アルキン

デジタル大辞泉

アルキン【alkyne】

読み方：あるきん

⇒アセチレン系炭化水素

日本化学物質辞書Web

エモジン

分子式：	C15H10O5
その他の名称：	アルキン、エモジン、フラングリン酸、レウムエモジン、フラングラエモジン、Archin、Emodin、Rheum emodin、Frangulic acid、Frangula emodin、C.I.Natural Yellow 14、C.I.75440、エモドール、C.I.ナチュラルイエロー14、ペルシアンベリーレイク、シュットゲルブ、Persian Berry Lake、Schuttgelb、Emodol、リュームエモジン、4,5,7-Trihydroxy-2-methylanthraquinone、6-Methyl-1,3,8-trihydroxy-9,10-anthraquinone、1,3,8-Trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione、1,6,8-Trihydroxy-3-methyl-9,10-anthraquinone、1,3,8-Trihydroxy-6-methylanthraquinone、1,3,8-Trihydroxy-6-methyl-9,10-dihydroanthracene-9,10-dione
体系名：	1,3,8-トリヒドロキシ-6-メチル-9,10-アントラキノン、1,3,8-トリヒドロキシ-6-メチル-9,10-アントラセンジオン、1,3,8-トリヒドロキシ-6-メチルアントラキノン、1-ヒドロキシ-3-メチル-6-ヒドロキシ-8-ヒドロキシ-9,10-アントラキノン、4,5,7-トリヒドロキシ-2-メチルアントラキノン、6-メチル-1,3,8-トリヒドロキシ-9,10-アントラキノン、1,3,8-トリヒドロキシ-6-メチルアントラセン-9,10-ジオン、1,6,8-トリヒドロキシ-3-メチル-9,10-アントラキノン、1,3,8-トリヒドロキシ-6-メチル-9,10-ジヒドロアントラセン-9,10-ジオン

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外国人名読み方字典

アルキン

名前 Arkin

ウィキペディア

アルキン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/04/01 14:05 UTC 版)

アルキンの一般構造

最も単純なアルキン、エチン（アセチレン）の空間充填モデル

アルキン（ドイツ語: Alkin、英語: alkyne）は、分子内に炭素間三重結合を1個だけ持ち、一般式が C_nH_2n−2 で表される鎖式炭化水素の総称である。アセチレン系炭化水素とも呼ばれる。広義には分子内に非環式および環式の C−C 三重結合を持つ化合物全般を指し、この場合「アセチレン」の語を一般名称として用いる。

構造

π結合の模式図。アルキンは互いに直交する2つのπ結合とσ結合からなる三重結合を持つ

アルキンの2つの炭素原子の電子軌道は共にsp混成しており、それぞれ2つのp軌道と2つのsp混成軌道を持つ。各炭素原子はsp軌道を1つずつ提供し、それらが重なることによりσ結合を形成する。また、p軌道同士が重なり合うことによって作られる2つのπ結合も持っている。合計3つの C−C 結合からなるため、これは三重結合と呼ばれる。残りのsp軌道は他の原子とσ軌道を作る。例えば親化合物であるアセチレンでは水素原子と結合している。アルキン上の2つのsp軌道は互いに反対向きに位置しており、アセチレンでは H−C−C 結合角は180度である。合計6個の電子が関与しているため、この三重結合は非常に強く、結合エネルギーは 837 kJ/mol である。個別の結合エネルギーはσ結合 369 kJ/mol、1つめのπ結合 268 kJ/mol、2つめのπ結合 202 kJ/mol である。C−C 結合距離は 121 pm であり、これはアルケンの 134 pm、アルカンの 153 pm と比べ短い。

命名法

IUPAC命名法では、語幹に -yne を付加することによって命名する。つまり、対応するアルカン alkane の語尾 -ane を -yne に変えればよい。三重結合の位置は位置番号で表し、これが最も小さくなるように番号を与える。アルキンを2つ以上含む場合は数辞を付け -diyne (ジアルキン), -triyne (トリアルキン), ... とする。例えば、 ${\ce {HC # CCH2CH3}}$

天然物

ヒストリオニコトキシンはヤドクガエルの皮膚から単離された

アルキンは天然物としてはそれほどありふれたものではなく、よく知られている化合物は1000種類程度である。そのうち生理活性を示すものは多くないが、殺菌剤、自己防衛のための毒、あるいは誘引物質などとして知られるものもある。

例えばヤドクガエルは哺乳類や爬虫類などの捕食者から身を守るためにヒストリオニコトキシンと呼ばれる毒素を皮膚から分泌するが、これは分子内に2つのアルキンを持つ化合物である。また、アルキンを含む天然物群の一角はエンジイン構造を持つ抗生物質によって占められている。活性部位にエンジイン構造を持つカリケアミシン・ネオカルチノスタチンなどの天然物は細胞毒性または抗腫瘍活性を示すものが多く、それらは化学療法剤として利用できる可能性を持つ。

その他には、ドクゼリの毒成分シクトキシン、中国雲南省に自生するホウライタケ科の猛毒菌Trogia venenataの毒成分2R-アミノ-4S-ヒドロキシ-5-ヘキシン酸と2R-アミノ-5-ヘキシン酸などが知られる。

主なアルキン

• アセチレン C₂H₂
• プロピン（メチルアセチレン） C₃H₄
• ブチン（1-ブチン、2-ブチン） C₄H₆
• ペンチン（1-ペンチン） C₅H₈
• アセチレンジカルボン酸ジメチル (DMAD)
• ジフェニルアセチレン（トラン）
• プロパルギルアルコール

関連項目

• アルカン
• アルケン
• ベンザイン - 構造式で C≡C 三重結合が描かれる芳香族中間体。
• ニトリル - C≡N 三重結合を持つ化合物群。
• ポリアセチレン - アセチレンが重合した高分子。
• ポリイン
• カルビン

ウィキペディア小見出し辞書

アルキン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2016/05/30 21:57 UTC 版)

「バーチ還元」の記事における「アルキン」の解説

アルキンは還元されて (E)-アルケンを選択的に生成する。 末端アルキンではアンモニウム塩のプロトン化剤の添加が必要である。 これは反応系内で基質がアセチリドとなってしまうと還元されなくなってしまうためである。 リンドラー触媒を用いる水素化が (Z)-アルケンを生成するため、その方法と相補的となる。

Wiktionary日本語版（日本語カテゴリ）

アルキン

出典:『Wiktionary』 (2021/08/07 00:27 UTC 版)

名詞

アルキン

1. 一般式C_nH_2n-2で表される、炭素間に三重結合を一つ持つ鎖式炭化水素。

発音^(?)

あ↘るきん

関連語

• アルカン
• アルケン

翻訳

• アラビア語: ألكاين ^(ar) 男性
• イタリア語: alchino ^(it) 男性
• インドネシア語: alkuna ^(id)
• ウクライナ語: алкін ^(uk) 男性
• 英語: alkyne ^(en)
• エストニア語: alküün ^(et)
• エスペラント: alkino ^(eo)
• オランダ語: alkyn ^(nl)
• カタルーニャ語: alquí ^(ca) 男性
• ギリシア語: αλκίνιο ^(el) 中性
• スウェーデン語: alkyn ^(sv)
• スペイン語: alquino ^(es) 男性
• スロヴァキア語: alkín ^(sk) 男性
• スロヴェニア語: alkin ^(sl) 男性
• スンダ語: alkuna ^(su)
• セルビア・クロアチア語:

  キリル文字: алкин ^(sh) 男性

  ラテン文字: alkin ^(sh) 男性

• タイ語: แอลไคน์ ^(th) (aelákai)
• タミル語: ஆல்க்கைன் ^(ta)
• チェコ語: alkyn ^(cs) 男性
• 中国語: 炔 ^(cmn) (quē), 炔烴 ^(cmn), 炔烃 ^(cmn) (quētīng)
• 朝鮮語: 알킨 ^(ko)
• デンマーク語: alkyn ^(da)
• ドイツ語: Alkin ^(de) 中性
• トルコ語: alkin ^(tr)
• ノルウェー語: alkyn ^(no)
• ハンガリー語: alkin ^(hu)
• フィンランド語: alkyyni ^(fi)
• フランス語: alcyne ^(fr) 男性
• ブルガリア語: алкин ^(bg) 男性
• ベトナム語: ankin ^(vi)
• ヘブライ語: אלקין ^(he) 男性
• ペルシア語: آلکین ^(fa)
• ポーランド語: alkin ^(pl) 男性
• ポルトガル語: alcino ^(pt) 男性, alquino ^(pt) 男性
• マケドニア語: алкин ^(mk) 男性
• マレー語: alkuna ^(ms)
• ラテン語: alkinum ^(la) 中性
• ラトヴィア語: alkīni ^(lv)
• ルーマニア語: alchină ^(ro)
• ロシア語: алкин ^(ru) 男性

Weblio日本語例文用例辞書

「アルキン」の例文・使い方・用例・文例

• アルカン、アルケンまたはアルキンまたはその派生物である有機化合物