誘導体とは? わかりやすく解説

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ゆうどう‐たい〔イウダウ‐〕【誘導体】

読み方:ゆうどうたい

主に有機化合物で、一つ化合物分子構造小部分変化してできた化合物基本構造そのままで一部他の原子団置き換わったもの。


誘導体


誘導体

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誘導体(ゆうどうたい、: derivative)は、有機化学の用語のひとつで、ある有機化合物を母体として考えたとき、官能基の導入、酸化還元、原子の置き換えなど、母体の構造や性質を大幅に変えない程度の改変がなされた化合物のこと。その改変は実際の化学反応として行えることもあるが、机上のものでも構わない。




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エリタデニン」の記事における「誘導体」の解説

エリタデニン発見とともに医薬品原料としての利用への期待や、エリタデニン活性寄与する構造部位の特定目的として、エリタデニンの誘導体に関する合成血清コレステロール抑制効果に関する研究進んだジアステレオマーとして側鎖エリトロ型をトレオ型に変換したものや、アデニン塩基他の核酸塩基変えたもの、光学異性体様々な修飾基の付加などの合成試みられた。 これらの研究によって、エリタデニンおよびその誘導体がもつ血清コレステロール低下作用やSAHH阻害作用活性強度について、以下のことが分かっている血清コレステロール低下作用について、エリタデニンエステルはエリタデニン10倍の活性を持つ。 プリン環の6位の塩基性置換基血清コレステロール低下作用不可欠な構造であり、6位にヒドロキシ基メルカプト基等が結合する活性を失う。 プリン環の存在血清コレステロール低下作用不可欠な構造である。 異性体においては血清コレステロール低下作用はD-エリトロ型(天然エリタデニン)、D-トレオ型、L-エリトロ型、L-トレオ型の順に活性低下する。 β-デオキシエリタデニンでは血清コレステロール低下作用半減し、α-デオキシエリタデニンでは活性を失う。 血清コレステロール低下作用には9位の側鎖部分にジヒドロキシ酪酸エリトロース)があること重要であり、特にα-OH基が活性関与している。 3-デアザエリタデニンは非常に高いSAHH阻害活性を持つ。 3-デアザエリタデニンメチルエステルはSAHHへの阻害活性発現時エリタデニンと同様結合部位持ちエリタデニン同等のSAHH阻害作用血清コレステロール低下作用示した。 3-デアザエリタデニンメチルアミドはSAHHへの阻害活性発現時エリタデニンと同様結合部位を持つものの、SAHH阻害活性示さず血清コレステロール低下させない

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ヒダントイン」の記事における「誘導体」の解説

ヒダントイン骨格を持つ化合物には、生物由来アラントインのほか、次のようなものがある医薬品フェニトイン ダントロレン N-ハロゲン化ヒダントイン誘導体はハロゲン化剤であり反応試剤として用いられるほか、一部消毒剤としても用いられる。これには1-ブロモ-3-クロロ-5,5-ジメチルヒダントインや、1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントインがある。 他に防腐剤として用いられる1,3-ジメチロール-5,5-ジメチルヒダントインDMDMヒダントイン)などがある。

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リバビリン」の記事における「誘導体」の解説

リバビリンは6員環部分不完全なプリン類似物質として最善のものである見られている。この構造的な類似性は、トリアゾール2位窒素炭素置換イミダゾールの5位の炭素相当する)して第二の環構造部分的に作り上げる試みの中で注目されたが、大きな効果得られなかった。これらの5'-イミダゾールリボシド誘導体は、5位が水素またはハロゲン時に活性化を示すが、置換基大きい程活性小さくリバビリン誘導体の全てリバビリンよりも活性が低い。 この様なイミダゾールリボシドの内、水酸基(-OH)で置換された分子として自然界からピラゾマイシンとピラゾフリンという2つ物質得られていることは注目に値する。これら2つ物質は抗ウイルス活性を示す毒性強くて使用できない水酸基アミノ基(-NH2)に置き換えた分子アカデシン( 5-aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-ribofuranoside、AICAR)と呼ばれるプリン合成前駆体であり、抗ウイルス活性は弱い。 タリバビリン 詳細は「タリバビリン(英語版)」を参照 リバビリン誘導体の中で最も成功したものは、3位のカルボキシアミノ基をカルボキシアミジン基に置換したもので、1973年発見された。タリバビリン(英語版)という一般名付けられているが以前はビラミジンやリバミジンとも呼ばれていた。このリバビリン同等のウイルス活性示したが、リバビリンプロドラッグであることが判明した今となっては驚く事ではない。タリバビリンはしかしリバビリンに比べ赤血球への移行少なく肝臓への蓄積性が高い。赤血球移行し難いことについては、タリバビリンの塩基性アミジン基が赤血球への移行妨げになっていることが判っている。肝臓への選択性については、アミジンアミド変換する酵素活性が肝組織中で高いためである思われている。タリバビリンはヒト対象として第III相臨床試験実施され何時かは一部ウイルス感染症リバビリン代わりに用いられるであろう思われていた。タリバビリンはリバビリン比較して若干毒性が高いことが知られていた。

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ノートカトン」の記事における「誘導体」の解説

上の二重結合飽和された1,10-ジヒドロノートカトン、環上にもう1つ二重結合導入された8,9-デヒドロノートカトンもグレープフルーツ中に存在しグレープフルーツ様の香りを持つ化合物として知られている

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プロピオン酸」の記事における「誘導体」の解説

イブプロフェンナプロキセンロキソプロフェンナトリウムなど、α位に芳香族部位置換した非ステロイド性抗炎症薬 (NSAIDs) が知られ、「プロピオン酸系」と称される

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アセン」の記事における「誘導体」の解説

置換基導入により、環の多いアセン誘導体を合成する試みが行われている。2010年に、10個のアリールチオ基を両末端中央のベンゼン環上に導入して安定化させたノナセン誘導体の合成報告された。ノナセンとはベンゼン環が9個縮合したアセンである。このノナセン誘導体は黒い固体で、溶液態では血赤色蛍光示し週単位の期間におよぶ安定性示した

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マグヌス塩」の記事における「誘導体」の解説

近年アンモニアをエチルヘキシルアミンと置き換えることで、可溶性のポリマー発見された。

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モルフィナン」の記事における「誘導体」の解説

モルフィナン直接の誘導体には、以下のようなものがある。 デキストロファン デキストロメトルファン デキストロファノール ジメモルファン レバロルファン レボフレチルノルモルファノール レボメトルファン レボフェナシルモルファン レボルファノール メトルファン モルファノール オキシロルファン フェノモルファン クソルファノール さらに、少し離れた誘導体には、以下のようなものがあるブトルファノール シプロダイム ドロテバノール ナルブフィン シノメニン

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ククルビタン」の記事における「誘導体」の解説

ククルビタン構造基礎骨格として持つ化合物は、植物多くみられ、そのうちのいくつか重要なフィトメディシンである。天然ククルビタン関連化合物には、以下のようなものがある。 バルサミナペンタオール - Momordica balsamina由来 バルサミノールA - M. balsamina由来 バルサミノールB - M. balsamina由来 ブリジオシドA - Bryonia dioica由来:64 ブリオアマリド - B. dioica由来:65,66 チャランチン - ツルレイシ(Momordica charantia)及びMomordica foetida由来 チャラントシド I-VIII - ツルレイシ由来 ククルバルサミノールB - M. balsamina由来 ククルバルサミノールA - M. balsamina由来 ククルビタシン A-L, O-T - M. balsamina由来 :3–8 ダチスコシド - Datisca glomerata由来:1619 エンデカフィラシン A, B - Hemsleya endecaphyllaの根由来:1,2 ヘムスレシン A, B - H. endecaphyllaの根由来 レピドリド - 担子菌Russula lepida由来 カラビラゲニンE - M. balsamina由来 ケカダエンゴシド A, B, D, K - Trichosanthes tricuspidata由来:57,58,67,68 クグアシン A-S - ツルレイシの根由来 クグアグリコシド A-H - ツルレイシ茎と葉由来 モグロシド I-IV - ラカンカ(Siraitia grosvenorii)の果実由来 モモルジシン I, II, 28 - ツルレイシ由来 モモルジコシド A-S - ツルレイシ果実由来 ネオクグアグルコシド - ツルレイシ果実由来 ネオモグロシド - ラカンカ果実由来 ペンタノルククルビタシン A, B ペルセアピクロシド A - Persea mexicana由来:44 スカンデノシド R9 - Hemsleya panacis-scandens由来:45 スピノシド A, B:61,62

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炭酸エステル」の記事における「誘導体」の解説

炭酸ジメチル炭酸ジエチル炭酸エチレン(エチレンカルボナート)、炭酸プロピレン(プロピレンカルボナート)は溶剤電解液などとして利用されるポリカーボネート樹脂は、ビスフェノールA炭酸エステル結合によって多数連結したものであるビスフェノールAホスゲンまたは炭酸ジフェニルとの反応で合成され耐衝撃性透明性などを生かして各分野幅広く応用されている。 有機合成分野においては 1,2- および 1,3-ジオール保護基として利用される水酸化ナトリウム水溶液などの作用脱保護できる。

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ベンジルメルカプタン」の記事における「誘導体」の解説

メトキシ基導入したベンジルメルカプタン容易に開裂しリサイクル可能で無臭である。

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3,4-メチレンジオキシアンフェタミン」の記事における「誘導体」の解説

MDAは、β-アドレナリン受容体アゴニストであるプロトキロール核構造一部から構成されている。

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イソチアゾリノン」の記事における「誘導体」の解説

イソチアゾリノンの誘導体には、イソチアゾリン系(イソチアゾロン系)と総称される殺菌・防かび・防防腐剤数種類あり、食品医療用を除く、シャンプー化粧品・糊その他工業製品用の防腐剤冷却水殺菌剤等として広く用いられる次のような種類がある。 メチルイソチアゾリノン(MITMI) クロロメチルイソチアゾリノン(CMIT、CMI) オクチルイソチアゾリノン(OITOI) ジクロロオクチルイソチアゾリノン(DCOIT、DCOI) ベンズイソチアゾリノン(BIT) この項目は、化学関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者求めています(プロジェクト:化学Portal:化学)。

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2-アミノインダン」の記事における「誘導体」の解説

2-アミノインダン及びその位置異性体である1-アミノインダンには、多くの誘導体がある。例えば以下のようなものがある5-ヨード-2-アミノインダン(5-IAI) アプリンジン エチルトリフルオロメチルアミノインダン(ETAI) インダノレクス インダンタドール ジムスカリン ラドスチギル 5,6-メチレンジオキシ-2-アミノインダン(MDAI) 5,6-メチレンジオキシ-N-メチル-2-アミノインダン(MDMAI) 5-メトキシ-6-メチル-2-アミノインダン(MMAI) PNU-99,194 ラサギリン トリフルオロメチルアミノインダン(TAI)

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デンドラレン」の記事における「誘導体」の解説

2環性の[4]デンドラレン化合物報告されている。

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過酸化クロム(VI)」の記事における「誘導体」の解説

ビピリジル錯体ピリジル錯体やエーテラートとして安定化された過酸化クロム(VI)は、有機化学において効果的な酸化剤となることが発見された。ピリジル錯体の構造結晶学的決定された。

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キナゾリノン」の記事における「誘導体」の解説

キナゾリノンは、4-キナゾリノン含み催眠/鎮静作用を持つ薬品総称でもある癌の治療に対する利用提案されている。アフロカロンクロロカロン、ジプロカロン(英語版)などが例である。 メタカロン英語版アフロカロン ジプロカロン(英語版クロロカロン キナゾリノンを含むアルカロイドには、エボジアミンフェブリフギンハロフギノン等がある。

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シンナムアルデヒド」の記事における「誘導体」の解説

様々な誘導体が利用されている。ジヒドロシンナミルアルコールは天然に産するが、シンナムアルデヒドを2分子水素水素化することでも得られヒヤシンスライラック様の香りのする香料として用いられるシンナミルアルコールもこれと同様で、ライラック様の香りがする。ジヒドロシンナムアルデヒドはアルケンのみを選択的に水素化することで得られる。α-アミルα-ヘキシルシンナムアルデヒド香料として重要だが、これらはシンナムアルデヒドからは合成されない。

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スピロペンタジエン」の記事における「誘導体」の解説

誘導体であるジクロロスピロペンタジエンの合成報告されている。全ケイ素置換化合物(Si5骨格に(tBuMe2Si)3Si-側鎖がついた化合物)も知られているケイ素化合物炭素スピロペンタジエン対照的に安定であり、融点216 - 218である。X線結晶構造解析得られ2環角度78°である。

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スペルミン」の記事における「誘導体」の解説

スペルミンを含むアルカロイドとしてエフェドラジン、リポグラミスチンAHO-416b毒グモ毒成分)などが知られる

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1-ペンタノール」の記事における「誘導体」の解説

1-ペンタノールアルコール基とするカルボン酸エステルのうち、酪酸ペンチル、酢酸ペンチルそれぞれアンズバナナのような匂いを持つ。

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ケンペロール 7-O-グルコシド」の記事における「誘導体」の解説

アムレンシンは、ケンペロール 7-O-グルコシドtert-アミルアルコール誘導体である。6-O-アセチルアムレンシンはオオバキハダ (Phellodendron japonicum) の含まれている。

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3,4-ジメトキシフェネチルアミン」の記事における「誘導体」の解説

ベバントロール合成利用される

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クレゾールフタレイン」の記事における「誘導体」の解説

カルシウム定量分析における代表的な発色試薬であるo-クレゾールフタレインコンプレクソンは、o-クレゾールフタレインイミノ二酢酸から合成されるo-クレゾールフタレイン亜鉛還元することで得られるo-クレゾールフタリンは、吸光光度法によるシアン定量分析利用される。o-クレゾールフタリンはシアン存在下で銅(II)イオン還元して銅(I)イオンにすると共に自身は酸化されてo-クレゾールフタレインに戻るという反応を起こすこのようにしてシアン含有量対応して生成したo-クレゾールフタレインはpH9.8以上のアルカリ条件下発色するので、その発色度合い吸光光度計測定することで定量される。最大吸収波長568 nmモル吸光係数6.5×104変動係数5.5 %の際の定量限界はシアンイオンとして0.5 μg

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2,2,2-プロペラン」の記事における「誘導体」の解説

高度にフッ素化された[2.2.2]プロペランがデヴィッド・レマルのグループより合成された。

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パゴダン」の記事における「誘導体」の解説

ジケトン C20H16O2 (融点 7002322000000000000♠~322 °C)など、いくつかの誘導体が知られている。 [1.1.1.1]パゴダンと[2.2.1.1]パゴダン両者ともに、 SbF5/SO2ClF 中で二価カチオン形成するこれらのカチオンにおいては電子欠乏中心シクロブタン上に拡がっている 。これらのジカチオンは、後にプリンツバッハ(英語版)らが長年にわたり研究することとなる、σ-ビスホモ芳香族最初のとなったパゴダンドデカヘドラン異性体であり、化学的に異性化させることができる 。

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メレイン」の記事における「誘導体」の解説

4-ヒドロキシメレインAspergillus ochraceusによって生産される6-ヒドロキシメレインは、セリ科においてS-アデノシルメチオニンとともに6-ヒドロキシメレイン-O-メチルトランスフェラーゼ基質となり、6-メトキシメレインS-アデノシルホモシステイン生成する6-メトキシメレインは、ニンジン苦味原因となっている物質1つである。

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キサンチン」の記事における「誘導体」の解説

キサンチンの誘導体を総称としてキサンチンと呼ぶことがあるカフェインパラキサンチンテオフィリンテオブロミンチョコレート含まれる)はそれぞれキサンチンメチル化された誘導体である。これらの化合物ホスホジエステラーゼ阻害薬アデノシンアンタゴニストとしての作用を持つ。ほか、キサンチン塩基として持つ核酸がまれに存在する。 名称R1R2R3カフェイン CH3 CH3 CH3 テオフィリン CH3 CH3 テオブロミン CH3 CH3 パラキサンチン CH3 CH3 キサンチン類はアルカロイド一群占め穏和な興奮剤気管支拡張剤としての効果から気管支喘息発作時の対症として用いられる一方で交感神経作用アミンとして、アデノシン眠気を催す作用阻害する効果も強い。それらの効果が現れる濃度範囲は広い一方で治療域は狭いため、喘息長期管理薬としては他の選ばれる血中治療域は 10-20 µg/mL であり、中毒症状として震え吐き気いら立ち頻拍不整脈現れる場合がある

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トリメチルグリシン」の記事における「誘導体」の解説

トリメチルグリシン塩酸との塩が、ベタイン塩酸塩塩酸ベタイン)である。CAS登録番号 [590-46-5]。ベタイン塩酸塩弱酸性で、酸味がある消化促進剤として用いられており、胃酸分泌不足している人に有用とされるトリメチルグリシンアルキル化誘導体は界面活性剤ベタイン界面活性剤)として、シャンプー化粧品など配合される。

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1,2-ジオキセタン」の記事における「誘導体」の解説

1968年アルバータ大学で、ベンゼン黄色溶液として、ジオキセタンの1例目の安定誘導体である3,3,4-トリメチル-1,2-ジオキセタン合成された。333Kに加熱すると、(多くの過酸化物のように爆発することなく淡い青色の光発しながら、アセトンアセトアルデヒド分解する。 2例目の安定誘導体はそのすぐ後に作られた対称性を持つ3,3,4,4-テトラメチル-1,2-ジオキセタンであり、冷蔵庫保存して昇華する淡い黄色結晶として得られた。この物質ベンゼン溶液も、爆発することなく青色の光発しながら分解する紫外領域発光する物質加えることで、光の色変えることができる。

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フルオレセイン」の記事における「誘導体」の解説

フルオレセインには、フルオレセインイソチオシアネート (fluorescein isothiocyanate; FITC) に代表される多くの誘導体が存在するFITCフルオレセイン水素原子一つイソチオシアネート基で置換した化合物右図参照)であり、この部位チオ尿素結合形成し細胞内タンパク質第一級アミン結合するまた、フルオレセイン骨格にスクシンイミジルエステルを付加したN-ヒドロキシスクシンイミド (N-hydroxysuccinimide; NHS) フルオレセインアミンに対する結合性を持っており、良く用いられる化合物一つである。 その他の誘導体としては、オレゴングリーン、トーキョーグリーン、SNAFL、カルボキシフルオレセイン、カルボキシフルオレセインジアセテート (carboxy fluorescein diacetate; CFDA) などがある。これらの誘導体はAlexa (Molecular Probes) や DyLight(ピアス社)といった新参色素と共に、より高い光安定性多彩なスペクトル特性結合特性要求される化学・生物学用のアプリケーション仕立てられ利用されている。

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誘導体

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ペンタセン」の記事における「誘導体」の解説

ペンタセン一見アントラセンのような芳香族化合物類似するように見えるが、その芳香族性に関して完全に明らかになっておらず母体ペンタセンとその誘導体は研究対象になっている6-メチルペンタセンには互変異性体である6-メチレン-6,13-ジヒドロペンタセンとの間の平衡存在する。 この平衡完全にメチレン化合物側に偏っている。この化合物溶液200°Cに加熱すると、赤紫色着色することから少量のペンタセン生じていることがわかる。ある研究によれば、この平衡関わる反応機構は分内の1,5-ヒドリド転位ではなくフリーラジカルを含む2分子間水素移動であるとされている一方6-メチルペンタセン中央部分取り出した形を持つイソトルエンの場合では、芳香族であるトルエンのほうが安定である。 ペンタセン1,2,4-トリクロロベンゼン溶媒中で単体硫黄反応しヘキサチアペンタセン与える。X線結晶構造解析によるとすべての炭素硫黄間の結合距離ほぼ等しいことから (170pm)、共鳴限界式 A よりも、完全に電荷分極した B と C の寄与のほうが大きいとされている。 結晶中においては芳香環どうしのπ-π相互作用によってスタッキングしている。隣接する分子上の硫黄原子間の距離は337pmであり、ファンデルワールス半径 (180pm) の和よりも小さい。 類似する化合物であるテトラチアフルバレンと同様、この化合物有機半導体分野研究されている。 アセン剛直な平面状の分子のように見えるかもしれないが、下に示すようにかさ高い置換基導入されたものは曲がった構造を持つ。 6つフェニル基により、この化合物両端ねじれており、二面角144°である。2つ光学異性体エナンチオマー)を分離することもでき、それぞれ7400°の旋光度を持つ。エナンチオマー半減期9時間でラセミ化する。

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誘導体

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オイゲニン」の記事における「誘導体」の解説

6-ヒドロキシメチルオイゲニンは、菌類のCreating Chaetomium minutumから単離される。

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誘導体

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プロペラン」の記事における「誘導体」の解説

1,3-デヒドロアダマンタン(R. Pincock and E.Torupka, 1969) - この化合物は、アダマンタンから水素2つ除去し内部に結合導入することで得られる2つ大きなプロペラの刃の間にメチレン架橋メタンジイル基)を持つ[1,3,3]プロペラン見なすともできる不安定で反応性高く重合しうる。

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誘導体

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2-アミノテトラリン」の記事における「誘導体」の解説

2-アミノテトラリンには、以下のような多くの誘導体が存在する5-OH-DPAT 6-CAT 6-OH-DPAT 7-OH-DPAT 7-OH-PIPAT 8-OH-DPAT AS-19 DP-5,6-ADTN ロメトラリン MDAT MDMAT N-0434 RDS-127 セルトラリン SR 59230A タメトラリン UH-232

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アリルアルコール」の記事における「誘導体」の解説

アリル基合成的に有用であることからアリルアルコール部分構造全合成をはじめとする有機合成中間体として利用されるアリル基二酸化セレン作用させるアリル位酸化を受けてアリルアルコール構造得られるセレノキシド酸化呼ばれるシャープレス酸化アリルアルコール構造オレフィンを面選択的にエポキシ化する反応として広く用いられる

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誘導体

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クロロフィル」の記事における「誘導体」の解説

クロロフィルの誘導体 フェオフィチン - クロロフィルからマグネシウム取り除いた物質 クロロフィリド(英語版) - クロロフィルから側鎖(フィトール)を取り除いた物質 フェオホルビド - クロロフィルからマグネシウム側鎖取り除いた物質 ピロフェオホルビド クロリン - ポルフィリンに似ている環状骨格分子 クロロフィル - マグネシウム代わりに配位したクロロフィル クロロフィリン英語版) - クロロフィルから人的に側鎖取り除いた物質構造はクロロフィリドに似ている

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プラストキノン」の記事における「誘導体」の解説

ミトコンドリア細胞膜貫通するように設計されいくつかの誘導体[SkQ1(プラストキノニル-デシル-トリフェニルホスホニウム)、SkQR1(ローダミンを含むSkQ1の類似物)、SkQ3]は、抗酸化活性プロトノフォア活性を持っている。SkQ1は抗老化治療として提案されており、この抗酸化能力により加齢に伴う視力問題軽減される可能性がある。この抗酸化能力は、しばしばミトコンドリア内で形成される活性酸素種還元する抗酸化能力(プラストキノノールを含むことに由来)と、膜を越えたイオン交換増加させる能力(膜内で溶解することができる陽イオン結合分子であることに由来)の両方により生じる。具体的には、プラストキノールと同様に、SkQ1は生体内 (in vivo) と試験管内 (in vitro) の両方超酸化物除去することが示されている。SkQR1とSkQ1はアミロイドβにより引き起こされる損傷修復する可能性を持っているため、アルツハイマー病などの脳疾患治療法として提案されている。さらに、SkQR1はミトコンドリアからの活性酸素種の量を減らすことで細胞死シグナル防ぎ外傷性脳損傷による影響低減させることが示されている。

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シクロプロパノン」の記事における「誘導体」の解説

シクロプロパノンは、環状ケトンが環縮小伴いカルボン酸となる「ファヴォルスキー転位」における中間体である。 シクロプロパノン興味深い特徴は、1,3-双極子として働きフランのような環状ジエン環化付加反応起こすことである。C2-C3結合開裂により生じ原子価互変異性によるオキシアリル中間体は、活性中間体であり、またビラジカル構造を持っていると考えられている。ただし、実験的に確証得られていないこの中間体を経て進行する反応例他にもある。例えば、純粋なエナンチオマーである、(+)-trans-2,3-ジ-tert-ブチルシクロプロパノンは、80 °Cラセミ化する。 オキシアリル中間体生成は光により促進され3,5-ジヒドロ-4H-ピラゾール-4-オン紫外線照射すると、窒素脱離してインダンを得る。 シクロプロパノンBと化学平衡の状態にあるオキシアリル中間体Aは、カルボカチオン芳香環による求核攻撃を受け、1,3-シクロヘキサジエン構造となり(上図のC)、続いて芳香族化起こりDとなる。AとBエネルギー差は、5 - 7 kcal/molである。

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4-ピロン」の記事における「誘導体」の解説

4-ピロンは、マルトールコウジ酸等のいくつかの天然化合物中心構造形成しフラボン重要な一分類になっている。 マルトール コウジ酸

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2-ピロン」の記事における「誘導体」の解説

2-ピロンを含む最も一般的な天然化合物は、ブファノリド、カヴァラクトンである。ワイン含まれるピラノアントシアニンであるオキソビチシンA2-ピロンを含む。 2-ピロン誘導体である6-アミル-α-ピロン(6PP)は、加熱した牛肉含まれるココナッツ良い香りを持つことから食品産業において調味料として利用されるトリコデルマ属固体発酵によっても生産される2-ピロン誘導体は、クオラムセンシング似た細菌コミュニケーションにおいてシグナル伝達分子としての役割果たしている。LuxR型の受容体を持つが、そのホモログであるLuxIは持たないそのためN-アシルホモセリンラクトン型クオラムセンシング分子産生することができない細胞はLuxR solo呼ばれており、それらではピロン細胞間コミュニケーション促進するリガンドとして結合している。

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インダン」の記事における「誘導体」の解説

1-メチル-インダン2-メチル-インダンメチル基五員環結合)、4-メチル-インダン5-メチル-インダンメチル基ベンゼン環結合)ほか様々なジメチルインダンが、医薬品原料などとして利用されるその他の誘導体も、例え金属ナトリウムエタノール触媒としてフタル酸ジエチル酢酸エチル反応させることにより、間接的に得ることができる。 インダンエチルエステルナトリウムイオン反応し、塩を生じる。これは塩酸加えることにより元に戻すことができる、可逆反応である。 触媒介しキシレンなどの他の芳香族化合物変換することができる。 その他の誘導体としては、1,3-インダンジオンなどが知られる

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グアイアコール」の記事における「誘導体」の解説

ブドウ果汁含まれるフェルラ酸は、ワイン醸造過程脱炭酸酵素4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼにより4-ビニルグアイアコールとなる。赤ワインにおいては、さらに酸化還元酵素ビニルフェノールレダクターゼにより4-エチルグアイアコール変換される。これらは、ワインオフフレーバー原因となるクローブなどの精油含まれるオイゲノールは、グアイアコール4位アリル基を持つ。

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1,3-ベンゾジオキソール」の記事における「誘導体」の解説

1,3-ベンゾジオキソールの誘導体には、サフロールヘリオトロピンなどが知られている

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p-クマル酸」の記事における「誘導体」の解説

p-クマル酸グルコシドは、アマ種子を含むパン含まれるp-クマル酸ジエステルは、カルナウバロウ含まれる

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トリフェニルカルベニウム」の記事における「誘導体」の解説

トリアリールメタン色素は、トリフェニルカルベニウムのより安定な誘導体である。 水溶性であり、よく塩化物塩として得られるこれらの染料は、2つまたは3つのアリール基のp-位に強力な電子供与基多くの場合アミン)を有する。 トリアリールメタン色素 クリスタルバイオレット ニューフクシン パラロサニリン 他の誘導体としては、たとえばパークロロトリフェニルカルベニウム(C6Cl5)3C+ が挙げられる

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フェロセン」の記事における「誘導体」の解説

鉄の代わりに他の金属用いたりシクロペンタジエン代わりに他の炭化水素用いることで様々な誘導体が合成可能である例えインデンシクロペンタジエン代わりに用いると、ビスベンゾフェロセンが得られる。 また Fe(η5-C5H5)(CO)2 (η1-ピロール) をシクロヘキサン中で加熱することにより、フェロセン炭素1つ窒素置換されアザフェロセン Fe(η5-C5H5)(η5-C4H4N) が得られる。この化合物ベンゼン中で還流すると、フェロセンへと変換される置換容易なため、構造的に興味持たれる各種誘導体が合成されている。例としてシクロペンタジエン5つフェロセン結合したペンタフェロセニルシクロペンタジエニル環などが挙げられる

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アンフェナク」の記事における「誘導体」の解説

ネパフェナク(英語版)は、アンフェナクが持つカルボキシ基と、アンモニアとが脱水縮合してアミド形成した構造をしている。そして、ネパフェナクもまた非ステロイド性抗炎症薬1種である。ただし、ネパフェナクはプロドラッグであり、その活性体はアンフェナク他ならないブロムフェナクは、アンフェナクが持つベイゾイル基中の水素のうちの1つ臭素置換され構造をしている。やはり、ブロムフェナク非ステロイド性抗炎症薬1種である。

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ベンゾジオキサン」の記事における「誘導体」の解説

下のような1,4-ベンゾジオキサンいくつかの誘導体は、医薬品として用いられる。 ドモキシン エルトプラジン フルパロキサン キミロキサン ピペロキサン プロシンパル

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1,4-ジオキシン」の記事における「誘導体」の解説

ジオキシン骨格置換基付いた化合物も「ジオキシン」と呼ばれる例えば、ジベンゾ-1,4-ジオキシンは、2つベンゾ基が1,4-ジオキシンに付いた化合物である。

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ピペリジン」の記事における「誘導体」の解説

ピペリジン上記の通り、非常に単純な分子であり、様々な誘導体が存在する例えば、精神刺激薬メチルフェニデート構造中にも存在する幻覚剤として用いられるフェンサイクリジン(1-(1-フェニルシクロヘキシル)ピペリジン)を熱分解すると生成される

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プロスタグランジンF2α」の記事における「誘導体」の解説

医薬品としてプロスタグランジンF2α類縁物質合成されている。 ラタノプロスト ビマトプロスト トラボプロスト カルボプロスト英語版

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アスパルテーム」の記事における「誘導体」の解説

アメリカ合衆国モンサントは、アスパルテーム還元的N-アルキル化によって合成されるジペプチドメチルエステル誘導体としてネオテームen:Neotame)を開発したネオテームスクロースの約1万倍の甘さを持つとされるまた、味の素株式会社は、アスパルテームの誘導体としてアドバンテーム開発した。これは、アスパルテームが持つアミノ基化学修飾した化合物であり、スクロースの2万倍甘さを持つとされているアドバンテームは、2014年アメリカ食品医薬品局欧州委員会から、食品添加物としての認可を受け、日本でも2014年厚生労働省から認可を受けて食品添加物として販売開始された。 ネオテームアドバンテームは、それぞれ代謝際にアスパルテーム同じく1分子につき1メタノール発生させる

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3-メチル-1-ブタノール」の記事における「誘導体」の解説

酢酸イソアミル安息香酸イソアミル香料として用いられる亜硝酸イソアミル狭心症や、シアン化物解毒剤として用いられる

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ノイラミン酸」の記事における「誘導体」の解説

ノイラミン酸から誘導されるN-またはO-置換体は、シアル酸、特にN-アセチルノイラミン酸のようなものが知られている。そのアミノ基は、アセチル基またはグリコシル基どちらか運搬するまた、ヒドロキシル基は相当の変化富んでおり、置換基にはアセチル基乳酸基メチル基リン酸基知られている

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イボガイン」の記事における「誘導体」の解説

イボガイン合成誘導体である 18-メトキシコロナリジン (18-MC) は選択的α3β4拮抗薬である。神経学者スタンリー・グリック (Stanley D. Glick, Albany) と化学者マーチン・キューネ (Martin E. Kuehne, Vermont) によって共同開発された。

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ドデカヘドラン」の記事における「誘導体」の解説

様々なドデカヘドラン誘導体が合成され論文発表されている。20個の水素全てフッ素置換し得られる比較不安定なペルフルオロドデカヘドランC20F20はWahlらによって2006年ミリグラム単位で合成された。C20H20加圧し液体塩素溶かし140 °Cて強力な光を5日間あてることにより様々な部分塩化物混じって痕跡量のペルクロロドデカヘドランC20Cl20が得られるハロゲン重くなるにつれて大きさ大きくなるために完全置換難しくなる半分以上水素原子ヒドロキシ基置換したポリオール英語版)を得ることはできているが、2006年現在においては置換C20(OH)20得られていないまた、フラーレンC20およびその置換体を触媒用いた溶媒1,3-双極子環化付加反応およびディールス・アルダー反応より合成する可能性についての理論的研究が行われている。

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ヨード酢酸」の記事における「誘導体」の解説

ヨード酢酸エチル - ヨード酢酸エタノールとが、エステル形成した化合物である。有毒であり、催涙剤1種として知られるヨードアセトアミド - ヨード酢酸アンモニアとが、アミド形成した化合物である。ヨード酢酸と同様に、毒性のある物質として知られる2-ヨードエタノール - ヨード酢酸が持つカルボキシ基還元され構造化合物である。ヨード酢酸と同様2-ヨードエタノール水やエタノール溶解させられる。ただし、2-ヨードエタノールエチレングリコールヨウ化水素作用させるどの方で合成される

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ピリミドン」の記事における「誘導体」の解説

ピリミドンの誘導体は、以下のような多くの生体分子基礎となる。 シトシン等の核酸塩基 メタルビタール等のバルビツール シトシン メタルビタール

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パクリタキセル」の記事における「誘導体」の解説

近年、主にパクリタキセル副作用緩和目的としてパクリタキセルの誘導体や薬物送達システム(DDS)製剤抗がん剤開発進んでいるアルブミン結合パクリタキセル nab-パクリタキセルアブラキサン ABRAXANEパクリタキセルアルブミン封入したナノ粒子製剤アルブミン結合パクリタキセル注射懸濁液パクリタキセル誘導体のDDS製剤である。難溶性パクリタキセル溶解するために通常の製剤使用されている溶媒ポリオキシエチレンヒマシ油(クレモホールEL)を含有しないため、投与時の副作用予防目的ステロイド剤などの前投薬必要としない。 アメリカアブラキシス・バイオサイエンス(Abraxis BioSciences)社で開発され2005年1月化学療法不応転移性乳癌あるいは術後補助化学療法6ヶ月以内再発乳癌適応としてFDAにより承認された。日本では大鵬薬品工業開発・販売取得し、現在乳癌胃癌非小細胞肺癌保険適応されているDHAパクリタキセル(タクサオプレキシン Taxoprexin) 腫瘍細胞集積しやすい脂肪酸ドコサヘキサエン酸(DHA)をパクリタキセル結合させたプロドラッグパクリタキセル抗腫瘍効果は、腫瘍内でパクリタキセルDHAから切り離されたときに発現するポリグルタメート化パクリタキセル(OPAXIO) 血中から腫瘍移行しやすいポリグルタミン酸パクリタキセル結合させたプロドラッグパクリタキセル抗腫瘍効果は、腫瘍内でグルタミン酸ポリマー分解されたときに発現するパクリタキセルよりも副作用軽減され毒性が低いとされる商品名がジオタックス(XYOTAX)からOPAXIOに変更された。 腫瘍で活性化されるパクリタキセル(tumor-activated Taxol腫瘍細胞標的とするモノクローナル抗体パクリタキセル結合させたプロドラッグ血液中循環している間は抗体パクリタキセル結合安定しているが、標的腫瘍細胞到達する抗体からパクリタキセル切り離されて抗腫瘍効果発現するパクリタキセルミセル 直径20〜100nmの微小ミセル中にパクリタキセル封入した製剤腫瘍組織血管壁透過し組織内集積しパクリタキセル放出する7α‐グルコシルオキシアセチルパクリタキセル 水溶性化したパクリタキセル誘導体。表面トラスツズマブ固定したリポソーム封入し腫瘍組織送達する

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誘導体

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メチルエクゴニン」の記事における「誘導体」の解説

メチルエクゴニンの持つ水酸基に、安息香酸の持つカルボキシ基脱水縮合させた化合物が、コカインである。また、メチルエクゴニンの持つ水酸基に、桂皮酸3-フェニル-2-プロペン酸)の持つカルボキシ基化合物が、シンナモイルコカインである。

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誘導体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/08/04 17:28 UTC 版)

グアニジン」の記事における「誘導体」の解説

グアニジンを含む化合物としてアミノ酸一種であるアルギニンがあり、タンパク質内でDNAとの結合など重要な役割を負う。またアルギニンから生合成されたグアニジノ基を含むアルカロイド知られており、サキシトキシンテトロドトキシンなど強い生理作用を持つものが多い。他にニトログアニジン爆薬として用いられる近年アルギニン多数含むペプチド細胞膜容易に透過することが発見され、この作用の源がグアニジノ基あること証明されているグアニジノ基多数結合させておけば大分子量タンパク質人工分子容易に細胞内に取込ませられるため、医薬生化学分野において応用期待高まっている。

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誘導体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/06/23 09:23 UTC 版)

セレノピリリウム」の記事における「誘導体」の解説

2位3位、6位に側鎖結合した多くの誘導体が知られている例として、4-(p-ジメチルアミノフェニル)セレノピリジニウム、2,6-ジフェニルセレノピリジニウム、4-メチル-2,6-ジフェニルセレノピリリウム、2,4,6-トリフェニルセレノピリリウム、2,6-ジフェニル-4-(p-ジメチルアミノフェニル)セレノピリリウム、2,6-ジ-tert-ブチルセレノピリリウム等がある。

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誘導体

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/05/27 00:14 UTC 版)

アズレン」の記事における「誘導体」の解説

5・7員環が縮環したテルペン類を加熱することにより、脱水空気酸化を受けてアズレン骨格生ずる。1,4-ジメチル-7-イソプロピルアズレンがユソウボク由来するグアイアズレンとして、4,8-ジメチル-2-イソプロピルアズレンベチバー油の主成分であるベチバズレンとして、それぞれ知られている。これらは穏やかな抗炎症作用を持つため、古くから民間薬として用いられてきた。現在でもその誘導体が目薬胃薬などに配合され一般に使用されている医薬品の中で含嗽アズレン呼ばれる化合物があるが、これは 1-アズレンスルホン酸ナトリウム正確にグアイアズレンスルホン酸ナトリウム)を指す。スルホン酸塩とすることで水溶性高められており、抗炎症作用利用したうがい薬点眼薬などが市販されている。また、水溶性アズレンとL-グルタミン配合したものが「マーズレン」(寿製薬)、「グリマック」(沢井製薬)の名で消化性潰瘍胃炎治療薬として用いられている。 世界中に産する青いベニタケ科のキノコ・ルリハツタケ(Lactarius indigo)の発色成分ステアリン酸(7-イソプロペニル-4-メチルアズレン-1-イル)メチルである。 2013年には、山形大学山口裕二らにより三量体の2,6:2',6"-テルアズレンが合成されn型半導体となることが判明した

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