クエン酸

デジタル大辞泉

くえん‐さん【^×枸^×櫞酸】

読み方：くえんさん

柑橘(かんきつ)類の果実に多く含まれる有機酸。水に溶けやすい結晶で、さわやかな酸味がある。清涼飲料・医薬品などに利用。

日本化学物質辞書Web

くえん酸

分子式：	C6H8O7
その他の名称：	β-ヒドロキシトリカルバリル酸、Citric acid、β-Hydroxytricarballylic acid、2-Hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid、シトロ、シトレッテン、アシレッテン、Citro、Citretten、Aciletten
体系名：	2-ヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸、くえん酸、2-ヒドロキシ-1,2,3-プロパントリカルボン酸、クエン酸

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生物学用語辞典

クエン酸

英訳・(英)同義/類義語：citrate, Citric acid

化学式が、CH2COOH-C(OH)COOH-CH2COOHで表される、ヒドロキシトリカルボン酸の一種。植物の果実に酸味を与えるほか、誘導体がクエン酸サイクルを形成して細胞内でのエネルギー生産に関与する。

分子生物学用語集

クエン酸

代謝系で重要な中間体。柑橘類の果実に多い。カルボン酸がカルシウムイオンをキレートできるため、抗凝固薬としても用いられる。

名前	Citric acid,Citrate

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健康関連用語辞典

クエン酸（クエンサン）

梅干やレモンに含まれている酸味のもとです。

日本酒用語集

クエン酸（くえんさん）

柑橘類（かんきつるい）に多く含まれる酸で、爽快な酸味をもっている。清酒中に含まれる有機酸の一つである。また、黒麹菌や白麹菌が生産する主要な酸である。

焼酎・泡盛用語集

クエン酸（くえんさん）

レモンやミカンなど柑橘（かんきつ）類に含まれている有機酸の一種。焼酎用の黒麹菌や白麹菌はこの酸を大量に生産することができるが、清酒用の黄麹菌はほとんど生産しない。焼酎は開放式の発酵を行うので、製造環境など外界から絶えず雑菌が侵入する機会にさらされている。したがってこれらの雑菌が侵入してきても発酵醪（もろみ）の中で繁殖することができないような工夫が必要である。わが国の醸造法では醪を酸性の状態にすることで雑菌の繁殖を抑制する技術が確立されており、焼酎では黒麹菌または白麹菌の生産するクエン酸がその役割を担っているし、清酒では黄麹菌にその能力がないので、乳酸菌の生産する乳酸にその役割を担わせている。焼酎の主産地はわが国の南に偏在しているが、このような気温と湿度の高い地域で開放式の発酵が安全に営まれるのも、クエン酸を生産する焼酎麹菌が使われているからである。

お菓子の辞典

クエン酸

・果物に多い有機酸で特に柑橘類の果実に多い。酒石酸と同様、酸味料として使用される。

ウィキペディア

クエン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/12/24 01:07 UTC 版)

クエン酸
IUPAC名 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid 2-ヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸
別称 3-カルボキシ-3-ヒドロキシペンタン二酸
識別情報
CAS登録番号	77-92-9
PubChem	311
ChemSpider	305
UNII	XF417D3PSL
E番号	E330 (酸化防止剤およびpH調整剤)
KEGG	D00037
ChEMBL	CHEMBL1261
SMILES C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O
InChI InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)  Key: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) Key: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYAM
特性
化学式	C6H8O7
モル質量	192.124 g/mol (無水物) 210.14 g/mol (一水和物)
示性式	C(OH)(CH2COOH)2COOH
外観	白色結晶
密度	1.665 g/cm3
融点	153 °C, 426 K, 307 °F
沸点	175 °C, 448 K, 347 °F (分解)
水への溶解度	73 g/100 ml (20 °C)
THF, エタノール, メタノールへの溶解度	無水物: THF 1.80 M エタノール 1.6 M メタノール 3.08 M 一水和物: THF 1.52 M エタノール 1.78 M メタノール 2.27 M
酸解離定数 pKa	pKa1 = 3.09 pKa2 = 4.75 pKa3 = 6.41
危険性
主な危険性	皮膚と目を刺激
関連する物質
関連物質	クエン酸ナトリウム クエン酸カルシウム
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クエン酸（クエンさん、枸櫞酸、英: citric acid）は、柑橘類などに含まれる有機化合物で、ヒドロキシ酸のひとつである。爽やかな酸味を持つことから食品添加物として多用される。

枸櫞（くえん）とは漢名でマルブシュカン（シトロン）を指す。レモンをはじめ柑橘類に多く含まれていることからこの名がついた。柑橘類の酸味はクエン酸の味に因るものが多い。また、梅干しにも多量に含まれている。

性質

分子量は192.125。CAS登録番号は[77-92-9]（無水物）、[5949-29-1]（一水和物）。カルボキシ基を3個有する弱酸。

水溶液は弱酸性（pK_a = 2.87）を呈する。常温で無色あるいは白色の固体であり、無水物と一水和物の結晶がある。両者とも揮発性は無く無臭である。潮解性をしめすため保存には注意を必要とする。一水和物は加熱すると100 °Cで融解し、130 °Cに保つと融点153 °Cの無水物となる。175 °C以上では分子内脱水によりアコニット酸となる。金属イオンとキレート錯体を作ることが知られている。

生体内物質

クエン酸は、生体内ではクエン酸回路の構成成分であり、オキサロ酢酸とアセチルCoAとの反応によって生成する。また、クエン酸は、クエン酸回路でアコニット酸ヒドラターゼ(EC 4.2.1.3)によってcis-アコニット酸を経て異性化されイソクエン酸となる。またクエン酸は解糖系のホスホフルクトキナーゼ活性を阻害し、解糖系からクエン酸回路への流入を調節する因子の1つでもある。

製法

工業的にはデンプンあるいは糖をコウジカビの一種Aspergillus niger（クロコウジカビ） で発酵させて作られている。1919年に製薬企業のファイザーが、初めてクエン酸の工業生産に成功した。

存在

レモンジュース、トマトピューレ、ルビー種のグレープフルーツジュースやオレンジジュース、食酢などに多い。

利用

ヒトの摂取

レモンやグレープフルーツといった柑橘類はクエン酸を含む。

主にクエン酸回路によるエネルギー生産を謳い、各種サプリメントの成分として多用されている。しかし、5 km走での実験から、運動成績を有意に向上させることが報告されたが、その後否定されている。このほか、高強度運動や600 m走でも運動成績には影響がないことが示されている。

他にも、クエン酸回路において間接的に筋肉内の乳酸を分解する点からかつては運動後の疲労軽減効果作用も言及されていたものの、乳酸疲労物質説は今日では否定されており、売り文句としてはあまり有為ではない。

ただし、クエン酸自体は疲労物質の一つとされるカルシウムともキレート錯体を構成するため、このカルシウムとの結合が乳酸分解におけるアシドーシス低下とのトレードオフにおいて汎的に有位であるならば、疲労軽減に若干は効果が認められることとなる。

同様に、鉄を中心としたミネラルイオンともキレート錯体を構成して吸収性を高めることから、運動成績向上機能ではなく、栄養機能的側面から見れば、運動後におけるクエン酸の摂取は、決して無駄とは言いがたい。また、運動後はブドウ糖を単体でとるよりも、クエン酸を加えた方が、グリコーゲンを多く貯蔵できるとの説も存在する。

日本薬局方収載品であり、ドラッグストアでも第三類医薬品として市販されている。クエン酸の塩は血液凝固因子の一つであるカルシウムイオンとキレート結合するので、成分献血や血液凝固機能検査のサンプル採取などにおいて抗凝固薬としても利用される。

クエン酸ナトリウム・クエン酸カリウム合剤（商品名ウラリット配合錠）は、体液成分のアニオン性電解質の増大にともない利尿作用を励起し尿酸の排泄を促進することから、痛風に代表される高尿酸血症の治療薬として処方されるとともに尿路結石や代謝性アシドーシスの治療にも使用される。オルニチン同様、肝機能低下による疲労臭に対する低減効果も流布されているが、真偽を別とし、この場合はまず肝機能低下の原因を、専門医の診断のもと特定したうえで適切に摂取すべきである。

食品添加物でもあり、清涼飲料水や炭酸水を始め、各種の加工食品に添加される。

洗浄

炭酸カルシウムを容易に溶かしてしまうことから、便器の尿石・浴室・電気ポット・加湿器内部に溜まった水垢の洗浄に用いられている。湯100ccにクエン酸小さじ1と食塩小さじ2を溶き、キッチンペーパーに染み込ませて水垢に張り付け、乾燥防止にラップでカバーをすると効果が高い。

肥料

肥料の成分がクエン酸の2%水溶液に溶解する性質を「く溶性」という言葉で表すが、これは植物の根が分泌する根酸には溶けにくいがもう少し強い酸には溶けることを意味し、徐々に溶け出してゆっくり吸収されることを示す。

クエン酸塩

アルカリ金属塩の正塩はいずれも水に可溶、アルコールに難溶で水溶液は弱アルカリ性を示す。重金属塩は水に不溶なものが多いが、クエン酸イオンが過剰にあると複数配位することで水溶性となるものもある。

クエン酸ナトリウム

二水和物が安定で、化学式 ${\ce {Na3(C6H5O7)}}$

+ H
2O

オキサロ酢酸

NADH +H⁺

NAD⁺

リンゴ酸

 

H₂O

フマル酸

FADH₂

FAD

コハク酸

CoA + ATP (GTP)

P_i + ADP (GDP)

スクシニルCoA

NADH + H⁺ + CO₂ CoA NAD⁺

クエン酸

 

H
2O

cis-アコニット酸

H
2O

 

イソクエン酸

NAD(P)⁺

NAD(P)H +  H⁺

オキサロコハク酸

 

CO₂

α-ケトグルタル酸

ウィキペディア小見出し辞書

クエン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/11/14 08:48 UTC 版)

「抗凝固薬」の記事における「クエン酸」の解説

クエン酸三ナトリウムとして用いられ、カルシウムイオンと結合する。

Wiktionary日本語版（日本語カテゴリ）

クエン酸

出典:『Wiktionary』 (2021/07/04 04:25 UTC 版)

別表記

• 枸櫞酸

名詞

クエン酸（くえんさん）

1. (生化学) 示性式 C(OH)(CH₂COOH)₂COOH、分子式 C₆H₈O₇で表される有機酸。無色・無臭の結晶で酸味を持つ。

発音^(?)

く↗えんさん

翻訳

• アイスランド語: sítrónusýra ^(is) 女性
• アイルランド語: aigéad citreach ^(ga) 男性
• イタリア語: acido citrico ^(it)
• インドネシア語: asam sitrat ^(id)
• 英語: citric acid ^(en)
• カタルーニャ語: àcid cítric ^(ca) 男性
• ガリシア語: ácido cítrico ^(gl) 男性
• ギリシア語: κιτρικό οξύ ^(el) 中性
• スウェーデン語: citronsyra ^(sv) 通性
• スペイン語: ácido cítrico ^(es)
• セルビア・クロアチア語:

  キリル文字: ли̏мӯнска̄ киселѝна ^(sh) 女性

  ラテン文字: lȉmūnskā kiselìna ^(sh) 女性

• タイ語: กรดซิตริก ^(th), กรดมะนาว ^(th)
• 中国語: 檸檬酸 ^(cmn), 柠檬酸 ^(cmn) (níngméngsuān)
• 朝鮮語: 시트르산 ^(ko), 구연산 ^(ko)
• テルグ語: సిట్రిక్ ఆమ్లం ^(te)
• デンマーク語: citronsyre ^(da) 通性
• ドイツ語: Zitronensäure ^(de), Citronensäure ^(de) 女性
• ノルウェー語:

  ニーノシュク: sitronsyre ⁽ⁿⁿ⁾ 女性

  ブークモール: sitronsyre ^(nb) 男性

• ハンガリー語: citromsav ^(hu)
• フィンランド語: sitruunahappo ^(fi)
• フランス語: acide citrique ^(fr) 男性
• ポルトガル語: ácido cítrico ^(pt) 男性
• マレー語: asid sitrik ^(ms)
• ルーマニア語: acid citric ^(ro) 男性
• ロシア語: лимонная кислота ^(ru) 女性

Weblio日本語例文用例辞書

「クエン酸」の例文・使い方・用例・文例

• クエン酸マグネシヤ
• クエン酸の塩かエステルを形成する原因
• クエン酸の、または、クエン酸に関する
• 調味料に使うクエン酸の結晶
• クエン酸の塩またはエステル