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有機臭素化合物

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/03/06 00:55 UTC 版)

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有機臭素化合物（ゆうきしゅうそかごうぶつ、Organobromine compound）とは、炭素-臭素結合のある有機化合物のことである。

高臭素化有機化合物は、有機フッ素化合物の例外を除き他の有機ハロゲン化合物と同様に親油性である。臭素は炭素より電気陰性度の値が大きいため、炭素-臭素結合の炭素は相対的に電子不足となり求電子的となる。

炭素-ハロゲン結合は、ハロゲン族の原子番号が大きくなるにつれ電気陰性度が減少し、また原子半径が増加し結合長が長くなるため弱くなる。例えば、CH₃XのXがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素のときの結合解離エネルギーはそれぞれ115, 83.7, 72.1, 57.6 kcal/mol である^[1]。これらの傾向から、臭素はフッ素や塩素よりも離脱基として優れていることになる。

脚注

^ Blanksby SJ, Ellison GB (April 2003). “Bond dissociation energies of organic molecules”. Acc. Chem. Res. 36 (4): 255-63. doi:10.1021/ar020230d. PMID 12693923.

関連項目

表・話・編・歴

炭素との化学結合

CH																	He
CLi	CBe											CB	CC	CN	CO	CF	Ne
CNa	CMg											CAl	CSi	CP	CS	CCl	CAr
CK	CCa	CSc	CTi	CV	CCr	CMn	CFe	CCo	CNi	CCu	CZn	CGa	CGe	CAs	CSe	CBr	CKr
CRb	CSr	CY	CZr	CNb	CMo	CTc	CRu	CRh	CPd	CAg	CCd	CIn	CSn	CSb	CTe	CI	CXe
CCs	CBa		CHf	CTa	CW	CRe	COs	CIr	CPt	CAu	CHg	CTl	CPb	CBi	CPo	CAt	Rn
Fr	CRa		Rf	Db	CSg	Bh	Hs	Mt	Ds	Rg	Cn	Nh	Fl	Mc	Lv	Ts	Og
		↓
		CLa	CCe	CPr	CNd	CPm	CSm	CEu	CGd	CTb	CDy	CHo	CEr	CTm	CYb	CLu
		Ac	CTh	CPa	CU	CNp	CPu	CAm	CCm	CBk	CCf	CEs	Fm	Md	No	Lr