ニトロソ化合物

デジタル大辞泉

ニトロソ‐かごうぶつ〔‐クワガフブツ〕【ニトロソ化合物】

読み方：にとろそかごうぶつ

《ニトロソは、nitroso, nitros》ニトロソ基（-NO）のついた化合物。不安定で発癌(はつがん)性が強い。食品添加物の亜硝酸塩とアミノ酸から腸内細菌が作るアミンの反応により体内で生ずる。

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ニトロソ化合物

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/07/13 07:19 UTC 版)

ニトロソ化合物の一般構造式

ニトロソ化合物（ニトロソかごうぶつ、nitroso compound）とは R−N=O 構造を有する有機化合物である。この中で、1価の置換基 -N=O はニトロソ基 (nitroso group) と呼ばれる。

ニトロソ化合物に対応する無機化合物（上記構造でRが有機基でないもの）はニトロシル化合物（nitrosyl compound）と呼ばれる。

合成、性質

ニトロソ基の α位に水素がある場合、互変異性により速やかにオキシムに変わってしまうため、安定なニトロソ化合物は α位に水素を持たないものに限られる。

${\ce {R-CH(-N=O)-R' -> R-C(=N-OH)-R'}}$

フィッシャー・ヘップ転位

亜硝酸エステルの光反応によりニトロソ化合物が得られる例も知られる（バートン反応）。

バートン反応

反応

前述したように、立体障害の小さいニトロソ化合物は二量化する。

ニトロソ化合物と第一級アミンは脱水縮合してアゾ化合物となる。

${\ce {R-N=O\ + R'-NH2 -> R-N=N-R'}}$

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