チオール【thiol】
読み方：ちおーる
チオフェン
チオール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/07/11 01:01 UTC 版)
チオール (thiol) は水素化された硫黄を末端に持つ有機化合物で、メルカプタン類 (mercaptans) とも呼ばれる[1]。チオールは R-SH（R は有機基）で表される構造を持ち、アルコールの酸素が硫黄で置換されたものと等しいことから、チオアルコールとも呼ばれる。また置換基として呼称される場合は、そのままチオール基と呼ばれたり、スルファニル基、水硫基、スルフヒドリル基と呼称されることもある。また、昔ながらのメルカプト基と呼ばれることもある。
- ^ IUPAC Gold Book - thiols
- ^ IUPAC recommendations and preferred names 2013.
- ^ a b c 大饗茂「メルカプタン類の反応」『有機合成化学協会誌』第26巻第4号、有機合成化学協会、1968年、 327-341頁、 doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.26.327。
- ^ Crabtree, Robert H. "Copper (I): a possible olfactory binding site." Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry 40.7 (1978): 1453.
- ^ Metals’ Role In Odor Sensing Chemicals & Engineering News, 2012 February 13, p. 9.
- ^ Duan, Xufang, et al. "Crucial role of copper in detection of metal-coordinating odorants." Proceedings of the National Academy of Sciences 109.9 (2012): 3492-3497.
- ^ “銅が悪臭の感度を増幅”. Nature ダイジェスト 14 (1). (2017). doi:10.1038/ndigest.2017.170109b.
- ^ Kundu, Subrata, et al. "Copper (II) Activation of Nitrite: Nitrosation of Nucleophiles and Generation of NO by Thiols." Journal of the American Chemical Society (2016).
- ^ 基礎有機化学. 化学同人. (1993). p. 238. ISBN 4759802541
- ^ チオールQ&A
- ^ Speziale, A. J. "Ethanedithiol." Org. Synth., Coll. Vol. 4, p. 401 (1963); Vol. 30, p. 35 (1950). オンライン版
- ^ “フランス北部の工場で悪臭ガス漏れ出す、英国まで到達”. AFPBB News (フランス通信社). (2013年1月23日) 2013年1月26日閲覧。
チオール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/06/17 04:19 UTC 版)
チオール (R-SH) (thiol) は、SHをHに置換した炭化水素の語尾にthiolと繋げることでその名を得られる。先端以外にチオール基が結合している場合は結合している炭素原子の位置を数字で表す。複数のチオール基を持つ場合はSHをHに置換した炭化水素の語尾にチオール基の数のギリシア語 (2=di, 3=tri, 4=tetra, 5=penta,...) とthiolと繋げることでその名を得られる。 CH 3 − CH ( SH ) − ( CH 2 ) 2 − CH 3 {\displaystyle {\ce {CH3-CH(SH)-(CH2)2-CH3}}} 2-ペンタンチオール (pentane-2-thiol) チオール基よりも優先する官能基があるとき、チオール基を置換名として表さなければならない。そのときは、チオール基の位置を数字で表し、チオール基の数を数詞であらわし、sulfanylと続けた後に対応する化合物の名前をつける。 CH 2 ( OH ) − CH ( SH ) − ( CH 2 ) 2 − CH 3 {\displaystyle {\ce {CH2(OH)-CH(SH)-(CH2)2-CH3}}} 2-スルファニル-1-ペンタノール (2-sulfanyl pentan-1-ol)
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チオール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/04/12 09:06 UTC 版)
チオールはアルコールといくぶん似た性質を示すが、より求核性が強く、酸性度は高い。両者の pK a はおよそ5程度の差がある。 硫黄原子と水素原子は電気陰性度の差が小さいため（それぞれ 2.58, 2.20）、チオールは水素結合を形成しない。脂肪族チオールはナノテクノロジーにおいて金の単分子膜を作る際に役立つ。ある種の芳香族チオールはヘルツ反応によって得られる。 ジチオールはチオアセタールを形成することによるカルボニル基の極性転換に用いられる。
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