ピバロイル基とは？わかりやすく解説

ピバル酸
	優先IUPAC名 2,2-Dimethylpropanoic acid
	別称 Pivalic acid ; Dimethylpropanoic acid ; Neopentanoic acid ; Neovaleric acid ; Trimethylacetic acid
識別情報
CAS登録番号	75-98-9
PubChem	6417
ChemSpider	6177
UNII	813RE8BX41
ChEBI	CHEBI:45133 ;
ChEMBL	CHEMBL322719
	SMILES O=C(O)C(C)(C)C ;
	InChI InChI=1S/C5H10O2/c1-5(2,3)4(6)7/h1-3H3,(H,6,7) Key: IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C5H10O2
モル質量	102.13 g mol−1
密度	0.905 g/cm3
融点	35 °C, 308 K, 95 °F
沸点	163.7 °C, 437 K, 327 °F
関連する物質
関連物質	ネオペンチルアルコール; ネオペンタン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピバル酸（ピバルさん、pivalic acid）は、tert-ブチル基を持つカルボン酸である。ピバリン酸、ネオペンタン酸、トリメチル酢酸などの別称がある。異性体には吉草酸、イソ吉草酸、ヒドロアンゲリカ酸がある。

無色の液体もしくは白色結晶で、刺激臭を有する。水溶液は弱酸性を示す。pK_a は 5.01 (25 °C)。強酸化剤と激しく反応する。多くの金属と反応して水素を生じる。

立体障害による安定性を利用した保護基（ピバロイル基）として使用される。

ピバル酸は tert-ブチルマグネシウムクロリド（グリニャール試薬）に二酸化炭素を吹き込んで製造される^[1]。tert-ブチルシアニドの加水分解、2,2-ジメチルプロパン-1-オール（ネオペンチルアルコール）のクロム酸酸化、ピナコロンの酸化、一酸化炭素とブタノール、イソブチルアルコール、もしくはアセトンとの高温・高圧下の反応によっても合成される。

異性体

^ Puntambeker, S. V.; Zoellner, E. A. (1928). "Trimethylacetic acid". Organic Syntheses (英語). 8: 104.; Collective Volume, vol. 1, p. 524

ピバル酸

優先IUPAC名 2,2-Dimethylpropanoic acid
別称 Pivalic acid Dimethylpropanoic acid Neopentanoic acid Neovaleric acid Trimethylacetic acid
識別情報
CAS登録番号	75-98-9
PubChem	6417
ChemSpider	6177
UNII	813RE8BX41
ChEBI	CHEBI:45133
ChEMBL	CHEMBL322719
SMILES O=C(O)C(C)(C)C
InChI InChI=1S/C5H10O2/c1-5(2,3)4(6)7/h1-3H3,(H,6,7) Key: IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₅H₁₀O₂
モル質量	102.13 g mol⁻¹
密度	0.905 g/cm³
融点	35 °C, 308 K, 95 °F
沸点	163.7 °C, 437 K, 327 °F
関連する物質
関連物質	ネオペンチルアルコールネオペンタン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。