ニトラミドとは？わかりやすく解説

ニトラミド
; 窒素, N 水素, H 酸素, O
	IUPAC名 Nitramide
	別称 Nitroamide; Nitramine; Nitroamine; Nitroammonia; Nitroazane;
識別情報
CAS登録番号	7782-94-7 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:29273 ;
ChemSpider	22941 ;
PubChem CID	24534;
UNII	B8N6F7BJTL ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20999028 ;
	InChI InChI=1S/H2N2O2/c1-2(3)4/h1H2 Key: SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/H2N2O2/c1-2(3)4/h1H2 Key: SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYAT ;
	SMILES N[N+](=O)[O-] ;
特性
化学式	H2N2O2
モル質量	62.03 g mol−1
外観	無色固体
密度	1.378 g/cm3
融点	72 - 75 °C, 270 K, -31 °F
酸解離定数 pKa	6.5
関連する物質
関連物質	アンモニア; ジニトラミド; ジニトラミドアンモニウム; トリニトラミド; フッ化ニトロイル; 塩化ニトロイル; 臭化ニトロイル; ヨウ化ニトロイル; 硝酸; 三酸化二窒素; 四酸化二窒素; 五酸化二窒素; ニトロメタン; ヘキサメチレンテトラミン; シクロテトラメチレンテトラニトラミン;
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ニトラミド(Nitramide)は、分子式H₂N−NO₂の化合物である。置換誘導体R¹²H₂N−NO₂は、ニトラミド類とも呼ばれる。トリメチレントリニトロアミン(RDX)やシクロテトラメチレンテトラニトラミン(HMX)等、ニトラミドのオルガニル誘導体R−NH−NO₂及びR₂N−NO₂は、爆薬として広く用いられる。ニトラミドは次亜硝酸の異性体であり、水酸基がアミノ基に置換した硝酸の窒素アナログと見ることもできる。

構造

ニトラミド分子は、アミン基がアミド基に結合したものである。気相では非平面型^[4]であるが結晶相では平面型^[2]であると報告されている。

ThieleとLachmanによる最初の合成では、ニトロカルバミン酸カリウムの加水分解が行われた^[2]。

(K+
)
2(O
2N–N−
–CO−
2) + 2 H
2SO
4 → H
2N–NO
2 + CO
2 + 2 KHSO
4

その他の合成法には、ニトロカルバミン酸の加水分解やスルファミン酸ナトリウムと硝酸の反応や、五酸化二窒素と2等量のアンモニアの反応等がある。

Na(SO
3NH
2) + HNO
3 → H
2N–NO
2 + NaHSO
4

N
2O
5 + 2 NH
3 → H
2N–NO
2 + [NH
4]+
NO−
3

→詳細は「ニトラミン」を参照

ニトラミンとも呼ばれる有機ニトラミドは、爆薬として重要である。ヘキサメチレンテトラミンをニトロリシスすることで合成できる。

^ ^a ^b https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Nitramide
^ ^a ^b ^c ^d Häußler, A.; Klapötke, T. M.; Piotrowski, H. (2002). “Experimental and Theoretical Study on the Structure of Nitramide H2NNO2”. Zeitschrift für Naturforschung 57 b (2): 151–156.
^ Perrin, D. D., ed (1982). Ionisation Constants of Inorganic Acids and Bases in Aqueous Solution. IUPAC Chemical Data (2nd ed.). Oxford: Pergamon (1984発行). Entry 154. ISBN 0-08-029214-3. LCCN 82--16524
^ Tyler, J. K. (1963). “Microwave Spectrum of Nitramide”. Journal of Molecular Spectroscopy 11 (1–6): 39–46. doi:10.1016/0022-2852(63)90004-3.

分子式：	H₂N₂O₂
その他の名称：	Nitryl amide、ニトロアミン、ニトリルアミド、Aminooxo(oxylato)aminium、N-Nitroamine、ニトラミド、Nitramide、硝酸アミド、Nitric amide、Nitroamine
体系名：	アミノオキソ(オキシラト)アミニウム、N-ニトロアミン

表話編歴窒素の化合物
水素化物	NH₃ NH₄⁺ NH₂⁻ N³⁻ NH₂OH N₂H₄ HN₃ N₃⁻ NH₅ (?)
有機化合物	NR₃ >C=NR −CONR₂ −CN HCN CN⁻ (CN)₂ H₂NCN HOCN HNCO HNCS CH₂N₂ –NO –NO₂
窒素酸化物	NO / (NO)₂ N₂O₃ HNO₂ / NO− 2 / NO⁺ NO₂ / (NO₂)₂ N₂O₅ HNO₃ / NO− 3 / NO+ 2 NO₃ HNO / (HON)₂ / N₂O2− 2 / N₂O H₂NNO₂ HO₂NO / ONOO⁻ HO₂NO₂ / O₂NOO⁻ NO3− 4 H₄N₂O₄ / N₂O2− 3
ハロゲン化物	NF NF₂ NF₃ NF₅ (?) NCl₃ NBr₃ NI₃ FN₃ ClN₃ BrN₃ IN₃ NH₂F N₂F₂ NH₂Cl NHF₂ NHCl₂ NHBr₂ NHI₂
酸化数	−3, −2, −1, 0, +1, +2, +3, +4, +5（強酸性酸化物）

ニトラミド

窒素, N 水素, H 酸素, O
IUPAC名 Nitramide
別称 Nitroamide Nitramine^[1] Nitroamine^[1] Nitroammonia Nitroazane
識別情報
CAS登録番号	7782-94-7
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:29273
ChemSpider	22941
PubChem CID	24534
UNII	B8N6F7BJTL
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20999028
InChI InChI=1S/H2N2O2/c1-2(3)4/h1H2 Key: SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N InChI=1/H2N2O2/c1-2(3)4/h1H2 Key: SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYAT
SMILES N[N+](=O)[O-]
特性
化学式	H₂N₂O₂
モル質量	62.03 g mol⁻¹
外観	無色固体^[2]
密度	1.378 g/cm³
融点	72 - 75 °C, 270 K, -31 °F ^[2]
酸解離定数 pK_a	6.5^[3]
関連する物質
関連物質	アンモニアジニトラミドジニトラミドアンモニウムトリニトラミドフッ化ニトロイル塩化ニトロイル臭化ニトロイルヨウ化ニトロイル硝酸三酸化二窒素四酸化二窒素五酸化二窒素ニトロメタンヘキサメチレンテトラミンシクロテトラメチレンテトラニトラミン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


	All Rights Reserved, Copyright © Japan Science and Technology Agency
	All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License. この記事は、ウィキペディアのニトラミド (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。