スルホン化

デジタル大辞泉

スルホン‐か〔‐クワ〕【スルホン化】

読み方：するほんか

有機化合物の水素原子をスルホ基に置換させる反応。

生物学用語辞典

スルホン化

化合物にスルホン酸基(-SO3H)を導入する過程。

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スルホン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/10/08 18:09 UTC 版)

スルホン酸 構造式

メタンスルホン酸の球棒モデル

スルホン酸（スルホンさん、英語: Sulfonic acid）はスルホ基 （別名、スルホン基、スルホン酸基） (-SO₃H, sulfo group) が置換した化合物の総称である。一般的には炭素骨格にスルホ基が置換した有機化合物をさす。一方、スルホン酸の置換基 (R-) が炭素骨格を含まない無機のスルホン酸はハロゲンと置換した塩化スルホン酸（クロロ硫酸）、フルオロスルホン酸は存在するが、水素と置換した無置換の無機スルホン酸は存在しない（その他の硫黄を含むオキソ酸については硫黄のオキソ酸を参照）。

スルホ基は硫酸と同様に強酸性を示し、その陰イオンは水と良く水和するので、染料や界面活性剤を始め多くの有機化合物に導入され利用されている。

スルホン酸化合物を合成するには、大別して

1. 相当するチオール、ジスルフィドあるいはスルフィン酸化合物を過マンガン酸塩などで完全に酸化する。
2. 芳香族化合物に対して、発煙硫酸あるいはクロロ硫酸などを用いて親電子置換反応でスルホ基を導入する。

などの方法が取られる。通常、後者の芳香族化合物に対し親電子置換反応でスルホ基を導入する反応をスルホン化反応と呼ぶ。例としてベンゼンのスルホン化の反応式を示す。

芳香族スルホン酸（特にニトロ基などが存在し、電子欠乏性の芳香族化合物）はイプソ型中間体を経由すると考えられる求核置換反応を受ける。代表的な例としては芳香族スルホン酸塩を水酸化ナトリウム中で溶融しフェノール化合物へと導く反応が挙げられる。

${\ce {ArSO3Na\ + NaOH -> ArOH\ + Na2SO3}}$

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スルホン化

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/06/16 07:25 UTC 版)

「一次構造」の記事における「スルホン化」の解説

チロシンの酸素原子はスルホン化されうる。頻繁に見られる修飾でないが、小胞体ではなくゴルジ体で行われる。リン酸化チロシンと同様にスルホン化チロシンは細胞表面のケモカインレセプターのように、ある種の認識に関わる。またリン酸化と同様に、スルホン化では中性の側鎖に負電荷を与える。