アラキドン酸

デジタル大辞泉

アラキドン‐さん【アラキドン酸】

読み方：あらきどんさん

《arachidonic acid》1分子内に4個の二重結合をもつ不飽和脂肪酸。動物の脂質中に含まれ、プロスタグランジンなどの生合成の原料となる必須脂肪酸の一。

日本化学物質辞書Web

アラキドン酸

分子式：	C20H32O2
その他の名称：	アラキドン酸、Arachidonic acid、(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Icosatetrenoic acid、(5Z,8Z,11Z,14Z)-Arachidonic acid、20:4n-6、20:4(n-6)、AA、(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Icosatetraenoic acid、(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
体系名：	(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-イコサテトラエン酸、(5Z,8Z,11Z,14Z)-アラキドン酸、(5Z,8Z,11Z,14Z)-イコサ-5,8,11,14-テトラエン酸

「日化辞Web」で詳細を見る

分子生物学用語集

アラキドン酸 (AA, 20:4)

多価不飽和脂肪酸で、必須脂肪酸のひとつ。動物細胞のリン脂質の構成要素で、動物やヒトの脂肪細胞にみられ、肝臓・脳・腺組織にも存在する。リン脂質やジアシルグリセロール、あるいは必須脂肪酸のリノレン酸から合成され、プロスタグランジン・トロンボキサン・ロイコトリエンの生合成に必要とされる。

名前	Arachidonic acid

Bio Wikiの記事を複製・再配布した「分子生物学用語集」の内容は、特に明示されていない限り、次のライセンスに従います：
CC Attribution-Noncommercial-Share Alike 3.0 Unported

健康関連用語辞典

アラキドン酸（アラキドンサン）

四個の二重結合をもつ不飽和脂肪酸で動物細胞膜および小胞体膜のリン脂質中に存在します。体内で合成できないので必須脂肪酸です。

ウィキペディア

アラキドン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/12/20 14:14 UTC 版)

アラキドン酸
IUPAC名 (5Z,8Z,11Z,14Z)-イコサ-5,8,11,14-テトラエン酸
系統名 (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
別称 (5Z,8Z,11Z,14Z)‐5,8,11,14‐イコサテトラエン酸; (5Z,8Z,11Z,14Z)-イコサテトラエン酸; all-cis-5,8,11,14-エイコサテトラエン酸;
略称	AA、ARA、20:4 n-6
識別情報
CAS登録番号	506-32-1
PubChem	444899
ChemSpider	392692
UNII	27YG812J1I
日化辞番号	J12.228I
EC番号	208-033-4
DrugBank	DB04557
KEGG	C00219
MeSH	Arachidonic+acid
ChEBI	CHEBI:15843
ChEMBL	CHEMBL15594
IUPHAR/BPS	2391
RTECS番号	CE6675000
バイルシュタイン	1713889
3DMet	B00061
SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
InChI InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)  Key: YZXBAPSDXZZRGB-UHFFFAOYSA-N  InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- Key: YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
特性
化学式	C20H32O2
モル質量	304.47 g mol−1
示性式	CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH
密度	0.922 g/cm3
融点	-49 °C, 224 K, -56 °F
沸点	169-171 °C, 442-444 K, 336-340 °F (at 0.15 mmHg)
log POW	6.994
酸解離定数 pKa	4.752
危険性
NFPA 704	1 1 0
Rフレーズ	R19
引火点	113 °C (235 °F; 386 K)
関連する物質
関連物質	エイコサテトラエン酸 (20:4 n-3)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アラキドン酸（アラキドンさん、英: Arachidonic acid）は、不飽和脂肪酸のひとつ。4つの二重結合を含む20個の炭素鎖からなるカルボン酸で、ω-6脂肪酸に分類される。数値表現で 20:4(n-6)または20:4(Δ^5,8,11,14)となる。

生体でのアラキドン酸カスケードを担う脂質。

存在と役割

細胞膜中のリン脂質（特にホスファチジルエタノールアミン・ホスファチジルクロリン・ホスファチジルイノシトール）として存在し、なかでも脳に多く含まれる。

アラキドン酸はホスホリパーゼA2によってリン脂質から遊離し、ここから プロスタグランジン・トロンボキサン・ロイコトリエンなど、一連のエイコサノイドがつくられ、また細胞間のシグナル伝達におけるセカンドメッセンジャーとして働く。これらの生合成過程や体内での作用はアラキドン酸カスケードと呼ばれる。

アラキドン酸は、ほとんどの哺乳類にとって必須脂肪酸であると考えられている。

必須脂肪酸の代謝経路とエイコサノイドの形成

摂取

主に肉、卵、魚、母乳などに含まれており、欧米など諸外国では乳児用調製乳にも添加されている。

ヒトでは、アラキドン酸はリノール酸を原料として体内で合成されるが、種によってはこの機能が十分でないため必要な量を生産することができないか、あるいは全く生産する機能を持たない。アラキドン酸は植物にはほとんど含まれないため、自ら十分な量を生産できない動物（ネコなど）は他の動物の捕食によって摂取する必要がある。

自閉症スペクトラムの患者にアラキドン酸を平均228日間、経口投与し続けた結果、症状の一部改善が見られたという報告がある。

外部リンク

• アラキドン酸 - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）
• アラキドン酸 - 脳科学辞典

ウィキペディア小見出し辞書

アラキドン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/03/04 06:10 UTC 版)

「不飽和脂肪酸」の記事における「アラキドン酸」の解説

アラキドン酸（アラキドンさん、arachidonic acid）は、動物内臓脂肪（脳、肝、腎、肺、脾）に存在する、炭素数20の5,8,11,14-テトラ不飽和脂肪酸である。細胞膜にあるリン脂質の分解により生じる。プロスタグランジン、トロンボキサン、ロイコトリエンなどのエイコサノイドを与える一連の代謝経路として知られる、アラキドン酸カスケードの出発物質として重要な化合物である。 C19H31CO2H、IUPAC組織名 (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid、数値表現 20:4 (5,8,11,14), n-6、分子量304.47、沸点169-171℃。CAS登録番号 506-32-1。