カニッツァーロ反応
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カニッツァーロ反応 (Cannizzaro Reaction) はスタニズラオ・カニッツァーロが発見したアルデヒドの不均化反応(Disproportionation Reaction)である。α位炭素に水素置換基を持たないアルデヒドを塩基性水溶液に入れて加熱するとカルボン酸とアルコールが得られる。酸化されるアルデヒドと還元されるアルデヒドが異なる場合は交差カニッツァーロ反応(Crossed Cannizzaro Reaction)と呼ばれる。
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カニッツァーロ反応
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「スタニズラオ・カニッツァーロ」の記事における「カニッツァーロ反応」の解説
1853年、カニッツァーロは、ベンズアルデヒドにアルカリ水溶液を加え、安息香酸とベンジルアルコールを得た。 2 C 6 H 5 C H O + H 2 O ⟶ C 6 H 5 C O O H + C 6 H 5 C H 2 O H {\displaystyle {\rm {2C_{6}H_{5}CHO+H_{2}O\longrightarrow C_{6}H_{5}COOH+C_{6}H_{5}CH_{2}OH}}} 前半部分、すなわち「ベンズアルデヒドにアルカリ水溶液を加えると、安息香酸が生じる」ことは、すでに1832年、有機化学を創設した2人の化学者、リービッヒとウェーラーによって確認されていた。カニッツァーロの業績は、同時にアルコールが生成することつまり不均化反応であると発見したことである。
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