フェノールフタレイン

デジタル大辞泉

フェノールフタレイン【phenolphthalein】

読み方：ふぇのーるふたれいん

酸と塩基を区別する指示薬の一。フェノールと無水フタル酸を加熱して得られる白色の粉末。水に溶けず、エタノールに溶ける。酸性で無色、アルカリ性で赤色を示す。

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フェノールフタレイン

分子式：	C20H14O4
その他の名称：	フェノラクス、フェノールフタレイン、Phenolax、Evac-Q-Tabs、Feen-A-Mint Gum、Phenolphthalein、3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one、4,4'-(1,3-Dihydro-3-oxoisobenzofuran-1,1-diyl)bisphenol、3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-one、4,4'-[3-Oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene]bisphenol、4,4'-(3-Oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1,1-diyl)bisphenol
体系名：	4,4'-[(3-オキソ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン)-1,1-ジイル]ビスフェノール、3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フタリド、3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-1(3H)-イソベンゾフラノン、3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)イソベンゾフラン-1(3H)-オン、4,4'-(1,3-ジヒドロ-3-オキソイソベンゾフラン-1,1-ジイル)ビスフェノール、3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-1-オン、4,4'-[3-オキソイソベンゾフラン-1(3H)-イリデン]ビスフェノール、4,4'-(3-オキソ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-1,1-ジイル)ビスフェノール

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フェノールフタレイン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/06/15 06:02 UTC 版)

フェノールフタレイン
低pH (0−8.2) での構造
IUPAC名 3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
識別情報
CAS登録番号	77-09-8
PubChem	4764
ChemSpider	4600
KEGG	D05456
ChEMBL	CHEMBL63857
SMILES O=C1OC(c2ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4
InChI InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H  Key: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H Key: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYAH
特性
化学式	C20H14O4
モル質量	318.32 g mol−1
外観	白色または淡黄色固体
密度	1.277 g cm−3 (32 °C)
融点	258 - 263 °C, 534-536 K ()
水への溶解度	不溶
ほかの溶媒への溶解度	ベンゼンに不溶、エタノールとエーテルに非常に溶ける、DMSOにわずかに溶ける LambdaMax = 552 nm (1st) 374 nm (2nd)
危険性
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H341, H350, H361
Pフレーズ	P201, P281, P308+313
EU分類	T Xn
NFPA 704	3 2 0
Rフレーズ	R22, R40, R45, R62, R68,
Sフレーズ	S53, S45
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フェノールフタレイン (phenolphthalein) は化学式 C₂₀H₁₄O₄ の有機化合物である。分析化学において 酸塩基指示薬として用いられる。白色または淡黄色の固体であり、水には非常に溶けにくい。PP、HIn、もしくはphph と略されることがある。滴定に広く利用される。

粉末のほか、エタノール-水の溶液が試薬として市販されている。フェノールフタレインをエタノールに溶かし、水で希釈したものは酸塩基指示薬としてアルカリ性の検出に用いられ、赤紫色（濃い桃色）を呈する。濃度が濃ければ、紫色にもなることがある。強塩基の場合は、非常にゆっくりと色が消えていき、無色となる。色の変化は、構造が変わることで起こり、pH < 8.3 の酸性側で無色、pH > 10.0 の塩基性側で赤紫色を示す。なお、pH > 13.4では、さらに構造が変化し、無色となる。以下の4つは各pHにおけるフェノールフタレインの構造式である。

各pHにおけるフェノールフタレインの構造式

化学種	In+	H2In	In2−	In(OH)3−
構造式
モデル
pH	<-1 H2SO4中	0−8.3	8.3−13.4	>13.4
酸性度	強酸性	酸性または中性	塩基性	強塩基性
色	オレンジ	無色	ピンクからフクシャ	無色
画像

合成

フェノールフタレインは無水フタル酸と2つのフェノールの3つの分子を酸性条件で縮合させることにより合成される。この反応は1871年、アドルフ・フォン・バイヤーによって発見された。

フェノールフタレインの合成

用途

フェノールフタレインのアルカリ水溶液

フェノールフタレイン pHによる色の変化 7.8以下 ↔ 10.0〜13.4 ↔ 13.4以上

フェノールフタレインは一世紀以上にわたって下剤に利用されてきたが、げっ歯類の実験結果より、発癌性の疑いが認められたため、現在では一般用医薬品から除外されている。

フェノールフタレインはカスル・マイヤー試験として知られる血液の検出にも用いられる。乾燥した検体を綿棒か濾紙に集める。初めにアルコール、次にフェノールフタレイン、最後に過酸化水素水を検体に数滴ずつたらす。検体にヘモグロビンが含まれていれば、色がピンクに変わる。この反応が陽性を示せば、検体には血液が含まれると考えられる。この実験は検体を壊さないため、検体を使用してさらに実験を行う際に適している。しかしこの実験はヒト以外の生物の血液でも同じように反応するため、さらに実験を行う際にはその血液がヒト由来であるかどうか調べる必要がある。

またおもちゃにも使用されており、つや消しのインクや、バービーの髪を染める際に使用される。バービーの髪には空気中で二酸化炭素と反応（潮解）する水酸化ナトリウムが加えられている。この反応では水素イオンが発生し、呈色が始まるpHの数値が下がる。

${\ce {OH^-(aq)\ + CO2(g) -> CO3^{2-}(aq)\ + H^+ (aq)}}$

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