ベンズアルデヒドとは？わかりやすく解説

ベンズアルデヒド
	IUPAC名ベンズアルデヒド（許容慣用名）
	系統名ベンゼンカルバルデヒド
	別称フェニルメタナール ; ベンゼンカルボキサルデヒド ; ベンゼンアルデヒド
識別情報
CAS登録番号	100-52-7;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	235;
ECHA InfoCard	100.002.601
KEGG	D02314;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8039241 ;
	InChI InChI=1/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H ;
	SMILES O=Cc1ccccc1 ;
特性
化学式	C7H6O
モル質量	106.12 g mol−1
示性式	C6H5CHO
外観	無色液体
密度	1.0415 g/mL
融点	−56.5 °C, 217 K, -70 °F ()
沸点	179 °C, 452 K, 354 °F ()
水への溶解度	難溶; (0.6 w/w%、20 ℃)
屈折率 (nD)	1.5456 (20 ℃, D)
粘度	1.4 cP (25 ℃)
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−86.8 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo	−3525.1 kJ/mol
危険性
EU分類	Harmful (Xn)
NFPA 704	2 2 0
Rフレーズ	R22
Sフレーズ	S2, S24
引火点	63 ℃ (Closed Cup)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベンズアルデヒド (benzaldehyde) は、芳香族アルデヒドに分類される有機化合物のひとつ。IUPAC系統名は、ベンゼンカルバルデヒド (benzenecarbaldehyde) 。ベンゼンの水素原子一つが、ホルミル基(アルデヒド基)で置換された構造を持つ。

無色の液体。苦扁桃油（アーモンドの一種から取った薬用油)様の香気を持ち、揮発しやすい。芳香族アルデヒドは特異な臭いを有するものが多いが、ベンズアルデヒドはアーモンド、杏仁（アンズの種）の香り成分である。安価な香料として用いられるほか、抗炎症作用が認められている。酸化されやすく、酸化されると安息香酸になり、表面に膜状様物質として浮かぶ。

製法

トルエンを60%硫酸と二酸化マンガンによって穏やかに酸化することで得られる（酸化力が強い場合には安息香酸まで反応が進む）。ジクロロメチルベンゼン（塩化ベンザル）の加水分解によっても得られる。

1995年の実績では年間7000トンが生産され、大半は化学合成によるものであるが、天然品も100トンほど生産されている。ヤニタケ属のIschnoderma benzoinumにL-フェニルアラニンを添加し培養すると、培養液1リットルあたり1グラムのベンズアルデヒドと3-フェニル-1-プロパノールが生じる^[2]。

反応

銀鏡反応に対しては陽性、フェーリング液に対しては陰性を示す。水酸化ナトリウムなどの強塩基とともに加熱すると、カニッツァーロ反応によりベンジルアルコールと安息香酸とに不均化する。触媒量のシアン化カリウムの存在下に加熱すると、ベンゾイン縮合によりベンゾイン（C₆H₅C（=O）CH（OH）C₆H₅）に変わる。

用途

食品や化粧品などの匂い付け^[3]。

マンデル酸などの化学物質の合成。

害虫忌避剤: イガ幼虫^[4]、線虫^[5]、蜂^[6]などの忌避剤となる。

そのため、養蜂家が蜂の巣から蜜をとる時に使用されたりする^[7]。

出典

^ ^a ^b ^c Merck Index 13th ed., 1057.
^ 井上重治『微生物と香りミクロの世界のアロマの力』フレグランスジャーナル社、2002年8月1日、165頁。ISBN 4-89479-057-2。
^ “Final Report on the Safety Assessment of Benzaldehyde1” (英語). International Journal of Toxicology 25 (1_suppl): 11–27. (2006-01-01). doi:10.1080/10915810600716612. ISSN 1091-5818.
^ 下瀬, 純子; 角田, 幸雄; 辻井, 康子; 江川, 宏 (1984-03). “イガ幼虫の食害に対する精油の阻止効果”. 島根女子短期大学紀要 22: 17–20. ISSN 0288-9226.
^ “線虫における新規匂い物質受容体、ベンズアルデヒド受容体の同定と機能解析”. KAKEN. 2025年4月26日閲覧。
^ Evans, Elizabeth; Butler, Carol (2010-02-09) (英語). Why Do Bees Buzz?: Why Do Bees Buzz? Fascinating Answers to Questions about Bees. Rutgers University Press. pp. 177–178. ISBN 9780813549200
^ Sanford, Malcolm T.; Bonney, Richard E. (2010-01-01) (英語). Storey's Guide to Keeping Honey Bees: Honey Production, Pollination, Bee Health. Storey Publishing. p. 167. ISBN 9781603425506

外部リンク

ベンズアルデヒド - 環境省

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[Merck-1] Merck Index 13th ed., 1057.

[biseibutsu-2] 井上重治『微生物と香りミクロの世界のアロマの力』フレグランスジャーナル社、2002年8月1日、165頁。ISBN 4-89479-057-2。

[3] “Final Report on the Safety Assessment of Benzaldehyde1” (英語). International Journal of Toxicology 25 (1_suppl): 11–27. (2006-01-01). doi:10.1080/10915810600716612. ISSN 1091-5818.

[4] 下瀬, 純子; 角田, 幸雄; 辻井, 康子; 江川, 宏 (1984-03). “イガ幼虫の食害に対する精油の阻止効果”. 島根女子短期大学紀要 22: 17–20. ISSN 0288-9226.

[5] “線虫における新規匂い物質受容体、ベンズアルデヒド受容体の同定と機能解析”. KAKEN. 2025年4月26日閲覧。

[6] Evans, Elizabeth; Butler, Carol (2010-02-09) (英語). Why Do Bees Buzz?: Why Do Bees Buzz? Fascinating Answers to Questions about Bees. Rutgers University Press. pp. 177–178. ISBN 9780813549200

[7] Sanford, Malcolm T.; Bonney, Richard E. (2010-01-01) (英語). Storey's Guide to Keeping Honey Bees: Honey Production, Pollination, Bee Health. Storey Publishing. p. 167. ISBN 9781603425506

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分子式：	C₇H₆O
その他の名称：	Benzaldehyde、アーティフィシャルアーモンドオイル、アーモンド精油、ベンゼンカルボナール、Benzenecarbonal、Artificial almond oil、Benzoic aldehyde、2-Formylbenzene、Benzenecarboaldehyde、1-Formylbenzene、3-Formylbenzene、4-Formylbenzene、Almond essential oil
体系名：	4-ホルミルベンゼン、1-ホルミルベンゼン、3-ホルミルベンゼン、ベンゼンカルボアルデヒド、ベンズアルデヒド、2-ホルミルベンゼン

名称	ベンズアルデヒド
英名	benzaldehyde
別名	－
化学式	C₇H₆O
香り	アーモンド臭
状態	l（無色～淡黄色）
融点／℃	-26
沸点／℃	179
比重	1.043(d25/4)
性質	アルコール，エーテル，不揮発性油，揮発性油に易溶／水に難溶
用途	フレーバー素材
有機性	140
無機性	80
分子データ

化合物	リボシルチミンバルビツール酸ベンズアルデヒド六フッ化ウランプソイドウリジン >>固有名詞 >>自然一覧 >>物質一覧 >>化合物一覧
香りの分子	酪酸ベンジルギ酸エチルベンズアルデヒドギ酸-n-アミル酪酸イソアミル >>自然 >>物質一覧 >>化合物一覧
芳香族化合物	サーキュレンジフェニルエーテルベンズアルデヒドフェナジンバニリン >>自然 >>物質一覧 >>化合物一覧
アルデヒド	マロンジアルデヒドラクトアルデヒドベンズアルデヒドバニリン P-トルアルデヒド >>自然 >>物質一覧 >>化合物一覧


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ベンズアルデヒドとは？わかりやすく解説

ベンズアルデヒド【benzaldehyde】