反応例
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「芳香族求電子置換反応」の記事における「反応例」の解説
以下は、芳香族求電子置換反応に分類される化学反応である。 ニトロ化 ニトロソ化 ハロゲン化 スルホン化 フリーデル・クラフツ反応 アゾカップリング ペヒマン縮合 ライマー・チーマン反応
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反応例
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2018/07/30 16:26 UTC 版)
多くの反応系が説明されている。フェノールを塩化ベンゼンジアゾニウムと反応させると橙黄色のジアゾ化合物が得られる。この反応では塩基が触媒となる。 関連する染料のアニリンイエロー(英語版)はアニリンとジアゾニウム塩から合成される。 ナフトールは一般的な受容体である。例として、染料のオルガノールブラウンはアニリンと1-ナフトール(英語版)から合成する。 同様に、2-ナフトール(英語版)と塩化ベンゼンジアゾニウムとをカップリングすると赤橙色の染料ができる。
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反応例
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2019/09/08 09:19 UTC 版)
いくつかのグループによって総説が発表されている。ローソン試薬の主な用途はカルボニル基のチオカルボニル基への変換である。例えばアミドはチオアミドに変換される。チオノエステルやチオケトンの合成にも用いられる。一般的に、電子豊富なカルボニル基はより速くチオカルボニル基に変換される。 ローソン試薬を過塩素酸銀と組み合わせて使うと親酸素性のルイス酸として働き、ジエンとα,β-不飽和アルデヒドのディールス・アルダー反応の触媒となる。 マルトールとローソン試薬の反応では、選択的に2か所のみ酸素が硫黄と置き換えられる。 スルホキシドとの反応では中間体としてチオスルホキシドを経て脱硫によりスルフィドを与えるので、スルホキシドの還元に用いることができる。 1-アルコキシ-2,3-ジヒドロキシプロパンと反応させて除草剤を合成するのに用いられている。1,2-ジオールとの反応によって P2S2 環が対称的に開裂し、半分に分割されたローソン試薬の断片は共に同じ生成物を与える。 (R3P)2PtCl2 などの金属錯体と反応させると、異なる型の環開裂が起こる。この場合では白金錯体 [Pt(S2P(S)C6H4OMe)(PR3)2] と副生物 MeOC6H4P(S)Cl2 が生成する。 脱水試薬として用いることもでき、例えば β-アミノアミドをイミダゾリンに変換する。 他の有用な反応として 1,4-ジケトンのチオフェンへの変換があげられる。この反応は P4S10 でも行えるが、より高い温度を必要とする。
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反応例
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「パラジウム触媒カップリング反応」の記事における「反応例」の解説
全ての反応が概ね以下の式にしたがって起こる。 X-R + M-R' → MX + R-R' X-R(ハロゲン化アリール類)とM-R'の種類によって反応名が異なる。多くの反応で塩かそれに類似した化合物が生成する(ハロゲン化亜鉛、ハロゲン化スズ、ハロゲン化ケイ素など) 根岸カップリング:有機ハロゲン化合物と有機亜鉛化合物 溝呂木・ヘック反応:アルケンとハロゲン化アリール 鈴木・宮浦カップリング:ハロゲン化アリールとボロン酸 右田・小杉・スティルカップリング:有機ハロゲン化合物と有機スズ化合物 檜山カップリング:有機ハロゲン化合物と有機ケイ素化合物 薗頭カップリング:ハロゲン化アリールとアルキン、触媒はパラジウムと一緒にヨウ化銅(I)を使用 バックワルド・ハートウィッグアミノ化:ハロゲン化アリールとアミンの反応で、ハロゲン化アリールとフェノールやチオールの反応にも拡張されている 熊田・玉尾・コリューカップリング:アリールと塩化ビニルのグリニャール反応 ヘック・松田反応(英語版):アレーンジアゾニウム塩とアルケン
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