ジヨードメタン
ジヨードメタン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/09/07 23:51 UTC 版)
| ジヨードメタン | |
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol)
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| バイルシュタイン | 1696892 |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.765 |
| EC番号 |
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| MeSH | methylene+iodide |
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PubChem CID
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| RTECS number |
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| UNII | |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 特性 | |
| 化学式 | CH2I2 |
| モル質量 | 267.84 g mol−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 3.325 g mL−1 (3325 kg/m3) |
| 融点 | 5.4 ～ 6.2 °C |
| 沸点 | 182.1 °C |
| 水への溶解度 | 1.24 g L−1 (at 20 °C)[2] |
| kH | 23 μmol Pa−1 kg−1 |
| 磁化率 | −93.10·10−6 cm3/mol |
| 構造 | |
| 四面体形 | |
| 熱化学 | |
| 標準生成熱 ΔfH |
67.7–69.3 kJ mol−1 |
| 標準燃焼熱 ΔcH |
−748.4 to −747.2 kJ mol−1 |
| 標準定圧モル比熱, Cp |
133.81 J K−1 mol−1 |
| 危険性 | |
| GHS表示: | |
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| Danger | |
| H302, H315, H318, H335 | |
| P261, P280, P305+P351+P338 | |
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |
| 引火点 | 110 °C (230 °F; 383 K) |
| 安全データシート (SDS) | hazard.com |
| 関連する物質 | |
| 関連するアルカン・ハロアルカン | |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ジヨードメタン (diiodomethane) または、ヨウ化メチレン (methylene iodide) は、分子式が CH2I2 のハロメタンである。水には溶けないが、エーテルとアルコールには溶ける。比較的大きな屈折率 1.741 を持つ。純粋なジヨードメタンは無色の液体であるが、光によってヨウ素を遊離して茶色っぽくなる。
比重が大きいことから無機化合物の比重の測定または分離に用いられる。しかし毒性を持つ可能性から、より安全な化合物に替えることが望ましいとされる。また、シモンズ・スミス反応のような有機合成反応の試薬として用いられる。
合成
容易に入手可能な溶媒のジクロロメタンを原料として、アセトン中でヨウ化ナトリウムを反応させるフィンケルシュタイン反応で合成できる[3]。
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CH
2Cl
2 + 2 NaI → CH
2I
2 + 2 NaCl
塩基の存在下にヨードホルムをリン[4]または、亜ヒ酸ナトリウムで還元すると得られる[3]。
-
CHI
3 + Na
3AsO
3 + NaOH → CH
2I
2 + NaI + Na
3AsO
4
保管
有毒な物質であるため、必要な照明及び換気の設備を設ける[5]。また、直射日光を避け、破損や漏れの無い密閉可能な容器の中で冷暗所に保管する[5]。
特に、加熱による分解でヨウ素化合物を生じるため、熱は避けるべきである[5]。その他、アルケンとジエチル亜鉛、黄銅、エーテル、リチウム、カリウム、ナトリウムカリウム合金、強い酸化剤、強塩基との混合は要注意である[5]。
脚注
- ^ “methylene iodide - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月26日). 2012年2月27日閲覧。
- ^ “Diiodomethane”. 2025年9月8日閲覧。
- ^ a b Roger Adams; C. S. Marvel (1921). “Methylene Iodide”. Organic Syntheses (英語). 1: 57. doi:10.15227/orgsyn.001.0057.
- ^ Miller, William Allen (1880). Elements of Chemistry: Chemistry of carbon compounds (5th ed.). London: Longmans Green and Co.. p. 154
- ^ a b c d “化学物質：ヨウ化メチレン - 職場のあんぜんサイト”. 厚生労働省 (2016年3月31日). 2022年10月20日閲覧。
関連項目
外部リンク
ジヨードメタンと同じ種類の言葉
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