グリコール酸とは？わかりやすく解説

グリコール酸
Chemical structure of glycolic acid	Ball-and-stick model of glycolic acid
	Glycolic acid
物質名
	優先IUPAC名 Hydroxyacetic acid
	別名 Hydroacetic acid; 2-Hydroxyethanoic acid
識別情報
CAS登録番号	79-14-1 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:17497 ;
ChEMBL	ChEMBL252557 ;
ChemSpider	737 ;
DrugBank	DB03085 ;
ECHA InfoCard	100.001.073
EC番号	201-180-5;
KEGG	C00160 ;
PubChem CID	757;
RTECS number	MC5250000;
UNII	0WT12SX38S ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0025363 ;
	InChI InChI=1S/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5) Key: AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5) Key: AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYAR ;
	SMILES OC(=O)CO ;
性質
化学式	C2H4O3
モル質量	76.05 g/mol
外観	無色の固体
密度	1.27 g/cm3
融点	75 ℃
沸点	分解
水への溶解度	10 g/100mL
他の溶媒への溶解度	アルコール, アセトン,; 酢酸 ; 酢酸エチル
酸解離定数 pKa	3.83
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	腐食性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H302, H314, H332
予防報告	P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P330, P363, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 1 1
引火点	300 °C (572 °F; 573 K)
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	1950 mg/kg (ラット, 経口); 2040 mg/kg (ラット, 経口)
半数致死濃度 LC50	7.7 ppm (ラット, 4時間); 3.6 ppm (ラット, 4時間)
関連する物質
関連するα-ヒドロキシ酸	乳酸
関連物質	酢酸,; グリセロール
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

グリコール酸（グリコールさん、英: glycolic acid）または ヒドロキシ酢酸 (hydroxyacetic acid) は、α-ヒドロキシ酸 (AHA) の一種である。砂糖に関する作物サトウキビ、テンサイ、パイナップルなどに天然に含まれる。有機化学の材料、溶媒、塗料、染料、香料、防腐剤、また外用してスキンケアに使われる。日本の法律で濃度が3.6%を超えるものは劇物である^[3]。

性質

無色無臭の吸湿性の結晶で、水に非常に溶けやすい。

分布

グリコール酸は砂糖作物に関連しており、サトウキビ、テンサイ、パイナップル、カンタロープ、および未成熟のブドウに見られる。

合成

グリコール酸は天然に存在するため安価に手に入れることができる。化学的にはクロロ酢酸と水酸化ナトリウムの反応で合成することが可能である。

用途

有機合成では、酸化還元反応、エステル化などの中間体として使われ、高分子化学では、ポリグリコール酸や他の生体適合性のある共重合体のモノマーとして使われる。

織物産業では染料やなめし剤、食品産業では香料や防腐剤として使われている。また、グリコール酸はエマルションポリマーや溶媒、添加剤としてインクや塗料によく含まれており、流動性の向上と光沢を与えている。

外用では、皮膚への透過性が優れているため、皮膚科でのケミカルピーリングでは20-80%の濃度、家庭用スキンケアでは10%以下の濃度で使われており、皺やニキビ、色素過剰などを改善する効果があるとされている。皮膚に使用すると、グリコール酸は表皮の上層と反応し死んだ皮膚細胞の脂質の結合力を弱める。これにより新しい皮膚細胞が露わになることになる。

安全性

グリコール酸には強い刺激性がある^[4]。

摂取すると、毒性のあるシュウ酸に代謝される^[5]。2016年に改正された毒物及び劇物指定令によって、7月15日より本品およびこれを3.6%を越えて含む製剤が劇物に指定された^[3]^[6]。そのため一部の高濃度に含有していた化粧品などに配合できなくなった^[7]。

脚注

^ “DuPont Glycolic Acid Technical Information”. 2006年7月6日閲覧。
^ “Glycolic Acid MSDS”. University of Akron. 2006年9月18日閲覧。^{[リンク切れ]}
^ ^a ^b 毒物及び劇物指定令の一部改正について（通知）平成28年7月1日薬生発0701第1号 (PDF)
^ “Glycolic Acid MSDS”. ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). 2006年6月8日閲覧。
^ 諸角誠人, 小川由英、実験的蓚酸カルシウム結石症における蓚酸前駆物質に関する研究『日本泌尿器科学会雑誌』1995年 86巻 5号 p.1022-1027, doi:10.5980/jpnjurol1989.86.1022
^ 毒物及び劇物指定令第二条 (PDF) 国立医薬品食品衛生研究所
^ 太田正佳、都甲武史「美容皮膚科医に必要なZOスキンケアプログラムについての知識」『デルマ』第262号、2017年10月、101-118頁。

外部リンク

"Glycolic Acid"(pdf) Priority Existing Chemical Assessment Report No. 12, National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme（NICNAS、オーストラリア政府発の regulator）ISBN 0-642-43258-9
DuPont Glycolic Acid
CrossChem GlyAcid EBP (glycolic acid)
Glycolic.org Glycolic Acid
Computational Chemistry Wiki
Glycolic%20Acidグリコール酸 DATA

[dupont-1] “DuPont Glycolic Acid Technical Information”. 2006年7月6日閲覧。

[Akron-2] “Glycolic Acid MSDS”. University of Akron. 2006年9月18日閲覧。^{[リンク切れ]}

[毒物-3] 毒物及び劇物指定令の一部改正について（通知）平成28年7月1日薬生発0701第1号 (PDF)

[NIOSH-4] “Glycolic Acid MSDS”. ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). 2006年6月8日閲覧。

[5] 諸角誠人, 小川由英、実験的蓚酸カルシウム結石症における蓚酸前駆物質に関する研究『日本泌尿器科学会雑誌』1995年 86巻 5号 p.1022-1027, doi:10.5980/jpnjurol1989.86.1022

[6] 毒物及び劇物指定令第二条 (PDF) 国立医薬品食品衛生研究所

[7] 太田正佳、都甲武史「美容皮膚科医に必要なZOスキンケアプログラムについての知識」『デルマ』第262号、2017年10月、101-118頁。

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分子式：	C₂H₄O₃
その他の名称：	Glycolic acid、Hydroxyacetic acid、Hydroxyethanoic acid、α-Hydroxyacetic acid、2-Hydroxyacetic acid
体系名：	2-ヒドロキシ酢酸、グリコール酸、ヒドロキシエタン酸、ヒドロキシ酢酸、α-ヒドロキシ酢酸


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