ベンゼンチオール
チオフェノール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/12/10 00:00 UTC 版)
| チオフェノール | |
|---|---|
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別称
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 108-98-5  |
| PubChem | 7969 |
| ChemSpider | 7681 |
| UNII | 7K011JR4T0 |
| EC番号 | 203-635-3 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL119405 |
| RTECS番号 | DC0525000 |
| バイルシュタイン | 506523 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H6S |
| モル質量 | 110.18 g mol−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 匂い | 不快臭、刺激臭 |
| 密度 | 1.0766 g/mL |
| 融点 | -15℃ |
| 沸点 | 169℃ |
| 水への溶解度 | 0.08%[2] |
| 溶解度 | ほとんどの有機溶媒、水性塩基 |
| 蒸気圧 | 1 mmHg (18°C)[2] |
| 酸解離定数 pKa | |
| 磁化率 | -70.8·10−6 cm3/mol |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |      |
| GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
| Hフレーズ | H226, H300, H310, H314, H315, H330, H410 |
| Pフレーズ | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284 |
| 主な危険性 | 有毒 |
| NFPA 704 |
2
4
1
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| 許容曝露限界 | 無し[2] |
| 関連する物質 | |
| 関連するチオール | ベンゼン-1,2-ジチオール ベンジルメルカプタン |
| 関連物質 | フェノール ベンゼンセレノール ジフェニルジスルフィド |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
チオフェノール（英語: thiophenol）は、芳香族化合物で、ベンゼン環上の1つの水素をメルカプト基で置換した構造を持つ。他のチオール類と同じく独特の臭気を持つ。フェノールの酸素原子が硫黄原子に置換した構造である。チオという接頭辞は酸素原子が硫黄原子に置換した構造をもつ化合物群に対して用いられる。
誘導体として、メルチオラートなどが挙げられる。
合成法
様々な合成法が存在する。
- ベンゼンスルホン酸クロリドの亜鉛による還元[5]
- フェニルマグネシウムハライドやフェニルリチウムと硫黄との反応、それに続くプロトン化
性質
酸性度
フェノールと比較して、かなり大きい酸性を示す。この傾向は硫化水素 (H2S) と水 (H2O) と、またチオールとアルコールとを比較したときに一般的に見られる傾向と同じである。水酸化ナトリウムなどの強い塩基やナトリウム金属などで処理すると、ナトリウム塩であるナトリウムベンゼンチオラートが生成する。このような塩は容易に酸化される。
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| 典拠管理データベース: 国立図書館 |
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