アセトフェノンとは？わかりやすく解説

アセトフェノン; acetophenone
	IUPAC名 1-フェニルエタノン
	別称メチルフェニルケトン ; アセチルベンゼン
識別情報
CAS登録番号	98-86-2
KEGG	C07113
特性
化学式	C8H8O
モル質量	120.15 g mol−1
示性式	C6H5COCH3
外観	無色液体
匂い	刺激的なアーモンド、ベンズアルデヒド様香気; オレンジの花やジャスミンのような甘い刺激臭
嗅覚閾値	0.83mg/m3
密度	1.033 (15 ℃)
融点	20.5 °C, 294 K, 69 °F (凝固点は19.2℃以上)
沸点	202 °C, 475 K, 396 °F
水への溶解度	6.13g/L (25℃)
溶媒への溶解度	アルコール、エーテルに可溶。クロロホルム、油脂など多くの有機溶剤と任意の割合で混和する。
酸解離定数 pKa	16 (水中)
屈折率 (nD)	1.5339 (20 ℃)
危険性
安全データシート(外部リンク)
引火点	76℃
発火点	571℃
爆発限界	1.1%
半数致死量 LD50	740g/kg（ラット、経口）
関連する物質
関連する誘導体	クロロアセトフェノン; アミノアセトフェノン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アセトフェノン（英: acetophenone）は、芳香族ケトンに分類される有機化合物の一種である。この名称は慣用名であり、IUPAC命名法では、その構造を 1-フェニルエタノン（英: 1-phenylethanone）と表す。無色の液体であるが融点が室温に近く、低温では白色板状結晶、または結晶塊となる。ベンズアルデヒドに似た芳香を呈し、希釈するとホーソンやオレンジの花のような香りとなる^[1]。

合成

ベンゼンと、塩化アセチルあるいは無水酢酸とを、塩化アルミニウムなどのルイス酸を用いたフリーデル・クラフツ反応の条件下で縮合させると、アセトフェノンが得られる。意図しない発生源としては、エチレン酢酸ビニル発泡体製造時において、架橋剤の過酸化ジクミル（英語版）を使用した際に2-フェニル-2-プロパノール（英語版）とともに副生成物として生じることがある^[2]。

反応

アセトフェノンは、還元、水素化、酸化、求核的付加、アルドール反応など、ケトンに特徴的な多くの反応の基質となる。アルドール反応（クライゼン・シュミット縮合）の一例としてカルコンの合成を挙げる^[5]。

光化学的性質

光励起状態の中で、³nπ^*励起状態（n→π^*励起されたジラジカル体で、三重項のもの）が、¹nπ^*励起状態（同様に一重項のもの）や³ππ^*励起状態よりも安定であるため、アセトフェノンが、n→π^*励起を受けた場合は、速やかに³nπ^*励起状態に変化し、一定の寿命で存在する。その性質から、増感剤 (photosensitizer) として利用される^[6]。

用途

石鹸や洗剤などの安価な工業用調合香料^[1]、セルロースやエステル、樹脂などの溶媒^[3]、医薬品などの合成原料として使用される^[7]。明治時代の精神科の医療現場では「ヒプノン」の名称で催眠剤として使用された記録が残る^[3]^[8]。

アセトフェノンの誘導体には催涙剤のクロロアセトフェノンや、抗真菌活性を持つ2',6'-ジヒドロキシ-4'-メトキシアセトフェノン^[9]などがある。

出典

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f (合成香料編集委員会 2016, pp. 343–344)
^ ^a ^b ^c “アセトフェノン及び 2-フェニル-2-プロパノール” (PDF). AFIRM Group (2021年3月). 2023年12月25日閲覧。
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g “アセトフェノン”. 厚生労働省職場のあんぜんサイト (2005年12月28日). 2023年12月25日閲覧。
^ “化学物質の環境リスク評価　第7巻” (PDF). 環境省. 2023年12月25日閲覧。
^ Kohler, E. P.; Chadwell, H. M. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p. 78 (1941); Vol. 2, p.1 (1922). オンライン版
^ Smith, C. D. Org. Synth., Coll. Vol. 6, p.962 (1988); Vol. 51, p.133 (1971). オンライン版
^ “アセトフェノン”. 富士フイルム和光純薬. 2023年12月25日閲覧。
^ 五位野政彦「明治時代の精神科医療における医薬品―医学資料からの調査―」（PDF）『薬史学雑誌』第56巻第1号、日本薬史学会、2021年、25-38頁、2023年12月25日閲覧。
^ 青山政和、森満範、奥村真由己、土居修一、姉帯正樹「2',6'-ジヒドロキシ-4'-メトキシアセトフェノンとその関連化合物の抗真菌活性」（PDF）『林産試験場報』第11巻第3号、北海道立総合研究機構森林研究本部林産試験場、1997年5月、15-18頁、2023年12月25日閲覧。

参考文献

合成香料編集委員会『合成香料化学と商品知識（増補新版）』化学工業日報社、2016年。ISBN 978-4-87326-677-0。

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[gousei-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f (合成香料編集委員会 2016, pp. 343–344)

[afirm-2] “アセトフェノン及び 2-フェニル-2-プロパノール” (PDF). AFIRM Group (2021年3月). 2023年12月25日閲覧。

[anzen-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g “アセトフェノン”. 厚生労働省職場のあんぜんサイト (2005年12月28日). 2023年12月25日閲覧。

[4] “化学物質の環境リスク評価　第7巻” (PDF). 環境省. 2023年12月25日閲覧。

[5] Kohler, E. P.; Chadwell, H. M. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p. 78 (1941); Vol. 2, p.1 (1922). オンライン版

[6] Smith, C. D. Org. Synth., Coll. Vol. 6, p.962 (1988); Vol. 51, p.133 (1971). オンライン版

[7] “アセトフェノン”. 富士フイルム和光純薬. 2023年12月25日閲覧。

[8] 五位野政彦「明治時代の精神科医療における医薬品―医学資料からの調査―」（PDF）『薬史学雑誌』第56巻第1号、日本薬史学会、2021年、25-38頁、2023年12月25日閲覧。

[9] 青山政和、森満範、奥村真由己、土居修一、姉帯正樹「2',6'-ジヒドロキシ-4'-メトキシアセトフェノンとその関連化合物の抗真菌活性」（PDF）『林産試験場報』第11巻第3号、北海道立総合研究機構森林研究本部林産試験場、1997年5月、15-18頁、2023年12月25日閲覧。

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分子式：	C₈H₈O
その他の名称：	ヒプノン、アセチルベンゼン、Hypnone、Acetophenone、Acetylbenzene、1-Phenylethanone、Methyl phenyl ketone、RCRA waste number U-004、USAF EK-496、Methyl (phenyl) ketone、Phenyl methyl ketone、1-Phenylacetaldehyde、Phenyl (methyl) ketone、フェニルメチルケトン、1-(Phenyl)ethanone、4-Acetylbenzene、1-Acetylbenzene、3-Acetylbenzene、1-Phenylethan-1-one
体系名：	1-(フェニル)エタノン、1-フェニルエタン-1-オン、3-アセチルベンゼン、1-アセチルベンゼン、4-アセチルベンゼン、メチル(フェニル)ケトン、フェニル(メチル)ケトン、メチルフェニルケトン、1-フェニルエタノン、アセトフェノン、1-フェニルアセトアルデヒド

名称	アセトフェノン
英名	acetophenone
別名	メチルフェニルケトン，1-フェニルエタノン
化学式	C₈H₈O
香り	オレンジ花臭
状態	l (無色)
融点／℃	20.5
沸点／℃	202
比重	※1.0329(d15/15)
性質	有機溶媒に可溶／水に微溶
用途	着香料，洗剤，フローラル系調合香料
有機性	160
無機性	80
分子データ

化合物	補酵素Q テトラヒドロキソアルミン酸ナトリウムアセトフェノンエルゴステロールボラン >>固有名詞 >>自然一覧 >>物質一覧 >>化合物一覧
香りの分子	d-ボルネオール酢酸デシルアセトフェノンメチルヘキシルケトンムスクキシロール >>自然 >>物質一覧 >>化合物一覧
ケトン	3,4-ヘキサンジオンアクリドンアセトフェノン 2,3-ヘキサンジオンノートカトン >>自然 >>物質一覧 >>化合物一覧

アセトフェノン acetophenone

IUPAC名 1-フェニルエタノン
別称メチルフェニルケトンアセチルベンゼン
識別情報
CAS登録番号	98-86-2
KEGG	C07113
特性
化学式	C₈H₈O
モル質量	120.15 g mol⁻¹
示性式	C₆H₅COCH₃
外観	無色液体
匂い	刺激的なアーモンド、ベンズアルデヒド様香気^[1] オレンジの花やジャスミンのような甘い刺激臭^[2]
嗅覚閾値	0.83mg/m³^[2]
密度	1.033 (15 ℃)
融点	20.5 °C, 294 K, 69 °F ^[3](凝固点は19.2℃以上^[1])
沸点	202 °C, 475 K, 396 °F ^[3]
水への溶解度	6.13g/L (25℃)^[3]
溶媒への溶解度	アルコール、エーテルに可溶。クロロホルム、油脂など多くの有機溶剤と任意の割合で混和する。^[3]
酸解離定数 pK_a	16 (水中)
屈折率 (n_D)	1.5339 (20 ℃)
危険性
安全データシート(外部リンク)	^[3]
引火点	76℃^[1]
発火点	571℃
爆発限界	1.1%^[1]
半数致死量 LD₅₀	740g/kg（ラット、経口）^[4]
関連する物質
関連する誘導体	クロロアセトフェノンアミノアセトフェノン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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