グリオキサールとは? わかりやすく解説

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グリオキサール

分子式C2H2O2
その他の名称ジホルミル、ビホルミル、オキサルアルデヒド、Glyoxal、Biformyl、Diformyl、Ethanedial、Oxalaldehyde、ビホルマール、オキサール、Oxal、Biformal、Ethanedione、1,2-Ethanedione
体系名:グリオキサール、エタンジアール、エタンジオン、1,2-エタンジオン


グリオキサール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/10/12 08:51 UTC 版)

グリオキサール
識別情報
CAS登録番号 107-22-2 
PubChem 7860
ChemSpider 7572 
UNII 50NP6JJ975 
KEGG C14448 
ChEBI
特性
化学式 C2H2O2
モル質量 58.04 g mol−1
融点

15℃

沸点

51℃

熱化学
標準定圧モル比熱, Cpo 1.044 J/(K·g)
危険性
NFPA 704
1
2
1
引火点 −4 °C (25 °F; 269 K)
発火点 285 °C (545 °F; 558 K)
関連する物質
関連するアルデヒド アセトアルデヒド
グリコールアルデヒド
マロンジアルデヒド
メチルグリオキサール
関連物質 グリオキシル酸
グリコール酸
シュウ酸
ピルビン酸
ジアセチル
アセチルアセトン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グリオキサール: glyoxal)は、有機化合物の中で最も簡単なジアルデヒド。別名 シュウ酸アルデヒド(蓚酸アルデヒド)、エタンジアール分子式 C2H2O2構造式 OHC−CHO。分子量 58.04。CAS登録番号は [107-22-2]。

性質

単体は黄色柱状の結晶であるが、40% 水溶液の形で取り扱われることが多い。融点 15 ℃、沸点 50.4 ℃。 

グリオキサールはジアルデヒドであるため、変異原性を有する(特にDNA中のグアニン残基に対して特異的に結合する)。このため、取り扱いには注意が必要だが、分解性は良好である。

製法

アセチレンオゾン酸素酸化したり、触媒存在下で空気で酸化したりして作られる。

パラアルデヒド(アセトアルデヒドの3量体)を亜セレン酸で酸化して得ることもできる[2]

グリオキサールは種々の食品中や煙草の煙中に含まれ、グルコース自動酸化あるいは脂質の過酸化においても生成する。

用途

ヒドロキシル基を持つ高分子化合物(ポリビニルアルコールなど)と架橋反応をするため、架橋剤として樹脂や繊維その他の加工に用いられる。

参考文献

  1. ^ a b c “Characteristic (Functional) and Substituent Groups”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). pp. 415, 417. doi:10.1039/9781849733069-00372. ISBN 978-0-85404-182-4 
  2. ^ Ronzio, A. R.; Waugh, T. D. Org. Synth. Coll. Vol. 3, 438 (1955); Vol. 24, 61 (1944). オンライン版

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