ニトレン

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トリス（２‐アミノエチル）アミン

分子式：	C6H18N4
その他の名称：	2,2',2''-Triaminotriethylamine、2,2',2''-トリアミノトリエチルアミン、Tris(2-aminoethyl)amine、TAEA、トレン、Tren、2,2',2''-Nitrilotris(ethane-1-amine)、2,2',2''-Nitrilotrisethanamine、tren、Nitren、ニトレン、Nitrilotris(ethylene)triamine、(Nitrilotriethylene)triamine
体系名：	2,2',2''-ニトリロトリエタンアミン、N,N-ビス(2-アミノエチル)エチレンジアミン、2,2',2''-ニトリロトリス(エタンアミン)、N,N-ビス(2-アミノエチル)-1,2-エタンジアミン、2,2',2''-ニトリロトリ(エタンアミン)、トリス(2-アミノエチル)アミン、2,2',2''-ニトリロトリス(エタン-1-アミン)、2,2',2''-ニトリロトリスエタンアミン、ニトリロトリス(エチレン)トリアミン、(ニトリロトリエチレン)トリアミン

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ニトレン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/04/12 23:33 UTC 版)

ニトレンの一般構造式

ニトレン または ナイトレン (nitrene) とは、HN: と表される中性分子の名称。または HN: を母化合物とする一連の誘導体 R-N: のこと。まれに アミニレン (aminylene) とも呼ばれる。類縁体にあたる炭素化合物がカルベンであり、性質が類似する。

性質

ニトレン窒素上の価電子は 6個でオクテット則を満たさないため、基本的には強い求電子性を示す。このことはカルベンと同様である。通常は不安定で速やかに周りの置換基や分子と反応してしまうのだが、低温ではアルゴンなどをマトリクスとして取り出すことができる。また、遷移金属上に配位することで R-N=M の形（ナイトレン錯体、ナイトレノイド、nitrenoid）となれば比較的安定である。

2012年、リンと配位させたアジ化物を光分解させることで初めて安定したニトレンの合成に成功した。

カルベンと同様に一重項状態と三重項状態が存在し、多くのニトレンは三重項状態が基底状態と見られている。マトリクス法で取り出された例も多くが三重項ニトレンである。

発生法

ニトレンを発生する方法は2通りに大別できる。

脱離反応

ヒドロキシアミンの O-スルホン酸エステルに塩基を作用させて 1,1-脱離によりニトレンを発生させる。

${\ce {{RNH(OSO_{2}Ar)}+{\mathit {base}}->{RN:}+{{\mathit {base}}H}+ArSO3^{-}}}$

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