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ヨードホルム【(ドイツ)Jodoform】

読み方：よーどほるむ

エチルアルコールまたはアセトンに水酸化アルカリと沃素(ようそ)を加えて熱すると得られる黄色の結晶。特有の臭気があり、水に溶けず、アルコールに溶ける。防腐剤・消毒剤などに利用された。化学式CHI3　トリヨードメタン。


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ヨードホルム

分子式：CHI3
その他の名称：ヨードホルム、Iodoform、Triiodomethane、NCI-C-04568
体系名：トリヨードメタン

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分子構造リファレンス
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物質名
ヨードホルム
化学式
CHl3
融点（℃）
125

特徴
黄色の固体。得意臭を放つ。125度の熱で昇華する。

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ヨードホルム

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/10/04 23:31 UTC 版)

ヨードホルム
Stereo, skeletal formula of iodoform with the explicit hydrogen added
Ball and stick model of iodoform
Freshly made iodoform from an iodine tincture.
物質名
優先IUPAC名
Triiodomethane
別名

  • Iodoform[1]
  • Carbon hydride triiodide
  • Carbon triiodide[2]
識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 1697010
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.795
EC番号
  • 200-874-5
KEGG
MeSH iodoform
PubChem CID
RTECS number
  • PB7000000
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
性質
CHI3
モル質量 393.73 g·mol−1
外観 淡黄色、不透明な結晶
匂い サフランのような[3]
密度 4.008 g/cm3[3]
融点 119 °C (246 °F; 392 K)[3]
沸点 218 °C (424 °F; 491 K)[3]
100 mg/L[3]
ジエチルエーテルへの溶解度 136 g/L
アセトンへの溶解度 120 g/L
エタノールへの溶解度 78 g/L
log POW 3.118
kH 3.4 μmol·Pa−1·kg−1
磁化率 −117.1·10−6 cm3/mol
構造
六角形
四面体（炭素）
熱化学
標準定圧モル比熱, Cpo 157.5 J/(K·mol)
標準生成熱 ΔfHo 180.1 – 182.1 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo −716.9 – −718.1 kJ/mol
薬理学
D09AA13 (WHO)
危険性
GHS表示:
Warning
H315, H319, H335
P261, P280, P305+P351+P338
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）
Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
2
1
1
引火点 204 °C (399 °F; 477 K)
致死量または濃度 (LD, LC)
  • 355 mg/kg (経口, ラット)[3]
  • 1180 mg/kg (皮膚, ラット)[3]
  • 1.6 mmol/kg(皮下注射, マウス)[5]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL
none[4]
REL
0.6 ppm (10 mg/m3)[4]
IDLH
N.D.[4]
関連する物質
関連物質
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
N verify (what is  N ?)

ヨードホルム（Iodoform、沃度ホルム）は、化学式が CHI3 で表せられる化合物である。トリハロメタンの一種である。水に不溶であるが、ジエチルエーテル、エタノールには可溶である。IUPAC名はトリヨードメタン (Triiodomethane) である。

性質・用途

黄色の結晶性固体で、殺菌剤等に使われる。

製法

アルコール或いはアセトンに、ヨウ素と水酸化ナトリウムを入れると得られる。

利用

ヨードホルムは殺菌剤として小規模に利用されている。

20世紀初頭ごろ、ヨードホルムは傷に対する治療や消毒のための医薬品として用いられた。しかし現在では、 この目的での利用はより優れた消毒剤に取って代わられている。

アドルフ・ヒトラーの母親であるクララ・ヒトラーは、乳癌の治療のために使われたヨードホルムに対する中毒によって亡くなった。

出典

  1. ^ “Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 661. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. "The retained names ‘bromoform’ for HCBr3, ‘chloroform’ for HCCl3, and ‘iodoform’ for HCI3 are acceptable in general nomenclature. Preferred IUPAC names are substitutive names." 
  2. ^ “Iodoform”. 2025年10月5日閲覧。
  3. ^ a b c d e f g Record 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース
  4. ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0343
  5. ^ Merck Index, 12 Edition, 5054

関連項目
一置換体

CH3F · CH3Cl · CH3Br · CH3I

二置換体

CH2F2 · CH2ClF · CH2BrF · CH2FI · CH2Cl2 · CH2BrCl · CH2ClI · CH2Br2 · CH2BrI · CH2I2

三置換体

CHF3 · CHClF2 · CHBrF2 · CHF2I · CHCl2F · C*HBrClF · C*HClFI · CHBr2F · C*HBrFI · CHFI2 · CHCl3 · CHBrCl2 · CHCl2I · CHBr2Cl · C*HBrClI · CHClI2 · CHBr3 · CHBr2I · CHBrI2 · CHI3

四置換体

CF4 · CClF3 · CBrF3 · CF3I · CCl2F2 · CBrClF2 · CClF2I · CBr2F2 · CBrF2I · CF2I2 · CCl3F · CBrCl2F · CCl2FI · CBr2ClF · C*BrClFI · CClFI2 · CBr3F · CBr2FI · CBrFI2 · CFI3 · CCl4 · CBrCl3 · CCl3I · CBr2Cl2 · CBrCl2I · CCl2I2 · CBr3Cl · CBr2ClI · CBrClI2 · CClI3 · CBr4 · CBr3I · CBr2I2 · CBrI3 · CI4

* 記号はキラル化合物

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