吉草酸とは？わかりやすく解説

吉草酸^[1]
	Valeric acid
物質名
	優先IUPAC名 Pentanoic acid ; ペンタン酸
	別名 Valeric acid; 1-Butanecarboxylic acid; Propylacetic acid; C5:0 (Lipid numbers)
識別情報
CAS登録番号	吉草酸: 109-52-4 ; 吉草酸塩: 10023-74-2;
3D model (JSmol)	吉草酸: Interactive image;
ChEBI	吉草酸: CHEBI:17418; 吉草酸塩: CHEBI:31011;
ChEMBL	吉草酸: ChEMBL268736 ;
ChemSpider	吉草酸: 7701 ; 吉草酸塩: 102757;
ECHA InfoCard	100.003.344
EC番号	吉草酸: 203-677-2;
IUPHAR/BPS	吉草酸: 1061;
PubChem CID	吉草酸: 7991; 吉草酸塩: 114781;
RTECS number	吉草酸: YV6100000;
UNII	吉草酸: GZK92PJM7B ;
CompTox Dashboard (EPA)	吉草酸: DTXSID7021655 ;
	InChI InChI=1S/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7) Key: NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N ; 吉草酸: InChI=1/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7) Key: NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYAU ;
	SMILES 吉草酸: CCCCC(O)=O ;
性質
化学式	C5H10O2
モル質量	102.133 g·mol−1
外観	無色の液体
密度	0.930 g/cm3
融点	−34.5 °C (−30.1 °F; 238.7 K)
沸点	185 °C (365 °F; 458 K)
水への溶解度	4.97 g/100 mL
酸解離定数 pKa	4.82
磁化率	−66.85·10−6 cm3/mol
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H314, H412
予防報告	P273, P280, P303+P361+P353, P305+P351+P338+P310
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 1 0
引火点	86 °C (187 °F; 359 K)
関連する物質
関連物質	酪酸; カプロン酸
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

吉草酸（きっそうさん、valeric acid）は、不快な臭いのする分子量の少ないカルボン酸の一種。IUPAC系統名ではペンタン酸 (pentanoic acid) となる。足の裏の臭いはこの異性体であるイソ吉草酸が原因である。閾値が非常に低いことから、悪臭防止法の規制対象となっている。消防法による第4類危険物第3石油類に該当する^[3]。

性質

無色の液体で、蒸れた靴下に例えられる臭気を有する。pK_a は 4.82 の弱酸であるが、人体へは腐食性を示す。水への溶解度は 2.4g/100mL であり、極性溶媒よりも無極性溶媒によく溶ける最も低分子量のカルボン酸である。

異性体

構造異性体にピバル酸とヒドロアンゲリカ酸、イソ吉草酸がある。ヒドロアンゲリカ酸は不斉炭素原子を持つ。

発見

ヨーロッパ産のハーブ・セイヨウカノコソウ（吉草、学名 Valeriana officinalis L.）から最初に発見された。

用途

吉草酸ブチルや吉草酸ペンチルなどのエステルは適度な濃度では果実の香りを呈するものが多く、食品用のフレーバーとして広く用いられる^[4]。

出典

↑ Merck Index, 13th Edition, 2001, page 1764.
↑ Sigma-Aldrich. “Valeric acid”. 2020年9月29日閲覧。
↑ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
↑ 合成香料編集委員会『合成香料化学と商品知識（増補新版）』化学工業日報社、2016年、596-610頁。ISBN 978-4-87326-677-0。

[1] Merck Index, 13th Edition, 2001, page 1764.

[sigma-2] Sigma-Aldrich. “Valeric acid”. 2020年9月29日閲覧。

[3] 法規情報 (東京化成工業株式会社)

[4] 合成香料編集委員会『合成香料化学と商品知識（増補新版）』化学工業日報社、2016年、596-610頁。ISBN 978-4-87326-677-0。

[1]

[2]

[3]

[4]

分子式：	C₅H₁₀O₂
その他の名称：	バレリアン酸、Valeric acid、Pentanoic acid、Valerianic acid、n-Valeric acid、1-ペンタン酸、1-Pentanoic acid、n-ペンタン酸、n-Pentanoic acid、n-吉草酸
体系名：	吉草酸、ペンタン酸

典拠管理データベース
国立図書館	ドイツアメリカイスラエル
その他	Yale LUX

吉草酸とは？わかりやすく解説

きっそう‐さん〔キツサウ‐〕【吉草酸】

吉草酸

吉草酸

性質

異性体

発見

用途

出典

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「吉草酸」の関連用語

物質名
Valeric acid

優先IUPAC名 Pentanoic acid ペンタン酸
別名 Valeric acid 1-Butanecarboxylic acid Propylacetic acid C5:0 (Lipid numbers)
識別情報
CAS登録番号	吉草酸: 109-52-4 吉草酸塩: 10023-74-2
3D model (JSmol)	吉草酸: Interactive image
ChEBI	吉草酸: CHEBI:17418 吉草酸塩: CHEBI:31011
ChEMBL	吉草酸: ChEMBL268736
ChemSpider	吉草酸: 7701 吉草酸塩: 102757
ECHA InfoCard	100.003.344
EC番号	吉草酸: 203-677-2
IUPHAR/BPS	吉草酸: 1061
PubChem CID	吉草酸: 7991 吉草酸塩: 114781
RTECS number	吉草酸: YV6100000
UNII	吉草酸: GZK92PJM7B
CompTox Dashboard (EPA)	吉草酸: DTXSID7021655
InChI InChI=1S/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7) Key: NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 吉草酸: InChI=1/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7) Key: NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYAU
SMILES 吉草酸: CCCCC(O)=O
性質
化学式	C₅H₁₀O₂
モル質量	102.133 g·mol⁻¹
外観	無色の液体
密度	0.930 g/cm³
融点	−34.5 °C (−30.1 °F; 238.7 K)
沸点	185 °C (365 °F; 458 K)
水への溶解度	4.97 g/100 mL
酸解離定数 pK_a	4.82
磁化率	−66.85·10⁻⁶ cm³/mol
危険性^[2]
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H314, H412
予防報告	P273, P280, P303+P361+P353, P305+P351+P338+P310
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 1 0
引火点	86 °C (187 °F; 359 K)
関連する物質
関連物質	酪酸カプロン酸
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。


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きっそう‐さん〔キツサウ‐〕【吉草酸】

吉草酸

吉草酸

性質

異性体

発見

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