アセチル

デジタル大辞泉

アセチル【acetyl】

読み方：あせちる

酢酸から誘導されるCH₃CO-で表される一価の基。アセチル基。略号Ac

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アセチル基

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/02/26 09:16 UTC 版)

アセチル基の構造

アセチル基（アセチルき、英: acetyl group）はアシル基の一種で、酢酸からヒドロキシ基を取り除いたものにあたる1価の官能基。構造式は CH₃CO− と表され、しばしばAcと略記される。生体内ではエステルやアミドとして盛んに現れる。炭素数2。

保護基としての利用

アセチル基は酸性条件などに対してある程度の耐久性を持つため、水酸基の保護基としてしばしば利用される。塩基、求核剤などには一般に弱い。アミノ基の保護基としても用いられるが、脱保護に強い加水分解条件が必要なので水酸基の場合に比べ利用は少ない。

• アセチル化 - アルコールに対し、ピリジンやトリエチルアミンなどの塩基存在下、塩化アセチルや無水酢酸を作用させることでアセチル化できる。
• 脱保護 - 酸性または塩基性条件でのエステルの加水分解反応で脱保護できる。一般にはメタノール中炭酸カリウムを作用させるなどの条件がよく用いられる。また水素化アルミニウムリチウムやジイソブチルアルミニウムヒドリドなどの強いヒドリド還元によっても除去される。水素化ホウ素ナトリウムなどの弱い還元剤では一般に切断されない。
• アセチル基はもっとも穏和な条件で脱保護できるが、逆に言えば外れやすいため、厳しい条件や長工程の反応には向かない。この場合にはさらに強固なピバロイル基やベンゾイル基が用いられる。

反応

ハロホルム反応はアセチル基の部分構造を持つ化合物に特徴的な反応であり、ヨードホルム反応が代表例である。塩基性条件下でヨウ素分子I₂を反応させると、特異臭を放ちヨードホルム（CHI₃）の黄色沈殿を生じる。

主な化合物

• 酢酸
• アセト酢酸
• アセトフェノン
• アセチルアセトン

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「アセチル」の例文・使い方・用例・文例

• アセチルセルロース
• AＣhはアセチルコリンの略称である。
• アセチルコリンまたは関連した化合物によって放出されまたは活発化する
• 受容体部位でアセチルコリンの動作を制御するか、妨害するさま
• （化合物）にアセチル基を導入する
• アセチル基の置換を受ける
• 混合物はアセチル化した
• アセチルコリンの動作の妨害する、または妨げる物質
• サリチル酸のアセチル化誘導体
• 米国の薬理学者（ドイツ生まれ）で、アセチルコリンが副交感神経と筋肉の間の接合部で生産されることを最初に示した（1873年−1961年）
• 化合物にアセチル基を取り入れる過程
• アスピリンによるシクロオキシゲナーゼ2のアセチル化
• 全ての植物と動物における：細胞のエネルギー源である高エネルギーのリン酸塩合成物を生産するためにアセチル合成物の酸化の新陳代謝を含むミトコンドリア中の一連の酵素の反応
• アシル基の例はアセチル基である
• アセチルコリンを（コリンと酢酸に）加水分解する酵素
• アセチルセルロースという繊維素
• アセチルサリチル酸という化合物
• アセチルセルロースという化合物