ニトロイミダゾール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/08/03 08:25 UTC 版)
| 5-Nitroimidazole[1] | |
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5-Nitro-1H-imidazole
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol)
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| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.019.296 |
| EC番号 |
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PubChem CID
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| UNII | |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 特性 | |
| 化学式 | C3H3N3O2 |
| モル質量 | 113.07 g mol−1 |
| 融点 | 303 °C, 576 K, 577 °F ((decomposes)) |
| 危険性 | |
| GHS表示: | |
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| Warning | |
| H302 | |
| P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P403+P233, P405, P501 | |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ニトロイミダゾール（英：Nitroimidazoles）とは、イミダゾール環に少なくとも1つのニトロ基が置換した有機化合物群である。
この用語はニトロイミダゾールを構造に持つ抗生物質群も指す[2]。これらの抗生物質には一般的に5-ニトロイミダゾールの構造異性体が含まれる。
合成
イミダゾールは硝酸と硫酸の混合物でニトロ化反応を起こし、5-ニトロイミダゾールを得る。
ニトロイミダゾール系抗生物質
化学的観点からは、ニトロイミダゾール抗生物質はニトロ基の位置によって分類できる。 4-ニトロイミダゾールと5-ニトロイミダゾールの構造は、これらの互変異性体が容易に相互変換するため、医薬品の観点からは同じである。5-ニトロイミダゾール系としては、メトロニダゾール、チニダゾール、ニモラゾール、ジメトリダゾール、プレトマニド、オルニダゾール、メガゾール、アザニダゾールなどがある。2-ニトロイミダゾール系には、ベンズニダゾールやアゾマイシンがある。2-ニトロイミダゾールをベースとする薬剤には、ベンズニダゾールやアゾマイシンがある[3]。
ニトロイミダゾール系抗生物質は、嫌気性菌や寄生虫感染に対して使用されてきた[4] 。最も一般的な例はメトロニダゾールであろう。ニトロチアゾール（チアゾール）のような他の複素環もこの目的に使用される。Nitroheterocycles may be reductively activated in hypoxic cells, and then undergo redox recycling or decompose to toxic products.[5]
脚注
- ^ 4-Nitroimidazole at Sigma-Aldrich
- ^ Edwards, David I. (1993). “Nitroimidazole drugs-action and resistance mechanisms I. Mechanism of action”. Journal of Antimicrobial Chemotherapy 31 (1): 9–20. doi:10.1093/jac/31.1.9. PMID 8444678.
- ^ Jenks, Peter J. (2010-01-01), Finch, Roger G.; Greenwood, David; Norrby, S. Ragnar et al., eds., “CHAPTER 24 - Nitroimidazoles”, Antibiotic and Chemotherapy (Ninth Edition) (London: W.B. Saunders): pp. 292–300, doi:10.1016/b978-0-7020-4064-1.00024-5, ISBN 978-0-7020-4064-1 2023年10月18日閲覧。
- ^ Mital A (2009). “Synthetic Nitroimidazoles: Biological Activities and Mutagenicity Relationships”. Sci Pharm 77 (3): 497–520. doi:10.3797/scipharm.0907-14.
- ^ Juchau, MR (1989). “Bioactivation in chemical teratogenesis”. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 29: 165–167. doi:10.1146/annurev.pa.29.040189.001121. PMID 2658769.
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