無水酢酸

デジタル大辞泉

むすい‐さくさん【無水酢酸】

読み方：むすいさくさん

酢酸2分子から水1分子が取れて縮合した形の化合物。刺激臭のある無色の液体。アセチルセルロースの製造のほか、アスピリンなどの合成原料として使用。化学式（CH₃CO）₂O

[補説] 平成13年（2001）11月25日に改正・施行された「麻薬及び向精神薬取締法」で麻薬向精神薬原料の一つに指定されたため、無水酢酸を輸出入・製造・譲渡する場合や、盗難・紛失などが判明した場合などは、厚生労働大臣あるいは都道府県知事に届け出なければならない。

日本化学物質辞書Web

酢酸無水物

分子式：	C4H6O3
その他の名称：	無水酢酸、酢酸無水物、Acetic oxide、Acetyl oxide、Acetic anhydride、Acetic acid anhydride、Bisacetic acid anhydride、アセチルオキシド、Diacetic anhydride、Acetic acid acetyl ester、Bisacetic anhydride、Acetylacetate、3-Oxapentane-2,4-dione
体系名：	3-オキサペンタン-2,4-ジオン、二酢酸無水物、酢酸アセチル、ビス酢酸無水物、アセチルアセタート

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生物学用語辞典

無水酢酸

英訳・(英)同義/類義語：acetic anhydride

酢酸２分子からカルボキシル基部分の水分子を除去して縮合させ、酸無水物としたもの。アセチルか反応などに使用する。

「生物学用語辞典」の他の用語

化合物名や化合物に関係する事項：

無機塩類  無水フタル酸  無水マレイン酸  無水酢酸  環状AMP  環状ヌクレオチド  生理食塩水

分子生物学用語集

無水酢酸

アセチル化・酸化・脱水に幅広く使われる試薬で、タンパク質や酵素の修飾にも用いられる。

Name	Acetic anhydride
	Acetyl acetate
MeSH	68000089
Molecular Weight	102.089g/mol
Molecular Formula	C4H6O3
XLogP	0.7
density	1.08 g/cm³
Safety	0209 あらゆる接触を避ける

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ウィキペディア

無水酢酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/07/04 03:43 UTC 版)

無水酢酸
優先IUPAC名 Acetic anhydride
系統名 Ethanoic anhydride
別称 Ethanoyl ethanoate Acetic acid anhydride Acetyl acetate Acetyl oxide Acetic oxide
識別情報
CAS登録番号	108-24-7
PubChem	7918
ChemSpider	7630
UNII	2E48G1QI9Q
EC番号	203-564-8
国連/北米番号	1715
ChEBI	CHEBI:36610
ChEMBL	CHEMBL1305819
RTECS番号	AK1925000
SMILES O=C(OC(=O)C)C CC(=O)OC(=O)C
InChI InChI=1S/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3  Key: WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3 Key: WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYAH
特性
化学式	C4H6O3
モル質量	102.09 g mol−1
外観	無色の液体
密度	1.082 g cm−3, 液体
融点	−73.1 °C, 200 K, -100 °F
沸点	139.8 °C, 413 K, 284 °F
水への溶解度	2.6 g/100 mL, 反応（本文参照）
蒸気圧	4 mmHg (20 °C)
磁化率	−52.8·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.3901
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC 0209
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H226, H302, H314, H330
Pフレーズ	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331
NFPA 704	2 3 1
引火点	49 °C (120 °F; 322 K)
発火点	316 °C (601 °F; 589 K)
爆発限界	2.7–10.3%
許容曝露限界	TWA 5 ppm (20 mg/m3)
半数致死濃度 LC50	1000 ppm (rat, 4 h)
関連する物質
関連する酸無水物	無水プロピオン酸
関連物質	酢酸 塩化アセチル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

無水酢酸（むすいさくさん、acetic anhydride）とは、カルボン酸無水物の一種で、酢酸2分子が脱水縮合したものに相当する。

純酢酸（氷酢酸とも）と混同されることがあるが、純酢酸とは水をほとんど含まない、純度がほぼ100%の酢酸のことで、異なる化合物である。

性質

無色で強い酸味と刺激臭を持つ液体。蒸気は催涙性を持っており、液体を皮膚に付着させると水疱や炎症を生じる。

エタノールに易溶だが、徐々に反応して酢酸エチルとなる。また、エーテル・ベンゼン・ニトロベンゼンなどにも溶ける。水には約2.7%溶けて、徐々に反応して酢酸となる。この反応は酸の存在により促進される。強塩基と反応させると酢酸塩となる。

合成法

工業的にはケテンと酢酸を反応させて製造される。あるいは無水塩化アルミニウムを触媒とした酢酸とホスゲンの反応や塩化アセチルと酢酸ナトリウムの反応でも生成する。

無水酢酸の 2010年度日本国内生産量は 241,291 t、販売出荷量は 39,828 t であった。大部分は同一工場内でアセチルセルロースなどの原料として使用されている。

反応

カルボン酸無水物の反応性を持つ。塩基、または酸を触媒として、酢酸誘導体の合成に用いられる。例えば、アルコールと反応すると酢酸エステルが、アミンと反応するとアセトアミド誘導体が得られる。

用途

酢酸セルロース繊維の原料、アスピリン等の医薬品製造、香料、染料等の合成原料など。

法規制

麻薬等の製造過程で使用される（モルヒネと化合させるとヘロインが出来る）ことから、平成13年11月25日に施行された、改正・麻薬及び向精神薬取締法により、日本では「特定麻薬向精神薬原料」に指定された。アメリカ合衆国ではDEA規則により使用と販売が制限されている。

2016年に改正された毒物及び劇物指定令によって、7月15日より本品およびこれを含む製剤が劇物に指定されている。

また引火性があるため、大量貯蔵管理に際しては危険物取扱者免許を要する（危険物第四類第2石油類）。

関連項目

• カルボン酸無水物

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無水酢酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/10/14 15:30 UTC 版)

「酢酸」の記事における「無水酢酸」の解説

詳細は「無水酢酸」を参照 2分子の酢酸を脱水縮合させると無水酢酸が得られる。これは酢酸ビニルモノマー用途に次ぐ酢酸の主要な用途であり、2009年には世界の全消費量のうち18 %が無水酢酸の製造に使用されている。酢酸メチルのカルボニル化によって直接得ることもでき、カティバ法のプラントをこの目的に使うこともできる。 無水酢酸は強力なアセチル化試剤であり、写真フィルムや合成繊維などの用途があるアセチルセルロースの製造などに用いられる。またアスピリンやヘロインなどの合成にも使われる。

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「無水酢酸」の例文・使い方・用例・文例

• 無水酢酸という化合物