無水コハク酸とは? わかりやすく解説

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こはく酸無水物

分子式C4H4O3
その他の名称Succinic anhydride、Succinic acid anhydride、NCI-C-55696、3,4-Dihydro-2,5-furandione、無水コハク酸、Tetrahydrofuran-2,5-dione、無水こはく酸、3,4-Dihydrofuran-2,5-dione、2,5(3H,4H)-Furandione、Furan-2,5(3H,4H)-dione、Dihydrofuran-2,5-dione、Butanedioic anhydride、2,5-Diketotetrahydrofuran、Oxolane-2,5-dione、Dihydro-2,5-furandione
体系名:ジヒドロ-2,5-フランジオン、オキソラン-2,5-ジオンこはく酸アンヒドリド、フラン-2,5(3H,4H)-ジオン、ジヒドロフラン-2,5-ジオン、2,5-ジケトテトラヒドロフラン、3,4-ジヒドロ-2,5-フランジオン、こはく酸無水物、テトラヒドロフラン-2,5-ジオン3,4-ジヒドロフラン-2,5-ジオン、2,5(3H,4H)-フランジオン、ブタン二酸無水物


無水コハク酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/07/04 03:53 UTC 版)

無水コハク酸
識別情報
CAS登録番号 108-30-5
PubChem 7922
ChemSpider 7634
KEGG C19524
ChEBI
特性
化学式 C4H4O3
モル質量 100.07 g mol−1
外観 無色針状結晶 [2]
密度 1.23 g/cm3[2]
融点

119 - 120 °C, 272 K, -65 °F

沸点

261 °C, 534 K, 502 °F

への溶解度 分解
危険性
引火点 147 °C (297 °F; 420 K)
半数致死量 LD50 1510 mg/kg(経口、ラット)[3]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

無水コハク酸 (むすいコハクさん、succinic anhydride)は、有機化合物のひとつで、コハク酸の2個のカルボキシ基が分子内で脱水縮合してできるカルボン酸無水物分子式は C4H4O3 の、無色の結晶である。

減圧下において100 ℃付近で昇華する。水やエーテルには難溶、クロロホルムエチルアルコールには可溶。

コハク酸を加熱するだけで容易に環状となり、無水コハク酸が生成するが、この際に発生する白煙(気体の無水コハク酸)は刺激性があるため、取り扱いには注意が必要である。

アンモニアと反応してコハク酸イミド(スクシンイミド)に変わる。

カルボン酸の縮合反応により合成

コハク酸と無水酢酸を用い、濃硫酸を触媒として脱水縮合反応による無水コハク酸を合成する。

脚注

  1. ^ CID 14718004 - PubChem
  2. ^ a b Record of CAS RN 108-30-5 労働安全衛生研究所(IFA)英語版発行のGESTIS物質データベース
  3. ^ Chemical data

関連項目





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