カルボン酸無水物
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/07/04 17:00 UTC 版)
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カルボン酸無水物(カルボンさんむすいぶつ、英語: carboxylic anhydride)とは、2分子のカルボン酸を脱水縮合させた化合物 (R-CO-O-CO-R') のことである。酸無水物(さんむすいぶつ、英語: acid anhydride)の一種。単に酸無水物といった場合にはこのカルボン酸無水物を指すことが多い。
命名法
IUPAC命名法では、カルボン酸の名称から「acid」を除いて「anhydride」と付けて命名する。
合成
無水酢酸は工業的にはアセトアルデヒドから酢酸を作る際、条件を調節すると酸無水物が得られることを利用する。酢酸を熱分解して生成するケテンに酢酸を付加させても無水酢酸は得られる。また、DCCと反応させても酸無水物が生成するが、ジシクロヘキシル尿素を分離するのが困難な為、in situ で酸無水物を生成する場合に利用される。
反応
塩基存在下アミノ基あるいはヒドロキシ基と反応させて、
を生成する。上記各項目の合成法の節も参照いただきたい。
また、カルボニル基からの脱離基がカルボキシラート(共役酸のpka=5)で良好な脱離基なので上にあるように、求核置き換え反応をしやすい。
主なカルボン酸無水物
脚注
関連項目
外部リンク
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カルボン酸無水物
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/06/17 04:19 UTC 版)
「IUPAC命名法」の記事における「カルボン酸無水物」の解説
カルボン酸無水物 (RCO-O-OCR') (alkanoic anhydride) はR=R'のとき、カルボン酸の語尾acidをanhydrideと置き換えて命名する。 H 5 C 2 − CO − O − OC − C 2 H 5 {\displaystyle {\ce {H5C2-CO-O-OC-C2H5}}} プロパン酸無水物 (propanoic anhydride) R≠R'のときは、加水分解して生じるカルボン酸からacidを取り除き、anhydrideと続けて命名する。 H 3 C − CO − O − OC − C 2 H 5 {\displaystyle {\ce {H3C-CO-O-OC-C2H5}}} エタン酸プロパン酸無水物 (ethanoic propanoic anhydride)
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