アニリン【aniline／(ドイツ)Anilin】
アニリン
| 分子式： | C6H7N |
| その他の名称： | キアノール、アミノフェン、アミノベンゼン、フェニルアミン、Kyanol、Aniline、Aminophen、Benzenamine、Phenylamine、Aminobenzene、C.I.76000、1-Aminobenzene、3-Aminobenzene、4-Aminobenzene、Benzen-1-amine |
| 体系名： | ベンゼン-1-アミン、3-アミノベンゼン、1-アミノベンゼン、4-アミノベンゼン、ベンゼンアミン、アニリン |
アニリン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/09/10 06:23 UTC 版)
| アニリン | |
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別称
フェニルアミン
アミノベンゼン ベンゼンアミン |
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol)
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| ECHA InfoCard | 100.000.491 |
| KEGG | |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H7N |
| モル質量 | 93.13 |
| 示性式 | C6H5NH2 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 1.0217 g/ml, 液体 |
| 融点 | -6.3 °C, 267 K, 21 °F |
| 沸点 | 184.13 °C, 457 K, 363 °F |
| 水への溶解度 | 3.6 g/100 mL at 20 ℃ |
| 酸解離定数 pKa | 27 (共役酸 pKa = 4.87) |
| 塩基解離定数 pKb | 9.4202 |
| 粘度 | 3.71 cP (3.71 ;mPa·s at 25 ℃ |
| 熱化学 | |
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標準燃焼熱 (ΔcH⦵298)
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-3394 kJ/mol |
| 危険性 | |
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |
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主な危険性
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潜在的な職業性発がん物質 |
| GHS表示: | |
     |
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| Danger | |
| H301, H311, H317, H318, H331, H341, H351, H372, H400 | |
| P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P333+P313, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501 | |
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |
| 引火点 | 70 °C (158 °F; 343 K) |
| 770 °C (1,420 °F; 1,040 K) | |
| 爆発限界 | 1.3–11%[1] |
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |
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LDLo (最小致死量)
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195 mg/kg (イヌ, 経口) 250 mg/kg (ラット, 経口) 464 mg/kg (マウス, 経口) 440 mg/kg (ラット, 経口) 400 mg/kg (モルモット, 経口)[2] |
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半数致死濃度 LC50
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175 ppm (マウス, 7 時間)[2] |
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LCLo (最低致死濃度)
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250 ppm (ラット, 4 時間) 180 ppm (ネコ, 8 時間)[2] |
| NIOSH（米国の健康曝露限度）: | |
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PEL
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TWA 5 ppm (19 mg/m3) [skin][1] |
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REL
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Ca [potential occupational carcinogen][1] |
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IDLH
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100 ppm[1] |
| 関連する物質 | |
| 関連する芳香族アミン | 1-ナフチルアミン 2-ナフチルアミン |
| 関連物質 | フェニルヒドラジン ニトロソベンゼン ニトロベンゼン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
アニリン (aniline) はベンゼンの水素原子の一つをアミノ基で置換した構造を持つ、芳香族化合物のひとつ。アニリンはIUPAC命名法の許容慣用名であるが、系統名ではフェニルアミン (phenylamine) またはベンゼンアミン (benzenamine) となる。ほかに慣用名としてアミノベンゼン (aminobenzene) がある。
染料、ゴムなどの化学製品、農薬や医薬品などを製造する際の中間物質として取り扱われている。
性質
無色透明の液体で可燃性である。水には難溶だが、アルコール、エーテル、ベンゼンには易溶。弱塩基性であり、塩酸との中和による塩（アニリン塩酸塩）は水に溶ける。毒性を持ち、接触、吸入により速やかに人体に吸収され、中毒症状を起こす。中毒によってメトヘモグロビンが生成され、高メトヘモグロビン血症によりチアノーゼや呼吸困難を起こし死に至ることもある。飲酒によって症状が悪化するので注意を要する。ビタミンCの摂取が有効である。
さらし粉を加えると赤紫色を呈するが、実験室ではニンヒドリン水溶液を加えて紫系色変化から確認することがある。 また、酸化させると黒くなり、染料や顔料に使われている（アニリンブラック）。無水酢酸を加えるとアセトアニリドになる。ベンゼンスルホン酸を加えるとアニリンベンゼンスルホン酸塩になる。
用途
単独の素材として用いられることは少なく、染料、ゴムなどの化学製品、農薬や医薬品などを製造する際の中間物質として取り扱われている。
引火点70℃・発火点615℃で、消防法上の第4類危険物（第3石油類）に指定されている。毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている[4]
2015年度日本国内生産量は 369,337t、消費量[注釈 1]は 292,251t 、出荷量は、79,510tである[5]。なお2016年以降は、数字秘匿（生産者が一定数以下になると、個々の企業の数値が推測可能になるため、公表されなくなる）のため不明。
歴史
1826年、O.ウンフェルドルベンはインディゴを強く熱することで新しい有機化合物を得、これを「クリスタリン」と名付けた。1841年、K. フリッツェも同様の実験を行い、インディゴの原料となる植物「アニル (anil)」から「アニリン」の名を与えた。またこれと別に1834年にはルンゲがコールタールを蒸留した液体から新規物質を取り出し、「キアノール」と命名していた。後にA・W・ホフマンが彼らの実験を追試し、元素分析を行うことでこれらが全て同一の物質、アニリンであることを証明した。
1856年、当時18歳の少年化学者であったウィリアム・パーキンは、マラリアの特効薬であるキニーネを合成しようとアニリンを酸化する反応を試すうち、偶然紫色の染料（モーブ）を作り出した[6]。彼は資産家であった親を説得し、この染料を作る工場を設立した。これが、以後数百種類製造されることになる合成染料の第1号である。
合成法
アニリンの合成法はいくつか知られているが、工業的な合成において代表的な Béchamp 還元法と接触還元法について述べる。いずれもニトロベンゼンを還元（下式）することで合成する。
Béchamp 還元法
鉄と酸を用いてニトロベンゼンを還元し、アニリンを合成する方法である。塩酸を用いる場合、途中で生じる塩化鉄(II) はさらに酸化されて塩化鉄(III) になり、それらが反応して四酸化三鉄になると同時に塩酸が再生されるので、塩酸は触媒量でよい（基質の 2–3%）。
アニリン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/11/18 16:46 UTC 版)
ソビエトのアニリン(Анилйн)は、この年の国際色豊かな出走馬の中でもひときわ異色の存在だった。ソビエトダービー馬とソビエトオークス馬を両親に持つアニリンは、ソビエトの国立牧場で生まれた。2歳の時にソビエトの2歳馬最大のレース、МИカリーニン記念に勝ち、東ドイツやハンガリーに遠征した。 3歳になるとソビエト国内で向かうところ敵なく、ソビエト・ダービー（ボリショイ・フシエソユツニー賞）を含めて4戦無敗、1600メートルから2400メートルのどんな距離でも勝利した。アニリンは共産圏の名馬が集まる社会主義国家大賞（2800メートル）に出るためにベルリンへ遠征し、2馬身半差で逃げ切って優勝した。キューバ危機の記憶も新しい頃だったが、アニリンにはアメリカのワシントンDCインターナショナルから招待があり、これに応えてアメリカまで遠征した。このときアニリンは優勝馬ケルソから13馬身半遅れた3着にとどまったが、それでもフランス、イタリア、アイルランドのクラシック優勝馬には先着した。 4歳になったアニリンは、モスクワで行われるソビエト社会主義共和国賞を5馬身差で勝って、ソビエト三冠（МИカリーニン記念、ソビエト・ダービー、ソビエト社会主義共和国賞）を達成した。ソビエト史上3頭目、戦後では初の偉業だった。東側世界には敵がいなくなったアニリンは、西側諸国で最大のレースである凱旋門賞で、共産主義文明の優秀さを披露することにした。 アニリンはいくつも列車を乗り継いでモスクワからポーランド、ベルギーを経由してパリへ赴いたが、気の毒なことに、西側諸国では国境を越えるたびに長い検疫を受けさせられて、12時間も待たされてしまった。
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アニリン
出典:『Wiktionary』 (2021/06/27 10:51 UTC 版)
発音
- あ↗にりん
名詞
アニリン
類義語
翻訳
- アイルランド語: anailín (ga) 男性
- イタリア語: anilina (it) 女性
- インターリング: aniline (ie)
- 英語: aniline (en)
- カタルーニャ語: anilina (ca) 女性
- ギリシア語: ανιλίνη (el) 女性
- スペイン語: anilina (es) 女性
- セルビア・クロアチア語:
- チェコ語: anilin (cs) 男性
- ドイツ語: Anilin (de) 中性
- ハンガリー語: anilin (hu)
- フィンランド語: aniliini (fi)
- フランス語: aniline (fr) 女性
- ポルトガル語: anilina (pt) 女性
- ロシア語: анили́н (ru) 男性
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