クロロ酢酸とは? わかりやすく解説

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クロロ酢酸

分子式C2H3ClO2
その他の名称モノクロロ酢酸MCA、Chloroacetic acid、Chloroethanoic acid、Monochloroacetic acid、NCI-C-60231、2-Chloroacetic acid
体系名:2-クロロ酢酸、クロロエタン酸、クロロ酢酸


クロロ酢酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/02/26 09:04 UTC 版)

クロロ酢酸
Chloroacetic Acid
識別情報
CAS登録番号 79-11-8
KEGG D07677
特性
化学式 C2H3ClO2
モル質量 94.50
示性式 CH2ClCOOH
外観 無色結晶
密度 1.58
相対蒸気密度 3.26
融点

63 ((α型)
56.2 °C (β型)
52.5 °C (γ型))

沸点

189

関連する物質
関連物質 ジクロロ酢酸
トリクロロ酢酸
ブロモ酢酸
フルオロ酢酸
ヨード酢酸
クロロ酢酸メチル
出典
ICSC
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クロロ酢酸(クロロさくさん)は有機化合物である。水素原子が置換された数を特に強調する場合にはモノクロロ酢酸と呼ばれる。毒物及び劇物取締法劇物に指定されている。

性質

酢酸に似た刺激臭を持つ潮解性の無色透明固体である。腐食性が強く、劇物に指定されている。2,4-ジクロロフェノキシ酢酸の原料として利用されている。

有機合成化学ではベンゾフランの合成に使うことができる。クロロ酢酸でサリチルアルデヒドヒドロキシ基アルキル化し、生成したエーテルから脱炭酸するとベンゾフランが得られる[1]

合成法

クロロ酢酸は赤リン硫黄もしくはヨウ素といった触媒の存在下で酢酸塩素処理することで合成される。

要購読契約)、
西村みずき, 川瀬正昭, 江藤隆史「特集 ウイルス感染症 最近の動向 モノクロロ酢酸が奏効した難治性尋常性疣贅の3例」『皮膚科の臨床』第58巻第11号、金原出版、2016年10月、1651-1655頁、 CRID 1390845713092452608doi:10.18888/j01266.2017077882ISSN 0018-1404 
  • ^ Bruggink, Sjoerd C Gussekloo, Jacobijn Egberts, Paulette F Bavinck, Jan Nico Bouwes de Waal, Margot WM Assendelft, Willem JJ Eekhof, Just AH (2015). “Monochloroacetic acid application is an effective alternative to cryotherapy for common and plantar warts in primary care: a randomized controlled trial”. Journal of Investigative Dermatology (Elsevier) 135 (5): 1261-1267. doi:10.1038/jid.2015.1. PMID 25584800. https://doi.org/10.1038/jid.2015.1. 
  • 関連項目




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