シュウ酸

デジタル大辞泉

しゅう‐さん〔シウ‐〕【^×蓚酸】

読み方：しゅうさん

最も簡単な二価カルボン酸。カルボキシル基が2個結合したもの。水によく溶ける無色の結晶。カタバミなどの植物中にカリウム塩・カルシウム塩として広く存在。染料の原料、分析試薬、漂白剤などに用いる。化学式（COOH）₂

日本化学物質辞書Web

しゅう酸

分子式：	C2H2O4
その他の名称：	Oxalic acid、Ethanedioic acid、NCI-C-55209、1,2-Dihydroxy-1,2-ethanedione
体系名：	シュウ酸、エタン二酸、しゅう酸、1,2-ジヒドロキシ-1,2-エタンジオン

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分子生物学用語集

シュウ酸

多くの植物や野菜に含まれる、強いジカルボン酸。体内でグリオキシル酸やアスコルビン酸の代謝反応で生成され、尿中に排出される。分析試薬や還元試薬としても用いられる。

名前	Oxalic acid

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シュウ酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/07/03 10:09 UTC 版)

シュウ酸
IUPAC名 エタン二酸, ethanedioic acid（系統名） シュウ酸, oxalic acid（許容慣用名）
識別情報
CAS登録番号	144-62-7
JGlobalID	200907079185021489
3D model (JSmol)	Interactive image
ECHA InfoCard	100.005.123
KEGG	C00209
日化辞番号	J2.954H
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0025816
SMILES OC(=O)C(O)=O
特性
化学式	H2C2O4 C2H2O4
モル質量	90.03 g mol-1（無水和物） 126.07 g mol-1（二水和物）
示性式	(COOH)2
外観	無色結晶
密度	1.90 g cm-3
融点	189.5 ℃（無水和物）（分解） 101.5 ℃（二水和物）
水への溶解度	10.2g / 100 cm3 (20 ℃)
酸解離定数 pKa	1.27, 4.27
構造
分子の形	Planar
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	-821.7 kJ mol-1
標準燃焼熱 ΔcHo	-251.1 kJ mol-1
標準モルエントロピー So	115.6 J mol-1K-1
標準定圧モル比熱, Cpo	117 J mol-1K-1
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 1
引火点	166 ℃
関連する物質
関連するカルボン酸	ギ酸; マロン酸
関連物質	グリオキサール; グリオキシル酸; グリコール酸; グリコールアルデヒド; エチレングリコール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シュウ酸（シュウさん、蓚酸、英: oxalic acid）は、構造式 HOOC–COOH で表される、もっとも単純なジカルボン酸。二つのカルボキシ基を背中合わせに結合した分子である。IUPAC命名法ではエタン二酸(「二」はカタカナの「ニ」ではなく漢数字の「二」) (ethanedioic acid)。1776年、カール・ヴィルヘルム・シェーレがカタバミ（oxalis）から初めて単離したことから命名された。

植物に多く含まれ、和名の由来になっている。漢字の「蓚」はタデ科のスイバを意味し、また中国語でも植物由来の「草酸」と呼ぶ。

カルシウムイオンと強く結合する性質（劇性）があり、体内に入るとアシドーシスに傾いた血液中でカルシウムと結合して結石などを生じる。このため、日本においては毒物及び劇物取締法によって劇物（毒物ではない）に指定されている。

還元性があるため、滴定によく使われる。また、染料原料や漂白剤としても用いられる。

製法

工業的には、木片をアルカリ処理したのち、抽出することで得られる。実験的には、ギ酸ナトリウムを加熱分解して生成するシュウ酸ナトリウムを、水酸化カルシウムによってシュウ酸カルシウムとして単離し、これを硫酸で分解することで得られる。

${\ce {2 HCOONa ->[\Delta] (COO)2Na2 + H2}}$

シュウ酸イオン

シュウ酸の第一段階解離により生成するシュウ酸水素イオン (hydrogenoxalate, HC₂O−
4、H(COO)−
2) は1価の陰イオンであり、第二段階解離により生成するシュウ酸イオン (oxalate, C₂O2−
4、(COO)2−
2) は2価の陰イオンである。シュウ酸イオンは平面型で炭素-炭素間は単結合、炭素-酸素間は共鳴し単結合および二重結合の中間的な性格を持つ。

シュウ酸塩

シュウ酸イオンを含むイオン結晶である正塩、シュウ酸塩 (oxalate) と、シュウ酸水素イオンを含む酸性塩であるシュウ酸水素塩 (hydrogenoxalate) が存在する。正塩はアルカリ金属塩およびアンモニウム塩、アルミニウム塩および鉄(III)塩は水に可溶性であるが、アルカリ土類金属塩を始めとする多くのものが難溶性である。鉄(III)塩の水溶液は徐々に分解しシュウ酸鉄(II) FeC₂O₄ を析出し、銀塩は加熱により爆発的に分解する。

• シュウ酸アンモニウム ( ${\ce {(NH4)2C2O4}}$
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シュウ酸

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「抗凝固薬」の記事における「シュウ酸」の解説

クエン酸と同様。

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シュウ酸

出典:『Wiktionary』 (2021/08/22 00:44 UTC 版)

名詞

シュウ酸（シュウさん）

1. 蓚酸の自然科学分野における表記。

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「シュウ酸」の例文・使い方・用例・文例

• 商業的なシュウ酸
• シュウ酸の塩またはエステル
• シュウ酸とウラン塩類の反応によって得られる塩
• シュウ酸というカルボン酸