金属アミドとは？わかりやすく解説

金属アミド（きんぞくアミド）はアミン (R−NH₂) の水素原子を金属原子 (M) に置き換えた化合物 (R−NH−M) である。アザニド (azanide) とも呼ばれる。

命名法

金属アミドは対応するアミンの語尾を -ine（イン）から -ide（イド）に換え、対カチオンを元のアミンの前に持ってくることで命名できる。

ジイソプロピルアミン (diisopropylamine) → リチウムジイソプロピルアミド (lithium diisopropylamide)
アニリン (aniline) → リチウムアニリド(lithium anilide)

接尾語を -ine から -ide にすることで、塩素 (chlorine) が塩化物 (chloride) になるのと同様、「アミド (amide)」とは元来、アミン (amine) からプロトンを取り除いてできるアニオンを示す。また、アミン誘導体に対して用いられる -アザン (-azan) の場合には -アジド (-azide) もしくは -アザニド (-azanide) とすることでアニオン種であることを示す。

合成法

金属アミドは一般的には対応するアミンのプロトンを強塩基で引き抜いて調製する。

{\ce {{^{\mathbf {n} }BuLi}+HN(CHMe2)2->{LiN(CHMe2)2}+^{\mathbf {n} }Bu-H}}

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表話編歴窒素の化合物
水素化物	NH₃ NH₄⁺ NH₂⁻ N³⁻ NH₂OH N₂H₄ HN₃ N₃⁻ NH₅ (?)
有機化合物	NR₃ >C=NR −CONR₂ −CN HCN CN⁻ (CN)₂ H₂NCN HOCN HNCO HNCS CH₂N₂ –NO –NO₂
窒素酸化物	NO / (NO)₂ N₂O₃ HNO₂ / NO− 2 / NO⁺ NO₂ / (NO₂)₂ N₂O₅ HNO₃ / NO− 3 / NO+ 2 NO₃ HNO / (HON)₂ / N₂O2− 2 / N₂O H₂NNO₂ HO₂NO / ONOO⁻ HO₂NO₂ / O₂NOO⁻ NO3− 4 H₄N₂O₄ / N₂O2− 3
ハロゲン化物	NF NF₂ NF₃ NF₅ (?) NCl₃ NBr₃ NI₃ FN₃ ClN₃ BrN₃ IN₃ NH₂F N₂F₂ NH₂Cl NHF₂ NHCl₂ NHBr₂ NHI₂
酸化数	−3, −2, −1, 0, +1, +2, +3, +4, +5（強酸性酸化物）

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