接観測や立体障害などで後続の反応を妨害することによる安定化、反応中間体と選択的に反応する試薬によるトラップなどによる捕捉によって存在を示すことが行なわれる。 また実験的に捕捉できない反応中間体についても反応速度のハメット則などへの依存性や同位体効果による反応速度への影響、計算機化学実験による反応過程のシミュレーションなどによって存在の推定が行なわれる。また、これらの手法は反応中間体が存在しないことの推定にも利用される。 例えばカルベニウムイオン中間体であれば、カチオン中心近傍への電子供与性基の導入による反応速度の増加、隣接するアルキル基上の水素の重水素への置換による超共役の減少に伴う反応速度の減少といったことから存在が推定され、さらに超強酸の存在下で核磁気共鳴分光法で直接観測が可能である。 反応中間体の種類によって反応の分類を行なうことがしばしば行なわれる。例えばイオン性の中間体を生成する反応はイオン反応、ラジカル中間体を生じる反応はラジカル反応に分類される。反応中間体が存在せずに複数の結合が協奏的に生成・開裂する反応はペリ環状反応に分類される。
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