コハク酸とは？わかりやすく解説

コハク酸
物質名
	優先IUPAC名 Butanedioic acid ; ブタン二酸
	別名 Succinic acid; 1,4-Butanedioic acid
識別情報
CAS登録番号	110-15-6 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:15741 ;
ChEMBL	ChEMBL576 ;
ChemSpider	1078 ;
DrugBank	DB00139 ;
ECHA InfoCard	100.003.402
E番号	E363 (酸化防止剤およびpH調整剤)
IUPHAR/BPS	3637;
PubChem CID	1110;
UNII	AB6MNQ6J6L ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6023602 ;
	InChI InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8) Key: KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8) Key: KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYAC ;
	SMILES C(CC(=O)O)C(=O)O ;
性質
化学式	C4H6O4
モル質量	118.088 g·mol−1
密度	1.56 g/cm3
融点	184 - 190 °C
沸点	235 °C
水への溶解度	80 g/L (20 °C) or 100 mg/mL
メタノールへの溶解度	158 mg/mL
エタノールへの溶解度	54 mg/mL
アセトンへの溶解度	27 mg/mL
グリセロールへの溶解度	50 mg/mL
ジエチルエーテルへの溶解度	8.8 mg/mL
酸解離定数 pKa	pKa1 = 4.2; pKa2 = 5.6
磁化率	−57.9·10−6 cm3/mol
危険性
引火点	206 °C (403 °F; 479 K)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

コハク酸（琥珀酸、コハクさん、succinic acid）は、構造式 HOOC-(CH₂)₂-COOH で表されるカルボン酸の一種。はじめコハクの乾留により見つかったためにこの名がついた。英名のsuccinic acidはラテン語のsuccinum(コハク)に由来する。

沿革

琥珀を破砕し、砂浴で蒸留することで得られた。外用薬としてリウマチに、内服薬として淋病に用いられていた。

現在は食品産業で用いられる。全生産量は16,000-30,000tと推定されており、年10%ずつ増加している^[5]。

生化学・化学

クエン酸回路を構成する化合物のひとつで、コハク酸デヒドロゲナーゼによって酸化されフマル酸となる。このときに使われる補酵素はFAD。

コハク酸 + FAD → フマル酸 + FADH₂

コハク酸のジエチルエステルはシュトッベ縮合の基質となる。

用途

貝類に含まれるうま味物質である。うま味を感じさせる作用は、コハク酸ナトリウムの方が高い。医薬品の賦形剤としてpH調整に^[6]、調味料として食品に用いられる他、メッキなどの工業用にも用いられる。また炭酸ガスを発泡する入浴剤の成分でもある^[7]。

アルコール発酵の副産物でもあり、ワインやビールに塩味・苦味・酸味を与える^[8]。

製造法

一般的に石油から作られるが、2022年現在は生物由来のバイオコハク酸の研究開発が進んでいる^[9]。

水素添加法

無水マレイン酸に水素添加して製造する。最も一般的なやり方^[10]。

接触付加法

アセチレン、一酸化炭素、水を高温(80〜250℃)、高圧(30〜500atm)で反応させる。対アセチレン収率は80%程度^[10]。

{\ce {C2H2 + 2CO + 2H2O -> HOOC-(CH2)2-COOH}}

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分子式：	C₄H₆O₄
その他の名称：	Succinic acid、Butanedioic acid、ワームウッド酸、アスクシン、アンバー酸、Amber acid、Wormwood acid、Asuccin、Ethane-1,2-dicarboxylic acid、Succinate
体系名：	コハク酸、こはく酸塩、エタン-1,2-ジカルボン酸、ブタン二酸、こはく酸

典拠管理データベース
国立図書館	ドイツアメリカフランス BnF data イスラエル
その他	Yale LUX

化合物	ドーパミンピクリン酸コハク酸ピリジンニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸 >>固有名詞 >>自然一覧 >>物質一覧 >>化合物一覧
ジカルボン酸	セバシン酸 4-フマリルアセト酢酸コハク酸 2-ヒドロキシ-3-オキソコハク酸マレイン酸 >>自然 >>物質一覧 >>化合物一覧


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コハク酸とは？わかりやすく解説

こはく酸

コハク酸（こはくさん）

コハク酸

コハク酸

沿革

生化学・化学

用途

製造法

水素添加法

接触付加法

英和和英テキスト翻訳

「コハク酸」の関連用語

物質名



優先IUPAC名 Butanedioic acid^[1] ブタン二酸
別名 Succinic acid^[1] 1,4-Butanedioic acid
識別情報
CAS登録番号	110-15-6
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:15741
ChEMBL	ChEMBL576
ChemSpider	1078
DrugBank	DB00139
ECHA InfoCard	100.003.402
E番号	E363 (酸化防止剤およびpH調整剤)
IUPHAR/BPS	3637
PubChem CID	1110
UNII	AB6MNQ6J6L
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6023602
InChI InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8) Key: KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8) Key: KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYAC
SMILES C(CC(=O)O)C(=O)O
性質
化学式	C₄H₆O₄
モル質量	118.088 g·mol⁻¹
密度	1.56 g/cm³^[2]
融点	184 - 190 °C^[2]^[3]
沸点	235 °C^[2]
水への溶解度	80 g/L (20 °C)^[2] or 100 mg/mL^[4]
メタノールへの溶解度	158 mg/mL^[4]
エタノールへの溶解度	54 mg/mL^[4]
アセトンへの溶解度	27 mg/mL^[4]
グリセロールへの溶解度	50 mg/mL^[4]
ジエチルエーテルへの溶解度	8.8 mg/mL^[4]
酸解離定数 pK_a	pK_a1 = 4.2 pK_a2 = 5.6
磁化率	−57.9·10⁻⁶ cm³/mol
危険性
引火点	206 °C (403 °F; 479 K)^[2]
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ^N ?)

コハク酸とは？ わかりやすく解説

こはく酸

コハク酸（こはくさん）

コハク酸

コハク酸

沿革

生化学・化学

用途

製造法

水素添加法

接触付加法

英和和英テキスト翻訳

「コハク酸」の関連用語

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