ヨードホルム反応
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/05/10 10:01 UTC 版)
メチルケトンあるいは酸化によりメチルケトンを生じるアルコールは、塩基性条件下でヨウ素を作用させると、ヨードホルム(CHI3)の黄色結晶を生じる。この反応をヨードホルム反応という。 メチルケトン (代表的な例はアセトアルデヒド、アセトンなど) R − COCH 3 + 3 I 2 + 4 NaOH ⟶ CHI 3 + RCOONa + 3 NaI + 3 H 2 O {\displaystyle {\ce {R-{COCH3}+{3I2}+4NaOH -> {CHI3}+{RCOONa}+{3NaI}+3H2O}}} 酸化によりメチルケトンを生じるアルコール (代表的な例はエタノール、2-プロパノールなど) R − CH ( OH ) CH 3 + 4 I 2 + 6 NaOH ⟶ CHI 3 + RCOONa + 5 NaI + 5 H 2 O {\displaystyle {\ce {{R-CH(OH)CH3}+{4I2}+{6NaOH}-> {CHI3}+{RCOONa}+{5NaI}+5H2O}}} ただし、R はH (水素)または炭化水素基である。 ホルムアルデヒドはCH3CO-をもたないのでヨードホルム反応を示さない。また、酢酸はR がヒドロキシ基なので条件にあわずヨードホルム反応を示さない。
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