ジロキサニドとは？わかりやすく解説

Diloxanide furoate
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 4-[(Dichloroacetyl)(methyl)amino]phenyl furan-2-carboxylate;
臨床データ
販売名	Furamide
Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
胎児危険度分類	No available data;
法的規制	CA: Not approved; US: Not approved;
薬物動態データ
生物学的利用能	90% (diloxanide)
代謝	Hydrolyzed to furoic acid and diloxanide, which undergoes extensive glucuronidation
半減期	3 hours
排泄	Kidney (90%), fecal (10%)
データベースID
CAS番号;	3736-81-0
ATCコード	P01AC01 (WHO)
PubChem	CID: 19529
DrugBank	DB08792
ChemSpider	18400
KEGG	D02480
ChEMBL	CHEMBL1334860
化学的データ
化学式	C14H11Cl2NO4
分子量	328.147 g/mol
	SMILES O=C(Oc1ccc(N(C(=O)C(Cl)Cl)C)cc1)c2occc2;
	InChI InChI=1S/C14H11Cl2NO4/c1-17(13(18)12(15)16)9-4-6-10(7-5-9)21-14(19)11-3-2-8-20-11/h2-8,12H,1H3 ; Key:BDYYDXJSHYEDGB-UHFFFAOYSA-N ;
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ジロキサニド(Diloxanide)はアメーバ赤痢の治療に用いられる医薬品である^[1]。一般的にアメーバ赤痢は稀な感染症であり、症状がない場合の二次治療にはパロモマイシンが用いられる^[2]。症候性のあるヒトに対しては、メトロニダゾールまたはチニダゾールによる治療の後に使用される^[2]。投与法は経口である^[1]。

ジロキサニドは一般的に軽度の副作用がある^[3]。副作用には鼓腸、嘔吐、痒みなどがある^[1]。妊娠中でも妊娠#妊娠初期以後であれば服用が勧められる^[1]。殺管腔アメーバ薬（en:Amebicide#Luminal amebicides）であるため、消化管内の感染のみに作用する^[2]。

ジロキサニドが医薬品として使われるようになったのは1956年からである^[3]。世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されており、最も効果的で安全な医療制度に必要とされる医薬品である^[4]。2012年時点のほとんどの先進国では市販されていない^[5]。

出典

^ ^a ^b ^c ^d WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. (2009). pp. 179, 587. ISBN 9789241547659. オリジナルの13 December 2016時点におけるアーカイブ。 2016年12月8日閲覧。
^ ^a ^b ^c Farthing, Michael JG (August 2006). “Treatment options for the eradication of intestinal protozoa”. Nature Clinical Practice Gastroenterology & Hepatology 3 (8): 436–445. doi:10.1038/ncpgasthep0557. PMID 16883348.
^ ^a ^b Hellgren, Urban; Ericsson, Orjan; AdenAbdi, Yakoub; Gustafsson, Lars L. (2003) (英語). Handbook of Drugs for Tropical Parasitic Infections. CRC Press. p. 57. ISBN 9780203211519. オリジナルの2016-12-20時点におけるアーカイブ。
^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (2015年4月). 2016年12月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。
^ Griffin, Paul M (2012). “Chapter 181: Diloxanide furoate”. In Grayson, M. Lindsay. Kucers' the use of antibiotics a clinical review of antibacterial, antifungal, antiparasitic and antiviral drugs (6th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. p. 2121. ISBN 9781444147520. オリジナルの2017-09-10時点におけるアーカイブ。

[WHO2008-1] WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. (2009). pp. 179, 587. ISBN 9789241547659. オリジナルの13 December 2016時点におけるアーカイブ。 2016年12月8日閲覧。

[Nat2006rev-2] Farthing, Michael JG (August 2006). “Treatment options for the eradication of intestinal protozoa”. Nature Clinical Practice Gastroenterology & Hepatology 3 (8): 436–445. doi:10.1038/ncpgasthep0557. PMID 16883348.

[Hell2003-3] Hellgren, Urban; Ericsson, Orjan; AdenAbdi, Yakoub; Gustafsson, Lars L. (2003) (英語). Handbook of Drugs for Tropical Parasitic Infections. CRC Press. p. 57. ISBN 9780203211519. オリジナルの2016-12-20時点におけるアーカイブ。

[WHO19th-4] “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (2015年4月). 2016年12月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。

[Kucers2012-5] Griffin, Paul M (2012). “Chapter 181: Diloxanide furoate”. In Grayson, M. Lindsay. Kucers' the use of antibiotics a clinical review of antibacterial, antifungal, antiparasitic and antiviral drugs (6th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. p. 2121. ISBN 9781444147520. オリジナルの2017-09-10時点におけるアーカイブ。

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分子式：	C₉H₉Cl₂NO₂
その他の名称：	ジロキサニド、Diloxanide、α,α-Dichloro-4'-hydroxy-N-methylacetanilide
体系名：	α,α-ジクロロ-4'-ヒドロキシ-N-メチルアセトアニリド


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