クロロ酢酸

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クロロ酢酸

分子式：	C2H3ClO2
その他の名称：	モノクロロ酢酸、MCA、Chloroacetic acid、Chloroethanoic acid、Monochloroacetic acid、NCI-C-60231、2-Chloroacetic acid
体系名：	2-クロロ酢酸、クロロエタン酸、クロロ酢酸

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クロロ酢酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/09/30 14:26 UTC 版)

クロロ酢酸

Chloroacetic acid
Chloroacetic acid
物質名
優先IUPAC名 Chloroacetic acid
組織名 Chloroethanoic acid
別名 2-Chloroacetic acid 2-Chloroethanoic acid
識別情報
CAS登録番号	79-11-8
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:27869
ChEMBL	ChEMBL14090
ChemSpider	10772140
ECHA InfoCard	100.001.072
EC番号	201-178-4
KEGG	D07677  C06755
PubChem CID	300
RTECS number	AF8575000
UNII	5GD84Y125G
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4020901
InChI InChI=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)  Key: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) Key: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYAR
SMILES ClCC(O)=O
特性
外観	無色または白色の結晶
密度	1.58 g/cm3
融点	63 °C, 336 K, 145 °F
沸点	189.3 °C, 462 K, 373 °F
水への溶解度	85.8 g/(100 mL) (25 °C)
溶解度	メタノール、アセトン、ジエチルエーテル、ベンゼン、クロロホルム、エタノールに溶ける
log POW	0.22
蒸気圧	0.22 hPa
酸解離定数 pKa	2.86
磁化率	−48.1×10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.4351 (55 °C)
構造
結晶構造	単斜晶系
熱化学
標準定圧モル比熱, Cpo	144.02 J/(K·mol)
標準生成熱 ΔfHo	−490.1 kJ/mol
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H301, H311, H314, H331, H400
Pフレーズ	P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501
主な危険性	アルキル化剤
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 1 0
引火点	126 °C (259 °F; 399 K)
発火点	470 °C (878 °F; 743 K)
半数致死量 LD50	76 mg/kg.
関連する物質
関連物質	ジクロロ酢酸 トリクロロ酢酸 ブロモ酢酸 フルオロ酢酸 ヨード酢酸 クロロ酢酸メチル
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

クロロ酢酸（クロロさくさん）は有機化合物である。水素原子が置換された数を特に強調する場合にはモノクロロ酢酸と呼ばれる。毒物及び劇物取締法で劇物に指定されている。

性質

酢酸に似た刺激臭を持つ潮解性の無色透明固体である。腐食性が強く、劇物に指定されている。2,4-ジクロロフェノキシ酢酸の原料として利用されている。

有機合成化学ではベンゾフランの合成に使うことができる。クロロ酢酸でサリチルアルデヒドのヒドロキシ基をアルキル化し、生成したエーテルから脱炭酸するとベンゾフランが得られる。

合成法

クロロ酢酸は赤リン、硫黄もしくはヨウ素といった触媒の存在下で酢酸を塩素処理することで合成される。

${\ce {CH3CO2H\ + Cl2 -> ClCH2CO2H\ + HCl}}$要購読契約)、
西村みずき, 川瀬正昭, 江藤隆史「特集 ウイルス感染症 最近の動向 モノクロロ酢酸が奏効した難治性尋常性疣贅の3例」『皮膚科の臨床』第58巻第11号、金原出版、2016年10月、1651-1655頁、 CRID 1390845713092452608、doi:10.18888/j01266.2017077882、 ISSN 0018-1404。 

^ Bruggink, Sjoerd C Gussekloo, Jacobijn Egberts, Paulette F Bavinck, Jan Nico Bouwes de Waal, Margot WM Assendelft, Willem JJ Eekhof, Just AH (2015). “Monochloroacetic acid application is an effective alternative to cryotherapy for common and plantar warts in primary care: a randomized controlled trial”. Journal of Investigative Dermatology (Elsevier) 135 (5): 1261-1267. doi:10.1038/jid.2015.1. PMID 25584800. https://doi.org/10.1038/jid.2015.1. 

関連項目

• 塩化アセチル