フェニルアセチレンとは？わかりやすく解説

フェニルアセチレン
	IUPAC名エチニルベンゼン
識別情報
CAS登録番号	536-74-3
	SMILES C#Cc1ccccc1 ;
特性
化学式	C8H6
モル質量	102.133 g/mol
密度	0.93 g/cm3
融点	–45 °C
沸点	142-144 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フェニルアセチレン (phenylacetylene) は炭化水素のひとつで、フェニル基を持つアルキン。外見はほぼ無色で粘りけのある液体である。合成中間体として有用で、アセチレンガスに比べて扱いやすいため、研究ではアセチレンのアナログとしてしばしば用いられる。

合成

実験室では、二臭化スチレンからの臭化水素の脱離反応によって合成できる。塩基としてアンモニア中でナトリウムアミドが用いられる^[1]。

また、溶融水酸化カリウムを使い β-ブロモスチレンから臭化水素を脱離させて得ることもできる^[2]。

H. リンドラーらにより、炭酸カルシウムに担持させたパラジウム触媒によりフェニルアセチレンを部分水素化させスチレンを得る手法が報告されている。この触媒はリンドラー触媒と呼ばれる^[3]。

臭化コバルト(II)を用いて環化三量化させると 1,2,4-トリフェニルベンゼン (97%) と 1,3,5-トリフェニルベンゼンを与える。

また、金触媒で水を付加するとアセトフェノンを与える。

^ Campbell, K. N.; Campbell, B. K. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.763 (1963); Vol. 30, p.72 (1950). オンライン版
^ Hessler, J. C. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.438 (1941); Vol. 2, p.67 (1922). オンライン版
^ Lindler, H.; Dubuis, R. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.880 (1973); Vol. 46, p.89 (1966). オンライン版

分子式：	C₈H₆
その他の名称：	Phenylacetylene、Ethynylbenzene、1-Ethynylbenzene、1-Phenylacetylene、1-Phenylethyne、Phenylethyne
体系名：	1-フェニルアセチレン、フェニルエチン、1-フェニルエチン、フェニルアセチレン、エチニルベンゼン、1-エチニルベンゼン

芳香族化合物	ベンズアミドトルイジンフェニルアセチレンアクリフラビンテトラメチルピラジン >>固有名詞 >>自然一覧 >>物質一覧 >>化合物一覧
炭化水素	ピネン不飽和炭化水素フェニルアセチレンアルキンスマネン >>自然 >>物質一覧 >>化合物一覧


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