スルホ基

デジタル大辞泉

スルホ‐き【スルホ基】

読み方：するほき

原子団-SO₃Hで表される1価の基。スルホン基。スルホン酸基。スルホン酸官能基。→スルホン酸

生物学用語辞典

スルホン酸基

同義/類義語：スルホ基

有機化合物に強酸性を与える基で、-SO3H。強酸型のイオン交換樹脂にも使われる。

ウィキペディア

スルホン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/10/08 18:09 UTC 版)

スルホン酸 構造式

メタンスルホン酸の球棒モデル

スルホン酸（スルホンさん、英語: Sulfonic acid）はスルホ基 （別名、スルホン基、スルホン酸基） (-SO₃H, sulfo group) が置換した化合物の総称である。一般的には炭素骨格にスルホ基が置換した有機化合物をさす。一方、スルホン酸の置換基 (R-) が炭素骨格を含まない無機のスルホン酸はハロゲンと置換した塩化スルホン酸（クロロ硫酸）、フルオロスルホン酸は存在するが、水素と置換した無置換の無機スルホン酸は存在しない（その他の硫黄を含むオキソ酸については硫黄のオキソ酸を参照）。

スルホ基は硫酸と同様に強酸性を示し、その陰イオンは水と良く水和するので、染料や界面活性剤を始め多くの有機化合物に導入され利用されている。

スルホン酸化合物を合成するには、大別して

1. 相当するチオール、ジスルフィドあるいはスルフィン酸化合物を過マンガン酸塩などで完全に酸化する。
2. 芳香族化合物に対して、発煙硫酸あるいはクロロ硫酸などを用いて親電子置換反応でスルホ基を導入する。

などの方法が取られる。通常、後者の芳香族化合物に対し親電子置換反応でスルホ基を導入する反応をスルホン化反応と呼ぶ。例としてベンゼンのスルホン化の反応式を示す。

芳香族スルホン酸（特にニトロ基などが存在し、電子欠乏性の芳香族化合物）はイプソ型中間体を経由すると考えられる求核置換反応を受ける。代表的な例としては芳香族スルホン酸塩を水酸化ナトリウム中で溶融しフェノール化合物へと導く反応が挙げられる。

${\ce {ArSO3Na\ + NaOH -> ArOH\ + Na2SO3}}$

• GND: 4184055-0
• J9U: 987007548506605171
• LCCN: sh85130359

ウィキペディア小見出し辞書

スルホ基

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/11/03 23:24 UTC 版)

「スルホン酸」の記事における「スルホ基」の解説

スルホン酸が持つ -SO3H の官能基はスルホ基 (sulfo group) と呼ばれる。強酸性と強い電子求引性を示す。