ベンゾイン【benzoin】
ベンゾイン
| 分子式： | C14H12O2 |
| その他の名称： | ベンゾイン、Benzoin、NCI-C-50011、ビターアルモンドオイルカンファー、Bitter almond oil camphor、α-Hydroxy-α-phenylacetophenone、2-Hydroxy-1,2-diphenylethanone、2-Hydroxy-1,2-diphenylethan-1-one、α-Hydroxybenzylphenyl ketone、α-Hydroxydeoxybenzoin、Phenyl (α-hydroxybenzyl) ketone、Benzoyl phenyl carbinol、α-Benzoylbenzyl alcohol |
| 体系名： | α-フェニル-α-ヒドロキシアセトフェノン、1,2-ジフェニル-2-ヒドロキシエタノン、フェニル(α-ヒドロキシベンジル)ケトン、α-ベンゾイルベンジルアルコール、1,2-ジフェニル-2-ヒドロキシエタン-1-オン、ベンゾイルフェニルカルビノール、α-ヒドロキシベンジルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-1,2-ジフェニルエタノン、2-ヒドロキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、α-ヒドロキシ-α-フェニルアセトフェノン、α-ヒドロキシデオキシベンゾイン |
（Ｒ）‐ベンゾイン
| 分子式： | C14H12O2 |
| その他の名称： | (-)-Benzoin、(-)-ベンゾイン、[R,(-)]-α-Hydroxy-α-phenylacetophenone、(R)-2-Hydroxy-1,2-diphenylethanone、(2R)-1,2-Diphenyl-2-hydroxyethanone、Phenyl[(R)-α-hydroxybenzyl] ketone、(R)-Benzoin、(R)-1,2-Diphenyl-2-hydroxyethanone、(R)-α-Phenyl-α-hydroxyacetophenone、(αR)-Benzoin |
| 体系名： | (αR)-α-フェニル-α-ヒドロキシアセトフェノン、(2R)-2-ヒドロキシ-1,2-ジフェニルエタノン、(R)-α-ヒドロキシ-α-フェニルアセトフェノン、(αR)-ベンゾイン、(R)-ベンゾイン、[R,(-)]-α-ヒドロキシ-α-フェニルアセトフェノン、(R)-2-ヒドロキシ-1,2-ジフェニルエタノン、(2R)-1,2-ジフェニル-2-ヒドロキシエタノン、フェニル[(R)-α-ヒドロキシベンジル]ケトン、(R)-1,2-ジフェニル-2-ヒドロキシエタノン、(R)-α-フェニル-α-ヒドロキシアセトフェノン |
（Ｓ）‐ベンゾイン
| 分子式： | C14H12O2 |
| その他の名称： | (+)-Benzoin、(+)-ベンゾイン、[S,(+)]-α-Hydroxy-α-phenylacetophenone、(S)-α-Hydroxy-α-phenylacetophenone、(S)-α-Hydroxydeoxybenzoin、(S)-1,2-Diphenyl-2-hydroxyethanone、(2S)-1,2-Diphenyl-2-hydroxyethanone、(S)-Benzoin、(S)-α-Phenyl-α-hydroxyacetophenone、(αS)-Benzoin |
| 体系名： | (2S)-2-ヒドロキシ-1,2-ジフェニルエタノン、(αS)-ベンゾイン、(S)-ベンゾイン、[S,(+)]-α-ヒドロキシ-α-フェニルアセトフェノン、(S)-α-ヒドロキシ-α-フェニルアセトフェノン、(S)-α-ヒドロキシデオキシベンゾイン、(S)-1,2-ジフェニル-2-ヒドロキシエタノン、(2S)-1,2-ジフェニル-2-ヒドロキシエタノン、(S)-α-フェニル-α-ヒドロキシアセトフェノン |
ベンゾイン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/09/18 20:40 UTC 版)
- 安息香の英語名 (benzoin) に由来した呼称。安息香を参照のこと。この呼称 "benzoin" が "benzoic acid"（安息香酸）の語源となり、そこからベンゼンを始めとするさまざまな芳香族化合物の名称が派生した。
- 芳香族で、示性式が C6H5C(=O)CH(OH)C6H5 と表される有機化合物の一種 (benzoin)。以下に示す。
| ベンゾイン | |
|---|---|
 | |
 | |
2-ヒドロキシ-1,2-ジフェニルエタノン | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 119-53-9, 5928-66-5（R-(−)-l 体）, 5928-67-6（S-(+)-d 体） |
| KEGG | C01408 |
| |
| 特性 | |
| 化学式 | C14H12O2 |
| モル質量 | 212.24 |
| 示性式 | C6H5C(=O)CH(OH)C6H5 |
| 外観 | 無色固体 |
| 融点 | 137 (ラセミ体、132 ℃（R体、S体）) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ベンゾイン（benzoin）は、芳香族に分類される有機化合物のひとつ。ベンゾイン縮合の反応生成物として知られる。IUPAC命名法では2-ヒドロキシ-1,2-ジフェニルエタノン (2-hydroxy-1,2-diphenylethanone) と表される。ベンゾインが持つ部分構造 (-C(=O)CH(OH)-) は、アシロイン構造と呼ばれる。
ベンゾインは、ベンズアルデヒド 2分子から、シアン化物イオンを触媒とする縮合反応によって生成物として得られる[1]。この縮合反応をベンゾイン縮合と呼ぶ。
ベンゾインを硝酸などで酸化すると、ベンジル (benzil、C6H5C(=O)C(=O)C6H5) が得られる。
出典
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